A reacciones de oxidación con alcoholes secundarios son aquellos en los que la interacción entre un compuesto orgánico del grupo de alcoholes, que debe ser secundario, y el llamado reactivo de Bayer (KMnO4) en un medio ácido.
Siempre que el reactivo de Bayer esté en un medio ácido (aq / H+), sufre una reacción de descomposición, originando óxido de potasio, óxido de manganeso II y oxígenos nacientes, como podemos ver en la siguiente ecuación:
2 kmnO4 (aq / H +) → 2 MnO + K2O + 5 [O]
En cualquier reacción de oxidación, el oxígenos nacientes, se originó a partir de la descomposición del permanganato de potasio en un medio ácido, atacar las cadenas de carbono que tienen enlaces pi entre carbonos (alquenos, alquinos y alcadienos) o que están cerrados (ciclanos, ciclonos aromáticos), generando nuevos compuestos químicos.
En el caso de reacción de oxidación en alcoholes secundarios, antes de comprender el mecanismo de reacción, es necesario recordar el concepto de alcohol secundario. se llama alcohol secundario
uno en el que el hidroxilo (OH) está unido a un carbono secundario (carbono unido directamente a otros dos átomos de carbono). Vea la representación de un alcohol secundario:
Fórmula estructural general de un alcohol secundario.
En cada reacción de oxidación en alcoholes, los oxígenos nacientes atacan a los hidrógenos ubicados en el carbono que tiene el grupo hidroxilo. En el caso de reacciones de oxidación en alcoholes secundarios, los oxígenos tienen solo un átomo de hidrógeno para atacar en cada estructura de este tipo de alcohol.
Oxígeno naciente que ataca a un alcohol secundario.
Al atacar el hidrógeno (H) presente en el carbono hidroxilo (OH), el oxígeno naciente ([O]) forma un nuevo hidroxilo sobre el mismo carbono. Entonces tenemos un gemino diol en la cárcel. Como el gemino diol (HO - C - OH) es inestable, se descompone en una molécula de agua.Sin embargo, entre el carbono y el oxígeno que queda de uno de los hidroxilos, existe la formación de un doble enlace (pi y sigma).
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Ecuación química de la oxidación de un alcohol secundario
El producto procedente de una reacción de oxidación de alcoholes secundarios es siempre un cetona, porque el doble enlace siempre se genera en el carbono secundario, lo que da como resultado un carbonilo entre dos carbonos, formando así una cetona.
Mira ahora un ejemplo de la reacción de oxidación en alcoholes secundarios.
Ejemplo: Butan-2-ol
O butan-2-ol es un alcohol secundario, ya que el hidroxilo está unido a un átomo de carbono secundario. Entonces, en el carbono que tiene el hidroxilo, solo hay un hidrógeno. Podemos comprobar este hecho en la siguiente estructura:
Cuando se somete a un medio que contiene agua, ácido y KMnO4 (Reactivo de Bayer), el tu hidrógeno es atacado por un oxígeno naciente, transformándose en un nuevo hidroxilo, que da como resultado un gemino diol.
Finalmente, hay una descomposición de los dos hidroxilos presentes en el geminodiol, dando como resultado una molécula de agua y una cetona, debido a la necesidad de crear un enlace entre el carbono y uno de los oxígenos de los hidroxilos descompuestos.
podemos representar toda la reacción de oxidación de butan-2-ol por la siguiente ecuación:
Por mí. Diogo Lopes Dias
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DÍAS, Diogo Lopes. "Reacciones de oxidación en alcoholes secundarios"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm. Consultado el 27 de julio de 2021.
Química
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