La isomería óptica está relacionada con el hecho de que la molécula orgánica es asimétrica. La mayoría de las veces, la asimetría de la molécula se identifica a través de la presencia de una carbono asimétrico o quiral, es decir, carbonos que tienen los cuatro ligandos diferentes entre sí.
Sin embargo, hay moléculas que no tienen carbonos asimétricos, pero que siguen siendo asimétricos y, en consecuencia, tienen actividad óptica. Entre ellos tenemos los compuestos alénicos, es decir, derivados del aleno, el alcadieno más simple que existe:
Como se puede ver en el caso del compuesto alénico genérico a continuación, aunque ninguno de sus carbonos tiene cuatro ligandos diferentes, al no ser asimétrico, la molécula tiene una conformación espacial que la hace asimétrico. Además, no es superponible en relación con su imagen especular:
Entonces, tenemos dos compuestos ópticamente activos, el diestro (desplaza el plano de luz polarizada a la derecha) y el levogyro (desplaza el plano de luz polarizada hacia la izquierda). También tenemos un compuesto ópticamente inactivo, que es el
mezcla racémica, es decir, 50% diestros y 50% zurdos. Dado que cada uno de estos isómeros desvía el plano de la luz polarizada en el mismo ángulo pero en direcciones opuestas, uno anula al otro y la mezcla no tiene actividad óptica.No pares ahora... Hay más después de la publicidad;)
Esto puede ocurrir con alcadienos con dobles enlaces conjugados o consecutivos, siempre que tengan dos sustituyentes diferentes en los dos átomos en los extremos de los dobles enlaces.
Si no tenemos cuidado, podemos engañarnos pensando que la molécula es simétrica, ya que tiene los mismos ligandos en cada átomo de carbono que en el otro carbono. Pero, como se muestra a continuación, la molécula es asimétrica:
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isómeros ópticos asimétricos sin carbón"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
Química
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