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A nomenclatura de hidrocarburos se caracteriza principalmente por la presencia del sufijo “-o”. Dichas reglas de nomenclatura están definidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, a través de un libro conocido popularmente como “El Libro Azul”.
Los hidrocarburos (función orgánica que tiene solo carbono e hidrógeno en su estructura), sin embargo, varían el infijo, ya que pueden ser saturados (como alcanos y cicloalcanos) e insaturados (como alquenos, alquinos y cicloalquenos). Los aromáticos (como el benceno) también tienen un sistema específico de nomenclatura, no muy diferente, sin embargo, de las cadenas cerradas.
Lea también: ¿Cómo saber la nomenclatura de compuestos con funciones mixtas?
Temas de este artículo
- 1 - Resumen sobre la nomenclatura de hidrocarburos
- 2 - Video clase sobre nomenclatura de hidrocarburos
- 3 - ¿Cuál es la regla de denominación de los hidrocarburos?
- 4 - Nomenclatura de alcanos
- 5 - Nomenclatura de alquenos
- 6 - Nomenclatura de alcadienos
- 7 - Nomenclatura de alquinos
- 8 - Nomenclatura de cicloalcanos
- 9 - Nomenclatura de cicloalquenos
- 10 - Nomenclatura de aromáticos
- 11 - Ejercicios resueltos de nomenclatura de hidrocarburos
Resumen sobre la nomenclatura de hidrocarburos
Todos los hidrocarburos tienen el sufijo “-o”.
Las reglas de nomenclatura están definidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, IUPAC.
Aunque no varíen en el sufijo, los hidrocarburos variarán en el infijo, siendo “-an-” los que tienen cadena saturada, "-en-" para las que tienen un doble enlace y "-in" para las que tienen un doble enlace triple.
Los aromáticos, como el benceno, tienen su propio sistema de nomenclatura, un poco diferente de los demás. hidrocarburos, sin embargo con similitudes en relación con el sistema de nomenclatura de compuestos de cadena cerrado.
Video lección sobre nomenclatura de hidrocarburos.
¿Cuál es la regla de nomenclatura para los hidrocarburos?
Hidrocarburos, así como todos los demás compuestos de Química Orgánica, tienen sus nombres oficiales (o sistemáticos) determinados por la IUPAC (en portugués, Unión Internacional de Química).
Dichas normas se actualizan periódicamente y se incluyen en el libro Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones IUPAC y Nombres Preferidos, cuya traducción libre puede ser Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Tal libro es comúnmente llamado “El Libro Azul” de IUPAC.
Hidrocarburos, de acuerdo con la normativa vigente, siempre debe tener el sufijo “-o”.
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nomenclatura de alcanos
los alcanos Son hidrocarburos que tienen una cadena abierta y saturada. Siendo así, tener, además del sufijo “-o” de los hidrocarburos, el infijo “-an-”, indicando solo enlaces simples entre átomos de carbono.
Ejemplos:
El prefijo “pero-” se usa para indicar 4 carbonos en la cadena.
Si hay ramificaciones en el alcano, estas deben tener la menor cantidad de ramificaciones posible.. Por lo tanto, la cadena principal (pentano) debe comenzar su numeración desde el extremo izquierdo, de modo que el metilo tenga el número más bajo posible (2).
La cadena principal debe numerarse de izquierda a derecha, de modo que las ramas estén en los carbonos 2 y 4. Si se numeran de derecha a izquierda, las ramas estarían en los carbonos 3 y 5, que serían más largas.
Aunque el metilo recibe el número más bajo, en la nomenclatura oficial las ramas (o radicales) deben estar en orden alfabético. Por lo tanto, el etilo (que comienza con E) viene antes que el metilo (que comienza con M). Por el idioma portugués, se debe usar un guión antes de las palabras que comienzan con la letra H. Por lo tanto, usamos un guión en "metilhexano" pero no en "metilpentano".
Vea también: ¿Cuál es la nomenclatura de los alcanos con más de diez carbonos?
nomenclatura de alquenos
los alquenos Son hidrocarburos que también tienen cadena abierta, pero tienen un doble enlace entre los átomos de carbono, lo que los hace insaturados. Esto provoca un cambio de nombre en relación a los alcanos, que es el reemplazando el infijo "-an-" de los alcanos con "-en-". Además, los dobles enlaces, según la Iupac, también deben estar numerados. Los enlaces dobles también deben ser tan pocos como sea posible y tener prioridad sobre las ramas.
Ejemplos:
Para alquenos con más de 3 carbonos, el doble enlace debe numerarse junto al infijo “-en-” en el nombre oficial.
Entre una rama y un doble enlace, se da prioridad al doble enlace para que tenga el menor número posible.
nomenclatura de alcadienos
Los Alcadienos Son hidrocarburos que tienen dos dobles enlaces. El infijo sigue siendo “-en-”, pero con el adición del descriptor numérico "di-" que precede a "-en-" para indicar que hay dos dobles enlaces. En términos de fonética, la letra "a" se agrega después del prefijo de la cadena principal.
Ejemplo:
nomenclatura de alquinos
los alquinos son hidrocarburos que tienen las mismas particularidades que las reglas de los alquenos, con la diferencia de que tienen un triple enlace en lugar de un doble enlace. Esto también trae una diferencia en el infijo, con reemplazando el infijo “-en-” por “-in-”.
Ejemplos:
Dado que el carbono sp tiene una geometría lineal, es común representar el alquino con una geometría lineal en el triple enlace, lo que dificulta contar los carbonos al principio. La idea es visualizar los enlaces π, que limitan los carbonos allí presentes.
Nomenclatura de cicloalcanos
Los cicloalcanos Son hidrocarburos que tienen una cadena cerrada y están saturados. Por lo tanto, en su nombre oficial, llevará el prefijo “ciclo-” antes del nombre de la cadena principal, así como el infijo “-an-”, cadenas saturadas tradicionales.
Ejemplos:
Los cicloalcanos monosustituidos (con una rama) no deben tener numeración para la rama en el nombre oficial, ya que es redundante (después de todo, la rama debe estar en la posición 1).
Sin embargo, si hay más de dos sucursales, estas deben estar numeradas normalmente en el nombre oficial, con el número 1 priorizado en términos de orden alfabético. Luego, la numeración debe girar en sentido horario o antihorario para que las demás ramas tengan el número más bajo posible.
Tenga en cuenta que la rama de etilo tiene el número 1, ya que la letra E viene antes de la letra M, de metilo, en el alfabeto. Posteriormente, la numeración del ciclo se giró en sentido antihorario, de modo que la rama metilo tuviera el número más bajo posible (3).
Nomenclatura de cicloalquenos
Los cicloalquenos son hidrocarburos que tienen una cadena insaturada y, por lo tanto, tener el infijo “-en-”. Al ser ramificados, se dará prioridad a la insaturación, al igual que los alquenos.
Ejemplos:
En el caso de la estructura ramificada anterior, los carbonos 1 y 2 serán siempre los del doble, pero se numerarán para que las ramas tengan el menor número posible. Sin embargo, el isopropilo está por delante del metilo en términos de orden alfabético y, por lo tanto, se escribe primero (I viene antes de M).
Nomenclatura de aromáticos
Los hidrocarburos aromaticos tienen estructuras que tienen obligatoriamente ciclos o ciclos hexagonales que contienen tres dobles enlaces alternos. En el bachillerato se retiene buena parte del estudio de los hidrocarburos aromáticos benceno (C6H6). El benceno sigue las recomendaciones de la IUPAC para hidrocarburos de cadena cerrada, pero se acepta el nombre “benceno” para la cadena principal.
Para los compuestos de benceno disustituidos, Iupac ya no recomienda oficialmente el uso de los descriptores de ubicación orto. (o), meta (m) y párrafo (p), sin embargo, dichos localizadores todavía se usan ampliamente en pruebas y concursos y, por lo tanto, se citarán aquí.
Ejemplos:
El naftaleno, que consta de dos anillos de benceno condensados, tiene un número fijo, según la IUPAC:
Por lo tanto, la siguiente estructura debe ser nombrada de acuerdo con la numeración fija.
Conoce también: ¿Cuáles son las principales funciones orgánicas?
Ejercicios resueltos de nomenclatura de hidrocarburos
Pregunta 1
(IME) El isopreno es un compuesto orgánico tóxico que se utiliza como monómero para la síntesis de elastómeros, mediante reacciones de polimerización. Dada la estructura del isopreno, ¿cuál es su nomenclatura Iupac?
A) 1,3-buteno
B) 2-metilbutadieno
C) 2-metilbuteno
D) pentadieno
E) 3-metil-butadieno
Resolución:
alternativa b
La numeración de la estructura se representa en la imagen anterior. Con la ramificación en el carbono 2 (las ramas deben tener el menor número posible), la insaturación solo puede ser en los carbonos 1 y 3, sin otra posición posible. Por lo tanto, se omiten del nombre oficial, ya que es redundante decir buta-1,3-dieno.
Por lo tanto, el nombre permanece como 2-metilbutadieno.
Pregunta 2
(UEG) El siguiente hidrocarburo, de acuerdo con las reglas de nomenclatura de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), es el
A) 3-etil-2-metiloctano.
B) 6-etil-7-metiloctano.
C) 3-isopropiloctano.
D) 2-metil-3-etiloctano.
Resolución:
alternativa a
Tenga en cuenta la numeración del hidrocarburo en cuestión en la imagen a continuación.
Las ramas deben ser la menor cantidad posible, por lo que la numeración comienza desde el extremo derecho. Al escribir el nombre oficial, las ramas deben colocarse en orden alfabético: 3-etil-2-metiloctano.
Fuente
FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. PAG. Nomenclatura de Química Orgánica. Recomendaciones IUPAC y nombres preferidos 2013. Londres: Sociedad Real de Química, 2013.
Por Stefano Araújo Novais
Profesor de química
Aquí en este texto encontrarás la definición del grupo funcional de los alcadienos, verás algunos ejemplos de ellos en la vida cotidiana y cómo se lleva a cabo su nomenclatura.
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Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos y saturados, es decir, de cadena cerrada y con enlaces simples.
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