O benceno es el hidrocarburo aromático más importante para la química orgánica. Su descubrimiento fue realizado en 1825 por el físico y químico Michael Faraday (1791-1867) en el gas de iluminación utilizado en Londres en ese momento. En 1834, otro científico, el químico Eilhardt Mitscherlich, logró determinar que su fórmula molecular estaba compuesta por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno. (C6H6).
Sin embargo, durante mucho tiempo, los químicos no pudieron averiguar cuál sería la fórmula estructural del benceno. Todas las estructuras propuestas, como se muestra a continuación, no explicaron las reacciones que involucran a este compuesto y su comportamiento químico.
La respuesta a esta intrigante búsqueda llegó en 1865, a través del químico alemán Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Es bien sabido que Kekulé recibió ayuda para desarrollar la estructura de benceno de un Sueño, en el que vio a una serpiente mordiéndose la cola. El siguiente texto está tomado de un discurso que pronunció en 1890, en conmemoración del 25 aniversario del anuncio de la fórmula del benceno:
“Estaba sentado escribiendo mi libro de texto, pero el trabajo no progresaba; mis pensamientos estaban en otra parte. Giré mi silla hacia el fuego y me quedé dormido. Otra vez los átomos rebotaban ante mis ojos [Kekulé había soñado anteriormente con átomos "rebotando" ante sus ojos]. En este momento, los grupos más pequeños se mantuvieron modestamente en un segundo plano. Mi ojo mental, que había sido agudizado por repetidas visiones del mismo tipo, ahora podía distinguir estructuras más grandes de múltiples conformaciones: filas largas, a veces más apretadas, todas emparejadas y entrelazadas en movimiento, como un serpiente. ¡Pero mira! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes se había agarrado a su propia cola, y esa forma giró burlonamente ante mis ojos. Me desperté como por un rayo de luz; y luego también pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis ". (BENFEY, 1958, pág. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, pág. 74)
Por supuesto, el mérito de Kekulé por descubrir la fórmula del benceno no se debe simplemente a un sueño, ya que esto fue solo un consecuencia de los días en que estudiaba diligentemente las ideas que él mismo se había formado sobre las valencias de los átomos y la naturaleza de sus Conexiones. El sueño llegó a completar su teoría del benceno. Por eso, dijo:
“Aprendamos, señores, a soñar y luego tal vez podamos encontrar la verdad... pero evitemos publicarlos antes de poner los sueños a prueba del mundo real ".(
Incluso fue Kekulé quien propuso y confirmó la tetravalencia del carbono (capacidad que tiene el carbono para formar cuatro enlaces).
Así, la fórmula estructural propuesta por Kekulé para el benceno fue que el seis átomos de carbono y los seis átomos de hidrógeno estarían formando un anillo hexagonal (como la serpiente que se muerde la cola). En su hipótesis original, solo había enlaces simples entre los carbonos. Sin embargo, poco después, esta hipótesis se mejoró con la adición de un par de estructuras en equilibrio, con dobles enlaces alternos.
Kekulé anticipó así la idea de la resonancia del anillo de benceno, que apareció solo en 1930.
Este descubrimiento de Kekulé fue realmente muy importante, marcando la historia, ya que a través de él se pueden sintetizar varios otros compuestos orgánicos.
[1] BENFEY, Revista de educación química, vol. 35, 1958, pág. 21. En: USBERCO, João y SALVADOR, Edgar. Química 3: Química Orgánica. Volumen 3. 6ª ed. São Paulo: Editora Saraiva, 2000, pág. 74;
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Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm
