En el texto Isómeros en moléculas con diferentes carbonos asimétricos Se mostraron dos fórmulas propuestas por Van’t Hoff y Le Bel que ayudan a determinar la cantidad de isómeros ópticos cuando la molécula tiene dos o más carbonos asimétricos diferentes.
Pero cuando la molécula tiene varios carbonos asimétricos iguales, no es posible utilizar estas fórmulas. Determinamos si una molécula es así si tiene dos o más carbonos que tienen sus ligandos diferentes entre sí, pero exactamente iguales a los ligandos de otro (s) carbono (s).
Por ejemplo, el ácido tartárico es una sustancia que se forma durante el proceso de fermentación del jugo de uva con el fin de producir vino. Su molécula tiene dos carbonos asimétricos iguales, los cuales tienen los siguientes ligandos:
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HOOC─, H─HO─ y H─C─OH
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COOH
En las proyecciones siguientes, tenemos dos posibilidades: en la primera, los ligandos OH están en lados opuestos (y los ligandos H también); en el segundo, estos ligandos están del mismo lado y en cada una de las posibilidades tenemos las respectivas imágenes espejo:
Dado que los dos carbonos asimétricos son iguales, el ángulo α de desviación del plano de la luz polarizada será el mismo. Entonces, en el primer caso tenemos que, debido a que la conformación de los átomos de carbono es diferente, uno cambiará el plano de luz polarizado a la derecha (mano derecha) en un ángulo + α, y el otro desplazará el plano de la luz polarizada a la izquierda (levorotator) en el ángulo –α. Esto significa que uno cancelará el efecto del otro y la sustancia estará ópticamente inactiva por compensación interna, siendo llamado compuesto meso.
En la segunda posibilidad mostrada arriba, ambos carbonos tienen la misma conformación, por lo que dos casos de compuestos ópticamente activos:
1o) los dos carbonos asimétricos desplazan el plano de luz polarizada hacia la derecha (dextrorrotatorio): + 2α;
2do) los dos carbonos asimétricos desplazan el plano de luz polarizada hacia la izquierda (levorotador): -2α.
El ácido tartárico también puede formar una mezcla racémica que tiene el 50% del isómero dextrorrotatorio y el 50% del isómero levorrotatorio. Un isómero anulará la desviación del plano de luz polarizada del otro, por lo tanto, esta mezcla se considera ópticamente inactivo por compensación externa.
Con eso, llegamos a la conclusión de que una molécula que tiene dos átomos de carbono asimétricos iguales tiene dos isómeros ópticamente. activo (el dextrogyrus y el levogyrus) y dos isómeros ópticamente inactivos (el mesocompuesto y la mezcla racémica), como se muestra en el resumen bramido:
Estos diferentes isómeros tienen la misma fórmula molecular, sin embargo, sus propiedades difieren, ver:
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm