En el texto "isómero geométrico o cis-trans”Se mostró cómo la isomería espacial geométrica o cis-trans. Brevemente, el isómero cis corresponde a compuestos cuyos ligandos iguales en cada átomo de carbono están en el mismo plano; ya en el isómero trans, están en lados opuestos.
Esto se identifica por el origen de estos términos, que proviene del latín, donde cis significa "junto a" y trans "a través de".
Esta nomenclatura es muy útil cuando dos carbonos tienen cada uno solo dos ligandos diferentes. Sin embargo, estos términos pueden ser ambiguos cuando se refieren a alquenos, cuyos átomos de carbono de doble enlace tienen más de dos ligandos diferentes en el conjunto.
Por ejemplo, considere el siguiente compuesto:
Tenga en cuenta que en carbono X el ligando de menor número atómico es CH3y sobre carbono y es el H. Pero si ponemos que este compuesto es el isómero cis, podría surgir la siguiente pregunta: Cómo es él cis si los grupos de enlace son iguales (CH3) están en lados opuestos?
Por tanto, para evitar esta ambigüedad, es más correcto utilizar en estos casos la nomenclatura E-Z, donde la letra E proviene de la palabra alemana
entgegen, que significa "opuestos" y Z proviene de la palabra alemana zusammen, que significa "juntos". Esta nomenclatura sigue la siguiente regla:
Aplicando esta regla de prioridad al 2-clorobu-2-eno, tenemos eso en carbono X el ligando con el número atómico más alto es Cl, y en carbono y es el CH3. Por tanto, tenemos los siguientes isómeros:
En el primer caso, los ligandos con mayor número atómico están en el mismo lado del plano (Z) y en el segundo, están en lados opuestos (E).
Esto también ocurre con los compuestos cíclicos. Es importante recordar que no es correcto relacionar los términos cis y Z, y trans y E, ya que son sistemas de nombres diferentes.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm
