Las funciones orgánicas agrupan compuestos de carbono con propiedades similares.
Debido a la existencia de numerosas sustancias formadas por carbono, este tema es muy utilizado en los exámenes para evaluar los conocimientos sobre Química Orgánica.
Pensando en ello, nos reunimos 10 preguntas Enem y exámenes de ingreso para que pongas a prueba tus conocimientos sobre las diferentes estructuras que caracterizan a los grupos funcionales.
También use los comentarios de resoluciones para aprender aún más sobre el tema.
Preguntas del examen de ingreso
1. (UFRGS) En los compuestos orgánicos, además del carbono y el hidrógeno, la presencia de oxígeno es muy frecuente. Marque la alternativa donde los tres compuestos contienen oxígeno.
a) formaldehído, ácido acético, cloruro de etilo.
b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina.
c) ácido fórmico, butanol-2, propanona.
d) isooctano, metanol, metoxietano.
e) acetato de isobutilo, metilbenceno, hexeno-2.
Alternativa correcta: c) ácido fórmico, butanol-2, propanona.
Las funciones que tienen oxígeno en su constitución se denominan funciones de oxígeno.
A continuación se muestran compuestos que tienen oxígeno en el grupo funcional.
un error. El cloruro de etilo no tiene oxígeno.
| Compuesto | Función orgánica |
| Formaldehído | Aldehído: R-CHO |
| Ácido acético | Ácido carboxílico: R-COOH |
| Cloruro de etilo |
Haluro de alquilo: R-X (X representa un halógeno). |
b) INCORRECTO. La fenilamina no tiene oxígeno.
| Compuesto | Función orgánica |
| Trinitrotolueno | Nitrocompuesto: R-NO2 |
| Etanol | Alcohol: R-OH |
| Fenilamina | Amina: R-NH2 |
c) CORRECTO. Los tres compuestos tienen oxígeno.
| Compuesto | Función orgánica |
| Ácido fórmico | Ácido carboxílico: R-COOH |
| Butanol-2 | Alcohol: R-OH |
| Propanona | Cetona: R1-COLOR2 |
d) INCORRECTO. El isooctano no tiene oxígeno.
| Compuesto | Función orgánica |
| isooctano | Alcano: CNoH2n+2 |
| Metanol | Alcohol: R-OH |
| Metoxi-etano | Éter: R1-O2 |
e) INCORRECTO. El metilbenceno y el hexeno-2 no tienen oxígeno.
| Compuesto | Función orgánica |
| Acetato de isobutilo | Éster: R1-COO-R2 |
| Metilbenceno | Hidrocarburo aromático |
| Hexen-2 | Alqueno: CNoH2n |
| Columna A | Columna B |
|---|---|
| 1. Benceno |
|
| 2. Etoxietano |
|
| 3. Metanato de etilo |
|
| 4. Propanona |
|
| 5. metal |
|
La secuencia CORRECTA de números en la columna B, de arriba a abajo, es:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Alternativa correcta: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Éster |  |
| Metanato de etilo |
ésteres derivan de ácidos carboxílicos, donde el grupo funcional -COOH tiene el hidrógeno reemplazado por una cadena de carbono.
| ( 1 ) Hidrocarburo |  |
| Benceno |
Hidrocarburos son compuestos formados por átomos de carbono e hidrógeno.
| ( 2 ) éter |  |
| etoxietano |
éteres son compuestos en los que el oxígeno está unido a dos cadenas de carbono.
| ( 4 ) Cetona |  |
| Propanona |
Cetonas tienen el carbonilo (C = O) unido a dos cadenas de carbono.
| ( 5 ) aldehído |  |
| metal |
Aldehídos son compuestos que tienen el grupo funcional -CHO.
a) Escriba las fórmulas estructurales de las cuatro aminas.
Las aminas son compuestos que teóricamente se formaron a partir del amoníaco (NH3), en el que los átomos de hidrógeno son reemplazados por cadenas de carbono.
Según estas sustituciones, las aminas se clasifican en:
- Primario: nitrógeno unido a una cadena de carbono.
- Secundario: nitrógeno unido a dos cadenas de carbono.
- Terciario: nitrógeno unido a tres cadenas de carbono.
Las cuatro aminas que tienen la fórmula molecular C3H9N son isómeros, ya que tienen la misma masa molecular pero diferentes estructuras.
Obtenga más información en: La mina y Isomería.
b) ¿Cuál de estas aminas tiene un punto de ebullición más bajo que las otras tres? Justifique la respuesta en términos de estructura y fuerzas intermoleculares.
Aunque tienen la misma fórmula molecular, las aminas tienen diferentes estructuras. A continuación se muestran las sustancias y sus puntos de ebullición.
Aunque tienen la misma fórmula molecular, las aminas tienen diferentes estructuras y esto refleja el tipo de fuerzas intermoleculares que llevan estas sustancias.
Un enlace o puente de hidrógeno es un tipo de enlace fuerte, en el que el átomo de hidrógeno está unido a un elemento electronegativo, como nitrógeno, flúor u oxígeno.
Debido a la diferencia de electronegatividad, se establece un vínculo fuerte y el trimetilamina es el único que no tiene ese tipo de conexión.
Vea cómo ocurren los enlaces de hidrógeno en las aminas primarias:
Por lo tanto, la propilamina tiene el punto de ebullición más alto. Las fuertes interacciones entre las moléculas dificultan la ruptura de los enlaces y, en consecuencia, el paso al estado gaseoso.
Analiza los compuestos representados.
() Dos de ellos son aromáticos.
() Dos de ellos son hidrocarburos.
() Dos de ellos representan cetonas.
() El compuesto V es un dimetilciclohexano.
() El único compuesto que forma sales al reaccionar con ácidos o bases es IV.
Respuesta correcta: F; V; F; V; V.
(FALSO) Dos de ellos son aromáticos.
Los compuestos aromáticos tienen enlaces simples y dobles alternos. Solo hay un aromático en los compuestos presentados, el fenol.
(CIERTO) Dos de ellos son hidrocarburos.
Los hidrocarburos son compuestos formados solo por carbono e hidrógeno.
(FALSO) Dos de ellos representan cetonas.
Las cetonas son compuestos que tienen un carbonilo (C = O). Solo hay una cetona en los compuestos que se muestran.
(CIERTO) El compuesto V es un dimetilciclohexano, un hidrocarburo cíclico con dos radicales metilo.
(CIERTO) El único compuesto que forma sales al reaccionar con ácidos o bases es IV.
El compuesto es un éster, cuyo grupo funcional es -COO-.
5. (UFRS) A continuación se enumeran los nombres químicos de seis compuestos orgánicos y, entre paréntesis, sus respectivas aplicaciones; y más adelante en la figura, las fórmulas químicas de cinco de estos compuestos. Asócielos correctamente.
| Compuestos | Estructuras |
|---|---|
|
1. ácido p-aminobenzoico (materia prima para la síntesis del anestésico novocaína) |
 |
|
2. ciclopentanol (disolvente orgánico) | |
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3. 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído (sabor a vainilla artificial) | |
|
4. (materia prima para insecticida de carbarilo) | |
|
5. trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepresivo) |
La secuencia correcta para llenar los paréntesis, de arriba a abajo, es
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Alternativa correcta: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- ácido p-aminobenzoico: ácido carboxílico con el grupo funcional -COOH unido al anillo aromático con grupo amino.
- Trans-1-amino-2-fenilciclopropano: hidrocarburo cíclico con dos ramas: grupo amino y fenilo.
-
-naftol: fenol formado por dos anillos aromáticos.
- 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído: compuesto mixto formado por tres grupos funcionales: aldehído (CHO), éter (-O-) y alcohol (OH) unido al anillo aromático de benceno.
- Ciclopentanol: alcohol formado al unir hidroxilo (OH) a una cadena cíclica.
Obtenga más información en: cadenas de carbono y hidrocarbonos aromáticos.
Preguntas enem
6. (Enem / 2012) El propóleo es un producto natural conocido por sus propiedades antiinflamatorias y cicatrizantes. Este material contiene más de 200 compuestos identificados hasta la fecha. Entre ellos, algunos son de estructura simple, como C6H5CO2CH2CH3, cuya estructura se muestra a continuación.
El ácido carboxílico y el alcohol capaces de producir el éster en cuestión mediante la reacción de esterificación son, respectivamente,
a) ácido benzoico y etanol.
b) ácido propanoico y hexanol.
c) ácido fenilacético y metanol.
d) ácido propiónico y ciclohexanol.
e) ácido acético y alcohol bencílico.
Alternativa correcta: a) ácido benzoico y etanol.
a) CORRECTO. Existe la formación de benzanoato de etilo.
Cuando un ácido y un alcohol reaccionan en una reacción de esterificación, se producen éster y agua.
El agua está formada por la unión del hidroxilo del grupo funcional ácido (COOH) y el hidrógeno del grupo funcional alcohol (OH).
El resto de la cadena de carbono del ácido carboxílico y el alcohol se unen para formar el éster.
b) INCORRECTO. Existe la formación de propanoato de hexilo.
c) INCORRECTO. Existe la formación de fenilacetato de metilo.
d) INCORRECTO. Existe la formación de propanoato de ciclohexilo.
e) INCORRECTO. No hay esterificación ya que ambos compuestos son ácidos.
Obtenga más información en: ácidos carboxílicos y esterificación.
7. (Enem / 2014) Has escuchado esta frase: ¡había química entre nosotros! El amor a menudo se asocia con un fenómeno mágico o espiritual, pero existe la acción de algunos compuestos en nuestro cuerpo, que causan sensaciones cuando estamos cerca de un ser querido, como un corazón acelerado y una mayor frecuencia respiratorio. Estas sensaciones son transmitidas por neurotransmisores como adrenalina, norepinefrina, feniletilamina, dopamina y serotonina.
Disponible en: www.brasilescola.com. Consultado el: 1 de marzo. 2012 (adaptado).
Los neurotransmisores mencionados tienen en común el grupo funcional característico de la función
a) éter.
b) alcohol.
c) amina.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.
Alternativa correcta: c) amina.
un error. La función éter se caracteriza por un oxígeno unido a dos cadenas de carbono.
Ejemplo:
b) INCORRECTO. La función alcohol se caracteriza por un hidroxilo unido a la cadena carbonada.
Ejemplo:
c) CORRECTO. La función de la amina se observa en todos los neurotransmisores.
Los neurotransmisores son sustancias químicas que actúan como biomarcadores, dividiéndose en: aminas biogénicas, péptidos y aminoácidos.
Las aminas o monoaminas biogénicas son el resultado de la descarboxilación enzimática de aminoácidos naturales. y se caracterizan por la presencia de nitrógeno, formando un grupo de compuestos orgánicos nitrogenado.
d) INCORRECTO. La función cetona se caracteriza por la presencia de carbonilo: doble enlace entre carbono e hidrógeno.
Ejemplo:
e) INCORRECTO. La función del ácido carboxílico se caracteriza por la presencia del grupo -COOH.
Ejemplo:
AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereoselectividad en reacciones electródicas. Nueva química, no. 2, 1997 (adaptado).
Con base en este proceso, el hidrocarburo producido en la electrólisis del ácido 3,3-dimetil-butanoico es el
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
Alternativa correcta: c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
un error. Este hidrocarburo se produce en la electrólisis del ácido 3,3-dimetil-pentanoico.
b) INCORRECTO. Este hidrocarburo se produce en la electrólisis del ácido 4,4-dimetil-butanoico.
c) CORRECTO. La electrólisis del ácido 3,3-dimetil-butanoico produce 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
En la reacción, el grupo carboxílico se separa de la cadena de carbono y se forma dióxido de carbono. Mediante la electrólisis de 2 moles de ácido, las cadenas se unen y forman un nuevo compuesto.
d) INCORRECTO. Este hidrocarburo se produce en la electrólisis del ácido 4,4-dimetil-pentanoico.
e) INCORRECTO. Este hidrocarburo no se produce por descarboxilación oxidativa anódica.
9. (Enem / 2012) La producción mundial de alimentos podría reducirse al 40% de la actual sin la aplicación del control de plagas agrícolas. Por otro lado, el uso frecuente de pesticidas puede causar contaminación en el suelo, aguas superficiales y subterráneas, atmósfera y alimentos. Los bioplaguicidas, como la piretrina y la coronopilina, han sido una alternativa para reducir el daño económico, social y ambiental causado por los plaguicidas.
Identificar las funciones orgánicas presentes simultáneamente en las estructuras de los dos bioplaguicidas presentados:
a) Éter y éster.
b) Cetona y éster.
c) Alcohol y cetonas.
d) Aldehído y cetona.
e) Éter y ácido carboxílico.
Alternativa correcta: b) Cetona y éster.
Las funciones orgánicas presentes en las alternativas son:
| ácido carboxílico | Alcohol |
| Aldehído | cetona |
| Éter | Ester |
Según los grupos funcionales presentados anteriormente, los que se pueden ver simultáneamente en los dos bioplaguicidas son cetona y éster.
Obtenga más información en: cetona y ester.
10. (Enem / 2011) La bilis es producida por el hígado, almacenada en la vesícula biliar y juega un papel clave en la digestión de los lípidos. Las sales biliares son esteroides sintetizados en el hígado a partir del colesterol y su ruta de síntesis implica varios pasos. A partir del ácido cólico representado en la figura, se produce la formación de ácidos glicocólico y taurocólico; el prefijo glico- significa la presencia de un residuo del aminoácido glicina y el prefijo tauro-, el aminoácido taurina.
UCKO, D. LA. Química para las Ciencias de la Salud: Introducción a la Química General, Orgánica y Biológica. São Paulo: Manole, 1992 (adaptado).
La combinación entre ácido cólico y glicina o taurina da lugar a la función amida, formada por la reacción entre el grupo amino de estos aminoácidos y el grupo
a) carboxilo de ácido cólico.
b) aldehído de ácido cólico.
c) hidroxilo de ácido cólico.
d) cetona del ácido cólico.
e) éster de ácido cólico.
Alternativa correcta: a) ácido carboxilcólico.
Esta es la fórmula general para la función amida:
Este grupo se deriva de un ácido carboxílico en una reacción de condensación con el grupo amina.
Durante este proceso, se producirá la eliminación de una molécula de agua, según la ecuación:
El carboxilo (-COOH) presente en el ácido cólico es capaz de reaccionar con el grupo amino (-NH2) de un aminoácido, como glicina o taurina.
Para más ejercicios de Química Orgánica, vea también: Ejercicios sobre hidrocarburos.