Los alcadienos o dienos son Hidrocarburos De cadena abierta (formada solo por átomos de hidrógeno y carbono) que tienen dos dobles enlaces entre los carbonos.
Según la ubicación de las insaturaciones, los alcadienos se pueden clasificar de la siguiente manera:
La nomenclatura de los alcadienos sigue la misma regla que nomenclatura de alquenos, con la única diferencia de que, en lugar de que el infijo sea “en”, tendremos el infijo “dien”. "Di" se refiere a "dos" y "en" se refiere a la presencia de un doble enlace, es decir, "dos dobles enlaces". Entonces tenemos:
Ejemplos:
CH3 ─ C ═ CH ─CHCH2: pent-1,3-dieno - es necesario numerar de dónde provienen los dos dobles enlaces. También tenga en cuenta que se utilizan los números más pequeños posibles, y la cuenta debe ser desde el extremo más cercano del doble enlace. Sería incorrecto si fuera pent-2,4-dieno.
H2C═C═CH2: propadiene - en este caso no es necesario numerar porque no hay otra posibilidad de localizar las insaturaciones. Además, tenga en cuenta que la vocal "a" se agregó entre el prefijo "prop" y el infijo "dien" para que la palabra sea más fonéticamente correcta.
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 ─ CH ═ CH2: hex-1,5-dieno
La fórmula general de los alcadienos es CNoH2n-2, y "n" es cualquier número entero igual o mayor que 3. Esta es también la fórmula general para alquinos, lo que significa que puede ocurrir isomería de función. Por ejemplo, si n = 4, el alcadieno correspondiente tendrá cuatro carbonos y seis hidrógenos (2. 4-2 = 6) y su fórmula será:
H2C CH CH ═ CH2
El alquino con la fórmula molecular C4H6 será dado por:
HC ≡ C ─ CH2 CH3
En la vida cotidiana, los alcadios más importantes se llaman terpenos. Los detalles sobre este grupo y sus aplicaciones se pueden encontrar en el texto terpenos. Pero, en definitiva, se trata de un grupo de compuestos formado por la unión de varias moléculas de isopreno, cuya estructura se muestra a continuación:
molécula de isopreno
En la naturaleza, los terpenos comprenden principalmente aceites esenciales extraídos de verduras y frutas para la producción de perfumes y aromatizantes. Entre ellos, tenemos el limoneno, un aceite esencial extraído de las cáscaras de limón y naranja. Tiene la estructura formada por la unión de dos moléculas de isopreno.
Estructura de limoneno formada por dos unidades de isopreno que se muestran en colores verde y amarillo.
O betacaroteno (vitamina A) presente en las zanahorias es responsable de su característico color naranja y está formado por un sistema de dobles enlaces conjugados:
Molécula de betacaroteno presente en zanahorias
Otro ejemplo muy importante es el constituyente principal del látex extraído de árboles de caucho para la producción de caucho natural. Es el polímero poliisopreno, formado por la repetición de unidades de isopreno.
Representaciones de poliisopreno: constituyente del caucho natural utilizado en la fabricación de guantes quirúrgicos, condones, botas, etc.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcadienos-ou-dienos.htm