Si el anillo aromático ya tiene un átomo o un grupo de átomos (G) unidos al anillo de benceno, más sustituciones será influenciado por él, es decir, decimos que este grupo es una "guía" de la sustitución de hidrógeno de este anillo.
Esta orientación puede ser meta u ortográfica al líder. Estos dos tipos funcionan de la siguiente manera:
• Meta-director radical: La posición de la sustitución es en la meta posición, que representa las posiciones 3 y 5 en relación al sustituyente que guía. Los grupos principales que son meta-líderes suelen tener vínculos dobles, triples o dativos. Estos radicales, también llamados desactivadores, son:
Estos grupos dificultan la reacción y guían la entrada del segundo grupo a la posición de meta. Tomemos como ejemplo la monocloración de nitrobenceno:
Tenga en cuenta que la sustitución de H ocurre en meta, porque el grupo –NO2 es meta-director.
• Radicales orto-a-directores: En este caso se forman dos productos: uno en orto y otro en para, es decir, posiciones 2, 4 y 6 en relación al radical. Los principales grupos que son ortodoxos a los líderes también se denominan activadores y se enumeran a continuación:
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Estos grupos facilitan la reacción y guían la entrada de un segundo grupo a las posiciones orto y para. La única excepción son los halógenos que, aunque están orientados en orto y para, dificultan la entrada de un segundo sustituyente en el anillo aromático.
Vea esto en el ejemplo de cloración de tolueno (metil-benceno) a continuación:
Tenga en cuenta que con la presencia del radical alquilo CH3, se producen sustituciones en las posiciones orto y para, porque es un radical orto-direccional.
Si por casualidad el anillo de benceno ya tiene ambos tipos de radicales, ¿qué prevalecera será el orto a director radical, que guiará el próximo reemplazo.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Equipo Escolar de Brasil
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Radicales líderes en el anillo de benceno"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
