Ήπια οξείδωση. Ήπια οξείδωση αλκενίων και αλκυνών

Ενας αντίδραση οξείδωσης στις οργανικές ενώσεις εμφανίζεται όταν υπάρχει είσοδος οξυγόνου (ή παραγωγή υδρογόνου) στο οργανικό μόριο.

Ενας ήπια οξείδωση εμφανίζεται μόνο σε υδρογονάνθρακες με ακόρεστος, δηλαδή, με διπλούς (αλκένια) ή τριπλούς (αλκυνικούς) δεσμούς.

Για να οξειδωθούν οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, απαιτείται περισσότερη ενεργειακή οξείδωση.

Η ήπια οξείδωση χρησιμοποιεί το Baeyer αντιδραστικό, το οποίο αντιστοιχεί σε ένα υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) σε ένα ουδέτερο ή ελαφρώς αλκαλικό (βασικό - ΟΗ1-), ψυχρό μέσο. Αυτό το αντιδραστικό ονομάζεται επειδή ο Γερμανός χημικός Adolf Von Baeyer πρότεινε ένα τεστ, το οποίο ονομάζεται Το τεστ του Baeyer, για τον εντοπισμό αλκενίων και των ισομερών κυκλάν αυτών.

Αυτή η δοκιμή λειτουργεί ως εξής: όπως θα δούμε αργότερα, ένα αλκένιο αντιδρά με το υπερμαγγανικό άλας του κάλιο, έτσι το χρώμα του, αρχικά βιολετί, γίνεται άχρωμο και υπάρχει η εμφάνιση ενός ιζήματος καφέ (MnO2). Ωστόσο, οι κυκλάνες δεν αντιδρούν με υπερμαγγανικό κάλιο. Αν λοιπόν το διάλυμα παραμείνει βιολετί, είναι ένα κυκλάν.

Το παρακάτω σχήμα δείχνει ότι το τεστ ήταν θετικό για αλκένια μόνο στον αριστερό δοκιμαστικό σωλήνα, καθώς εμφανίστηκε το καφέ ίζημα.

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)

Δοκιμή Bayer

Η αντίδραση οξείδωσης των αλκενίων ξεκινά με την αποσύνθεση του υπερμαγγανικού, παράγοντας οξυγόνο:

Αποσύνθεση υπερμαγγανικού καλίου

Ήπια οξείδωση αλκενίων:

Αυτό το παραγόμενο οξυγόνο θα αντιδράσει με τον διπλό δεσμό του αλκενίου σχηματίζοντας α εποξείδιο που αργότερα, μέσω υδρόλυσης, γίνεται αλκοόλ ή τοπική διόλη (γλυκόλη), δηλαδή, δύο ομάδες ΟΗ σε γειτονικούς άνθρακες.

Στο παρακάτω παράδειγμα βλέπουμε την ήπια οξείδωση του προπενίου:

Ήπια οξείδωση του προπυλενίου

Ήπια οξείδωση αλκυνών:

Σε περίπτωση που αλκύνια, το προϊόν που σχηματίζεται θα είναι δικετόνες. Με εξαίρεση το αιθίνη (HC≡CH), όπου υπάρχουν δύο υδρογόνα συνδεδεμένα σε κάθε άνθρακα που συμμετέχουν στον τριπλό δεσμό, α αλδεγύδη.

Σημειώστε την ήπια οξείδωση της προπίνης, με σχηματισμό δικετόνης:

ήπια οξείδωση της δωροδοκίας


Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Σχολική ομάδα της Βραζιλίας

Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Μαλακή οξείδωση"; Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.

Ανόργανη χημεία. Περιεχόμενο που μελετήθηκε στην Ανόργανη Χημεία

Ανόργανη χημεία. Περιεχόμενο που μελετήθηκε στην Ανόργανη Χημεία

Ο Ανόργανη χημεία ορίστηκε για πρώτη φορά από τον Σουηδό χημικό Torbern Olof Bergman, το έτος 177...

read more
Συνήθης ονοματολογία των κετονών

Συνήθης ονοματολογία των κετονών

Ο κετόνηείναι μια οξυγονωμένη οργανική λειτουργία της οποίας οι ουσίες έχουν ως κύριο χαρακτηριστ...

read more
Kw, pH, pOH: έννοια, τρόπος υπολογισμού, ασκήσεις

Kw, pH, pOH: έννοια, τρόπος υπολογισμού, ασκήσεις

Ο σταθερά ιονισμού δίνει Νερό(Kw), Ο δυναμικό υδρογόνου(pH) είναι το υδροξυλονικό δυναμικό (pOH) ...

read more