A nitrilos, también llamado cianuros, son una clase de compuestos orgánicos en los que su grupo funcional (__C≡N) se obtiene reemplazando el hidrógeno en el gas de cianuro de hidrógeno (HCN, de ahí el nombre cianuro) con algún radical orgánico. El gas cianuro en sí se considera un nitrilo.
Nomenclatura:
La nomenclatura de los nitrilos se puede realizar de dos formas:
Ejemplos:
Usos, aplicaciones y adquisiciones:
Los nitrilos aparecen en varias partes de la naturaleza, vea algunas de estas apariciones:
* Extracción de plaguicidas: El etanonitrilo, más conocido como acetonitrilo, es un solvente muy utilizado en Química Orgánica para extraer pesticidas de muestras de plantas, semillas y derivados de la soja. Esto permite identificar qué plaguicidas se utilizaron;
* Sistema de defensa animal: la polidesmida es un animal ciego en descomposición que vive en los restos de verduras, frutas y carne. Se protege a sí mismo produciendo ácido cianhídrico, que defiende a sus enemigos. El ácido cianhídrico es cianuro de hidrógeno gaseoso en un medio acuoso que libera iones H
+ y CN-. Este último ion es extremadamente tóxico y puede matar;* En semillas y hortalizas: Las semillas de frutas como melocotones, uvas, cerezas y manzanas contienen en pequeñas cantidades un nitrilo llamado amigdalina, cuya estructura se muestra a continuación. Además, este compuesto también está presente en las hojas y raíces de la yuca silvestre. Por tanto, a la hora de alimentar con esta hortaliza al ganado, es necesario picarlas bien y dejarlas secar al sol, para que se evapore el HCN. Y al preparar alimentos para humanos, es necesario cocinar durante mucho tiempo;
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*Fabricación de tejidos sintéticos: el acetonitrilo o cianuro de vinilo es el nitrilo más utilizado para este tipo de producción;
* Metalurgia y galvanoplastia metálica (galvaplastia): las soluciones de cianuro se utilizan ampliamente en las industrias para estos fines;
* Venenos: Muchas películas de espías o policías muestran que las cápsulas que contienen cianuro de sodio o potasio reaccionan con el ácido clorhídrico del estómago y provocan la muerte de la persona por intoxicación. Un caso real de esto fue el del monje ruso Rasputin, quien, en 1916, sufrió un intento de envenenamiento por cianuro que se mezcló en un pudín. No murió porque la glucosa y la sacarosa se combinan con el cianuro para producir cianhidrina, que prácticamente no tiene toxicidad.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Nitrilos o cianuros"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nitrilas-ou-cianetos.htm. Consultado el 27 de junio de 2021.
