Algunos compuestos tienen en su estructura dobles enlaces que se alternan con enlaces simples. El más famoso de todos es el benceno, cuya estructura fue propuesta en 1865 por el químico alemán Friedrich August Kekulé (1829-1896). Su estructura sería cíclica y estaría formada por tres dobles enlaces intercalados con tres enlaces simples, como se muestra en las siguientes figuras:
Ambas formas de representar el benceno son aceptables, ya que es posible cambiar los electrones en los enlaces π sin cambiar la posición de los átomos. Sin embargo, ni representa exactamente lo que es ni explica su comportamiento. Debería comportarse como un alqueno y provocar reacciones de adición, pero en la práctica esto no sucede. El benceno es bastante estable y actúa como si no tuviera dobles enlaces; da reacciones de sustitución como en los alcanos.
En 1930, el científico estadounidense Linus Pauling propuso la teoría de la resonancia que explicaba esta aparente contradicción. Esta teoría decía:
“Siempre que, en una fórmula estructural, podamos cambiar la posición de los electrones sin cambiar la posición de los átomos, la estructura real No no será ninguna de las estructuras obtenidas, sino más bien una híbrido de resonancia de esas estructuras ".
Este efecto se evidencia por el tamaño de los enlaces de carbono y la distancia entre ellos. Esta distancia es intermedia a la del enlace simple (1,54 Å) y la del enlace doble (1,34 Å); siendo, por tanto, 1,39 Å, debido al efecto de resonancia.
Este efecto también se puede ver en la estructura de la molécula de ozono (O3), Como se muestra abajo:
Estructuras canónicas e híbridos de resonancia de ozono.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Equipo Escolar de Brasil.
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm
