A ases o los monosacáridos son compuestos que pertenecen a la clase de carbohidratos, también llamados carbohidratos. Esta clase se caracteriza por tener funciones mixtas en su estructura, con varios compuestos pertenecientes al grupo alcohol y un grupo siendo una cetona o un aldehído.
Lo que diferencia a los oses de otros carbohidratos es el hecho de que no se hidrolizan.
Como tienen muchos carbonos asimétricos, los osos tienen muchos isómeros ópticos. Recuerde que la isomería es un fenómeno que ocurre cuando dos o más compuestos diferentes tienen la misma fórmula molecular, pero fórmulas estructurales diferentes.
Por ejemplo, la glucosa y la fructosa son oses que tienen la misma fórmula molecular: C6H12O6. La diferencia entre estos dos grupos es que los grupos funcionales de estas dos sustancias son diferentes. Como puede ver a continuación, la glucosa es del grupo de los aldehídos, por lo que se considera una aldosa; por otro lado, la fructosa pertenece al grupo de las cetonas, siendo designada como cetosis.
La glucosa y la fructosa son compuestos isoméricos.
La isomería óptica denomina diestro (D) al isómero que desvía la luz polarizada hacia la derecha; y como levogiro (L), el isómero que desvía la luz polarizada hacia el plano izquierdo.
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Aplicando este concepto a los isómeros de oses, se considera que los oses derivan del aldehído glicérico. Este compuesto tiene dos isómeros ópticos activos, ya que tiene un carbono asimétrico:
Isomería del aldehído glicérico.
Por lo tanto, para todos los sistemas operativos que tienen el grupo OH en el lado derecho del segundo carbono, contando desde abajo hacia arriba, se considera que el compuesto es de la serie D. Sin embargo, si el grupo OH está en el lado izquierdo, será de la serie L. Los signos positivos y negativos sirven para indicar si el compuesto es diestro o zurdo, respectivamente. A continuación se muestran algunos ejemplos:
Ejemplos de series para diestros y zurdos del grupo oses.
Tenga en cuenta que la glucosa D (+), la D (-) fructosa y la D (-) arabinosa difieren solo en los carbonos 1 y 2 (de arriba a abajo). Cuando esto sucede, decimos que estos compuestos son epímeros.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Estructura y configuración de Oses"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/estrutura-configuracao-das-oses.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
