LA isomería óptica ocurre cuando dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero se diferencian por la actividad óptica, es decir, por la desviación del plano de luz polarizada.
Una de las características necesarias para la actividad óptica es que la molécula es asimétrica y una forma de verificarlo es observando si tiene al menos un átomo de carbono asimétrico o quiral.
Brevemente, un átomo de carbono es asimétrico si tiene todos sus ligandos diferentes entre sí. En compuestos cíclicos, tenemos en cuenta los ligandos fuera del anillo y los ligandos en sentido horario y antihorario en el anillo.
Considere, por ejemplo, el caso del ácido láctico que se muestra a continuación:
Oh
│
H3C ─ C * ─ COOH
│
H
Tenga en cuenta que los cuatro ligandos (4 estructuras complejas y no solo los 4 átomos unidos inmediatamente al átomo de C *) son diferentes entre sí. Por tanto, esta molécula tiene un carbono asimétrico o quiral.
Como resultado, este compuesto tiene dos isómeros ópticamente activos, que son imágenes especulares entre sí y no se pueden superponer:
Oh │ HO
│ │ │
H3C ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
H │ H
espejo
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Estos isómeros se llaman enantiómeros, en enantimorfos (del griego enantioes, opuesto; morfo, forma) o de antípodas ópticas. Se diferencian porque cuando la luz polarizada pasa a través de estos compuestos, uno de ellos desplaza el plano de esta luz hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj) y luego se llama diestro (simbolizado por do el signo +), mientras que el otro enantiómero desplaza el plano de la luz polarizada hacia la izquierda y se llama levogyro (ℓ o -).
El ángulo en el que se desvían del plano de la luz polarizada es el mismo, pero con signos opuestos.
Además de estos dos isómeros ópticamente activos, las moléculas con un solo carbono asimétrico también tienen un isómero ópticamente inactivo, es decir, uno que no cambia el plano de la luz polarizada. Este isómero se llama mezcla racémica, que consiste en una mezcla de exactamente el 50% del isómero derecho y el 50% del isómero izquierdo. Dado que las desviaciones que cada una de ellas provoca son del mismo valor, pero en sentidos opuestos, una acaba anulando el efecto de la otra y el resultado es que la mezcla racémica es ópticamente inactivo por compensación externa.
En resumen, para moléculas con un átomo de carbono asimétrico siempre tendremos:
- 2 isómeros ópticamente activos (dextrogyro y levogyro);
- 1 isómero ópticamente inactivo (mezcla racémica).
* Autor de la imagen: LHcheM
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molécula con carbono asimétrico e isómeros ópticos"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
