Reacciones de adición en Dienes. Ejemplos de suma en Dienes

Hay tres tipos de alcadienos o dienos, que son:

1-Acumulado: Los dobles enlaces se encuentran en el mismo carbono y aparecen sucesivamente:

─C ═ C ═ C ─
│ │

2- Aislado: Los dobles enlaces están en diferentes carbonos y están separados por al menos dos enlaces sencillos sucesivos:

│
─C ═ C C ─ C ═ C ─
│ │ │ │ │

3- Conjugados: Los dobles enlaces aparecen alternativamente, separados por un solo enlace simple:

─C ═ C C ═ C ─
 │ │ │ │

Un ejemplo de un dieno conjugado importante es el isopreno, que es una unidad básica del grupo de los terpenos, una clase de compuestos orgánicos. muy importante, algunos ejemplos de productos formados por isoprenos son el caucho, el betacaroteno (responsable del color naranja del zanahorias), vitamina A y aceites que se encuentran en las cáscaras de frutas, semillas, flores, hojas, raíces, verduras y madera, como limoneno y mirceno.

Para los dienos acumulados y aislados, ocurren reacciones de adición como en el caso de los alquenos, lo que puedes entender leyendo el texto

Reacciones de adición. La única diferencia es que los dienos se someten a este tipo de doble reacción, porque tienen dos dobles enlaces, mientras que los alquenos tienen solo un doble enlace.

Sin embargo, en el caso de dienos conjugados, la reacción de adición tiene una particularidad, ya que estos compuestos pueden experimentar resonancia, por lo que la adición puede tener lugar de dos formas:

1- Adición 1.2:

Esto se considera una adición normal, ya que la adición se produce en los dos átomos de carbono que forman el mismo doble enlace, es decir, en los carbonos 1 y 2:

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H₂C ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Ver que este tipo de reaccin sigue el La regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono más hidrogenado (con más átomos de hidrógeno unidos).

La adición 1,2 se procesa a bajas temperaturas (-60 ° C).

2- Adición 1.4:

En este caso, la reacción transcurre a altas temperaturas. Es importante enfatizar que siempre se forman tanto el producto de la adición 1.2 como la adición de 1.4, pero la temperatura indica cuál se formará en mayor cantidad.

El siguiente es un ejemplo de adición del tipo 1.4:

H₂C ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Tenga en cuenta que ocurre lo siguiente, uno de los electrones compartidos en el enlace pi de cada uno de los carbonos dobles se comparten con el sustituyente y los demás forman un nuevo doble enlace entre otros carbonos:

Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química

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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reacciones de adición en Dienes"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.