Los compuestos organoclorados son parte de la función orgánica de haluros orgánicos. Los haluros se forman reemplazando uno o más hidrógenos unidos al carbono con la misma cantidad de halógenos (elementos de la 17ª familia de la tabla periódica). Cuando el halógeno es cloro, tenemos un compuesto organoclorado.
La nomenclatura de los organoclorados sigue la siguiente regla:
Cantidad de Cl (mono *, di, tri etc.) + cloro + nombre del hidrocarburo
* El prefijo mono es opcional (normalmente no se coloca).
Ejemplos:
H3C ─ Cl: Clorometano
H3C CH2 ─ Cl: Cloroetano
Cl─CH2 ─ Cl: diclorometano
Cl ─ CH ─ Cl: Triclorometano
│
Cl
Fórmula de clorobenceno
En la mayoría de los casos, es necesario indicar la ubicación del cloro, que en este caso no se considera como grupo funcional, sino como sustituyente. Esto significa que al numerar la cadena principal, no necesariamente comenzamos más cerca del cloro, sino más cerca de la insaturación. Si no hay insaturación, sino ramificaciones, adoptamos la regla de los números más pequeños posibles. Vea los ejemplos a continuación:
Cl
│
H3C CH2 CH2 ─ CH ─ CH3: 2-cloropentano
Cl
│
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3: 4-cloropent-1-eno (tenga en cuenta que no es 2-cloropent-4-eno, ya que comienza a numerar la cadena más cercana a la insaturación);
CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-cloro-2-metilpropano (tenga en cuenta que no es 3-cloro-2-metilpropano debido a la regla del número más pequeño posible);
CH3 Cl
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 CH3: 4-cloro-2-metil-hexano (ver que no es 3-cloro-5-metil-hexano).
Hoy en día, hay alrededor de once mil organoclorados producidos industrialmente, que se utilizan en varios áreas, como en la producción de plásticos y pesticidas, principalmente, y en soluciones de higiene y pasta de dientes oral.
Entre los principales compuestos organoclorados, podemos destacar:
*Cloroformo: es triclorometano (CHCl3) mostrado a continuación. En el pasado, se usaba como anestésico por inhalación en cirugías, pero este uso dejó de aplicarse cuando se descubrió que era tóxico y podía conducir a la muerte, como ya sucedió. Se pueden ver más detalles sobre este aspecto en el texto. Composición y aplicaciones del cloroformo.
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Fórmula estructural de cloroformo
*Insecticidas: Dos ejemplos de insecticidas organoclorados son BHC (hexaclorobenceno) y DDT (diclorodifeniltricloroetano), cuya nomenclatura oficial es 1,1,1-tricloro-2,2-di (p-clorofenil) etano.
el DDT se utilizó por primera vez en 1942, durante la Segunda Guerra Mundial, para combatir el mosquito transmitir la malaria y otras enfermedades, como la fiebre amarilla, además de prevenir los piojos. transmitir el tifus. El DDT fue muy eficaz a este respecto, sin embargo, ha sido prohibido en muchos países. En países donde todavía está permitido, su uso está controlado.
Fórmula estructural del DDT
Los pesticidas organoclorados son muy evidentes principalmente debido a problemas ambientales. que provocan, configurándose así como un tema muy complejo y que genera divergencias de opiniones.
Quienes se oponen a su uso señalan que son compuestos de alta persistencia en el medio ambiente (alta resistencia a la degradación química y biológicos) y alta solubilidad en lípidos, es decir, se acumulan en los tejidos grasos del organismo humano y animal, provocando serios problemas, especialmente al hígado.
El DDT también es "acusado" de diezmar poblaciones enteras de aves, focas, entre otros animales, de atacar cáscaras de huevos de aves, de causar cáncer en humanos. y para alterar los niveles hormonales, causando feminización en los hombres, defectos de nacimiento, infertilidad, depresión del sistema inmunológico y deterioro de las funciones mentales.
* Dioxinas: Grupo de compuestos organoclorados tóxicos y bioacumulativos. El más peligroso es 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina).
Esta sustancia se libera principalmente en la quema de compuestos clorados, como en la incineración de PVC. También se libera en la producción de PVC, en el uso de cloro como blanqueador en la industria del papel, durante la producción de herbicidas. selectivo y puede aparecer en algunos alimentos de origen animal (como los huevos), ya que la dioxina se acumula a lo largo de la cadena alimentaria.
Las dioxinas pueden aparecer en los huevos debido a su efecto acumulativo.
* El plastico PVC (cloruro de polivinilo): es un polímero formado por la adición sucesiva de varias moléculas de cloruro de vinilo:
Reacción de formación de cloruro de polivinilo
Este plástico se utiliza como sustituto del cuero, en la fabricación de zapatos, bolsos y prendas de vestir; en la tapicería de muebles y en la tapicería de automóviles. También se utiliza en películas para envolver alimentos y en pañales, manteles, cortinas de baño, revestimiento de alambre y cables eléctricos. Cabe destacar que la principal aplicación del PVC rígido es en tuberías para fontanería.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
