Τι είναι ο γεωμετρικός ισομερισμός;

γεωμετρικό ισομερές είναι ένα είδος διαστημικός ισομερισμός η οποία αξιολογεί και συγκρίνει τη θέση στο διάστημα των προσδεμάτων δύο ατόμων άνθρακα σε μια αλυσίδα. Αυτή η αξιολόγηση γίνεται από ένα φανταστικό επίπεδο ανάμεσα στους εμπλεκόμενους άνθρακες.

Φανταστικό επίπεδο που διαιρεί το μόριο

Το φανταστικό επίπεδο στην παραπάνω δομή χωρίζει το μόριο σε ανώτερο επίπεδο και κάτω επίπεδο. Με αυτό, μπορούμε να αξιολογήσουμε και να συγκρίνουμε τους συνδετήρες άνθρακα που εμπλέκονται σε καθένα από αυτά τα επίπεδα. Δείτε τους τύπους γεωμετρικών ισομερών:

→ Γεωμετρικό ισομερές Cis-trans

Μια ένωση έχει γεωμετρικός ισομερισμός cis-trans όταν η αλυσίδα εμφανίζει:

• Ανοιχτή αλυσίδα με διπλό δεσμό μεταξύ δύο άνθρακα, οι οποίοι έχουν τους ίδιους συνδετήρες μεταξύ τους. Δείτε ένα παράδειγμα:

Δομικός τύπος But-2-ene

Στη δομή, μπορούμε να παρατηρήσουμε ότι τόσο ο άνθρακας 2 όσο και ο άνθρακας 3 έχουν τα ίδια προσδέματα, τα οποία είναι υδρογόνο (Η) και μεθύλιο (CH₃).

• Κλειστή αλυσίδα με δύο άνθρακες που έχουν τα ίδια προσδέματα μεταξύ τους. Δείτε ένα παράδειγμα:

Δομικός τύπος 1,2-διχλωρο-κυκλοβουτανίου

Στη δομή, μπορούμε να παρατηρήσουμε ότι τόσο ο άνθρακας 1 όσο και ο άνθρακας 2 έχουν τα ίδια προσδέματα, τα οποία είναι υδρογόνο (Η) και χλώριο (Cl).

Για να εξηγήσουμε τον ισομερισμό cis-trans, θα χρησιμοποιήσουμε το but-2-ene:

α) Cis ισομερές: είναι το γεωμετρικό ισομερές στο οποίο τα ίδια προσδέματα καταλαμβάνουν το ίδιο επίπεδο. Στο παρακάτω παράδειγμα, τα υδρογόνα βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο, όπως και οι μεθυλικές ρίζες.

Δομική φόρμουλα του cis-but-2-ene

β) Trans ισομερές: είναι το γεωμετρικό ισομερές στο οποίο διαφορετικά προσδέματα καταλαμβάνουν το ίδιο επίπεδο. Στο παρακάτω παράδειγμα, έχουμε στο ίδιο επίπεδο ένα υδρογόνο και ένα μεθύλιο (CH₃).

Δομικός τύπος trans but-2-ene

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση;)

→ Γεωμετρικό ισομερές E-Z

Μια ένωση έχει γεωμετρικό ισομερισμό Ε-Ζ όταν η αλυσίδα έχει:

• Ανοικτή αλυσίδα με διπλό δεσμό μεταξύ δύο άνθρακα, οι οποίοι έχουν όλους ή μερικούς διαφορετικούς συνδετήρες. Δείτε ένα παράδειγμα:

Δομική φόρμουλα του pent-2-ene

Στη δομή, μπορούμε να δούμε ότι ο άνθρακας 2 έχει τον μεθυλο συνδέτη (CH₃) και υδρογόνο (Η), και ο άνθρακας 3 έχει το πρόσδεμα υδρογόνου (Η) και αιθυλίου (Η)₃C-CH₂).

• Κλειστή αλυσίδα με δύο άνθρακες που έχουν όλα ή μερικά προσδέματα διαφορετικά μεταξύ τους. Δείτε ένα παράδειγμα:

Δομικός τύπος 1-χλωρο-2-φθορο-κυκλοβουτανίου

Στη δομή, μπορούμε να παρατηρήσουμε ότι ο άνθρακας 1 έχει υδρογόνο και χλώριο ως τα κύρια προσδέματα, και ο άνθρακας 2 έχει υδρογόνο και φθόριο ως τα κύρια προσδέματα.

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Μεταξύ των διαφορετικών προσδεμάτων, στον γεωμετρικό ισομερισμό, αξιολογούμε την πολυπλοκότητα του υποκαταστάτη (αριθμός ατόμων) ή τον ατομικό αριθμό.

Για να εξηγήσουμε το ισομερές E-Z, θα χρησιμοποιήσουμε τόσο το πεντ-2-ένιο όσο και το 1-χλωρο-2-φθορο-κυκλοβουτάνιο:

α) Ε-ισομερές

γεωμετρικό ισομερές όπου οι πιο σύνθετοι συνδετήρες ή εκείνοι με τον υψηλότερο ατομικό αριθμό τοποθετούνται σε αντίθετα επίπεδα. Στο ακόλουθο παράδειγμα, ο πιο πολύπλοκος συνδέτης στον άνθρακα 2 είναι μεθύλιο, και ο πιο σύνθετος συνδετήρας στον άνθρακα 3 είναι αιθυλ, που τοποθετούνται σε διαφορετικά επίπεδα.

Δομικός τύπος του E-pent-2-ene

β) Ισομερές Ζ

γεωμετρικό ισομερές όπου οι πιο σύνθετοι συνδετήρες ή εκείνοι με τον υψηλότερο ατομικό αριθμό τοποθετούνται στο ίδιο επίπεδο. Στο ακόλουθο παράδειγμα, ο υψηλότερος ατομικός συνδετήρας αριθμού άνθρακα 1 είναι χλώριο (Ζ = 17) και ο υψηλότερος ατομικός συνδετήρας αριθμού άνθρακα 2 είναι φθόριο (Ζ = 9), οι οποίοι είναι τοποθετημένοι στο ίδιο επίπεδο.

Δομικός τύπος Ζ-1-χλωρο-2-φθορο-κυκλοβουτανίου

Από μένα. Diogo Lopes Dias

Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:

DAYS, Diogo Lopes. "Τι είναι ο γεωμετρικός ισομερισμός;" Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria-geometrica.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.