El texto Reacciones de adición demostró que este tipo de reacciones orgánicas se denominan así porque se añade un reactivo a la molécula orgánica rompiendo los enlaces entre los carbonos. En este texto se mostró el caso de los alquenos, aquí ya consideraremos cómo ocurre esto con los alquinos, o es decir, con aquellos hidrocarburos (formados solo por átomos de carbono e hidrógeno) que tienen un enlace triple.
El punto vulnerable de los alquinos es exactamente el triple enlace, donde los enlaces de tipo pi (π) se pueden romper uno (además parcial) o dos veces (adición total) y dan lugar, respectivamente, a nuevos compuestos con enlaces dobles (alquenos) o enlaces sencillos (alcanos).
Veamos los casos de reacciones de adición en alquinos:
1. Adición de hidrógeno o hidrogenación:
En este caso, la molécula de H2 se agrega al alquino usando un catalizador, que generalmente es níquel (Ni), platino (Pt) o paladio (Pd) en polvo. Debido a la necesidad de utilizar un catalizador, esta reacción también se denomina
hidrogenación catalítica y ocurre en etapas: en la primera etapa obtienes un alqueno, y en la segunda etapa, que es más lenta, obtienes un alcano.Si el catalizador utilizado es fuerte, como níquel y platino, la reacción produce alcano directamente. Paladio mezclado con BaSO4 es un catalizador débil y produce alqueno. También es posible usar un inhibidor de catalizador parcial para alcanzar solo el alqueno. Esta reacción también tiene lugar a altas presiones y temperaturas.
A continuación, tenemos la adición de hidrógeno al etano, produciendo etileno y luego etano:
2. Adición de halógenos o halogenación:
Se rompe un enlace pi del alquino y se añaden dos átomos de halógeno a la molécula (elementos de la familia 17A de la Tabla Periódica, siendo los más utilizados: Cl2 y Br2), formando un dihaluro vecinal, lo que significa que dos átomos de halógeno están unidos a átomos de carbono vecinos. La reacción puede continuar, rompiendo el otro enlace pi y agregando dos átomos de halógeno más a la molécula.
En el siguiente ejemplo, tenemos este tipo de adición al soborno:
ClCl ClCl
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H ─C ≡ C CH3 + Cl2 → H ─ C ═ C CH3 + Cl2 → H ─ C ─ C CH3
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ClCl
TETRAHALETTE ALCINO DI-HALETTE
3. Adición de haluros de hidrógeno (hidruros de halógeno o hidrohalogenación):
Aquí, se agrega un haluro de hidrógeno al alquino, y también puede tener lugar una adición parcial y total. Un aspecto importante de este tipo de reacción es que sigue el La regla de Markovnikov, es decir, el hidrógeno se une al carbono más hidrogenado (con más átomos de hidrógeno unidos) y el halógeno se une al carbono menos hidrogenado.
En la hidrohalogenación total, se forma un dihaluro gemico, es decir, un compuesto que tiene dos átomos de halógeno unidos al mismo carbono.
Mirar:
HBr Hbr
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H ─C ≡ C CH3 + HBr → H ─ C ═ C CH3 + HBr → H ─ C ─ C CH3
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Hbr
DI-HALÓGIDO GÉMICO DE ALCINO HALURO
Un ejemplo importante de este tipo de reacción es el que ocurre cuando se agrega cloruro de hidrógeno al etino, formando el cloroeteno o monocloruro de vinilo, que es el monómero que forma el polímero de cloruro de polivinilo, más conocido por sus siglas CLORURO DE POLIVINILO.
HClHCl
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H ─C ≡ C ─ H + HCl → H ─ C ═ C ─ H + HCl → H ─ C ─ C ─ H
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HCl
ETINO CLOROETENO 1,1-DICLOROETANO
(Monómero de PVC)
El PVC es una sustancia muy utilizada en la industria para la fabricación de diversos productos, como sandalias, frascos de medicinas, dispositivos médicos, calzoncillos de plástico para bebés, bolsos, revestimientos de alambre, juguetes, tapicería de muebles, tapicería de automóviles, impermeables, zapatos de plástico, discos de vinilo, pisos, películas de embalaje, tuberías utilizadas en tuberías de agua y alcantarillado, etc.
4. Adición de agua (hidratación):
En esta reacción, el agua reacciona con el alquino, formando inicialmente un enol, que sufre un reordenamiento molecular y se convierte en aldehído (en el caso de alquinos más pequeños que el acetileno). El enol y el aldehído permanecen en equilibrio dinámico con predominio de aldehído. Este es un caso de Isomería o tautomería constitucikonal dinámica.
Ejemplo:
En el caso de alquinos mayores que el acetileno, se sigue la regla de Markovnikov y el enol da lugar a una cetona:
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm