| Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen un grupo hidroxilo u oxidrilo (OH) unido a un átomo de carbono saturado. |
Los compuestos que involucran a este grupo no se encuentran libres en la naturaleza, por lo que es necesaria la obtención de métodos que fueron desarrollados en el laboratorio. Los tres métodos principales de preparación de alcoholes se identificarán y explicarán a continuación:
1o) Reducción de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos: La reducción es una reacción contra la oxidación, en la que se utiliza hidrógeno gaseoso (H2) o se puede utilizar un hidrógeno derivado de Zn y HCl o de Zn y ácido acético.
Ejemplos:
*Aldehído:
*Ácido acético: El ácido se convierte primero en aldehído y, posteriormente, se lleva a cabo el proceso mencionado en el punto anterior.
* Cetona: Dado que este grupo funcional está, por definición, entre dos carbonos, su reducción formará alcoholes secundarios.
En resumen, tenemos:
2) Hidratación de alquenos: Otra forma de producir alcoholes es una reacción entre alqueno y agua en un medio ácido, como se muestra en el siguiente ejemplo:
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Solo cuando comienzas con etileno obtienes un alcohol primario, todos los demás son secundarios.
3 °) Síntesis de Grignard: Los compuestos de Grignard son compuestos del tipo:
RMgX o ArMgX donde: R = alquilo
ar = arila
X = halógeno
Estos compuestos son muy reactivos debido a la ionización:
RMgX → R- + MgX +
El ion R- se llama carbanión y hace un ataque nucleofílico a otra molécula orgánica que tiene un carbonatación, es decir, un carbono positivo. Así, en contacto con aldehídos, cetonas y ésteres, se forman alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
Ejemplos:
* Aldehídos:
a) Metal: produce un alcohol primario:
b) Todos los demás aldehídos, excepto el metanol, producirán alcohol secundario:
* Cetona: Se obtendrá alcohol terciario.
*Ester: El carbonilo de los ésteres reacciona con los compuestos de Grignard para formar una cetona, pero no permanece en este compuesto porque su la reactividad es mayor que la de los ésteres iniciales, por lo que la reacción continúa como se muestra en el último ítem, para la formación de un alcohol terciario.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Equipo Escolar de Brasil
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Métodos de preparación de alcoholes"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm. Consultado el 27 de julio de 2021.
