Ενας αντίδραση οξείδωσης στις οργανικές ενώσεις εμφανίζεται όταν υπάρχει είσοδος οξυγόνου (ή παραγωγή υδρογόνου) στο οργανικό μόριο.
| Ενας ήπια οξείδωση εμφανίζεται μόνο σε υδρογονάνθρακες με ακόρεστος, δηλαδή, με διπλούς (αλκένια) ή τριπλούς (αλκυνικούς) δεσμούς. |
Για να οξειδωθούν οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, απαιτείται περισσότερη ενεργειακή οξείδωση.
Η ήπια οξείδωση χρησιμοποιεί το Baeyer αντιδραστικό, το οποίο αντιστοιχεί σε ένα υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) σε ένα ουδέτερο ή ελαφρώς αλκαλικό (βασικό - ΟΗ1-), ψυχρό μέσο. Αυτό το αντιδραστικό ονομάζεται έτσι επειδή ο Γερμανός χημικός Adolf Von Baeyer πρότεινε μια δοκιμή, που ονομάζεται Το τεστ του Baeyer, για τον εντοπισμό αλκενίων και των ισομερών κυκλάν αυτών.
Αυτό το τεστ λειτουργεί ως εξής: όπως θα δούμε αργότερα, ένα αλκένιο αντιδρά με το υπερμαγγανικό άλας κάλιο, έτσι το χρώμα του, αρχικά βιολετί, γίνεται άχρωμο και υπάρχει η εμφάνιση ενός ιζήματος καφέ (MnO2). Ωστόσο, οι κυκλάνες δεν αντιδρούν με υπερμαγγανικό κάλιο. Αν λοιπόν το διάλυμα παραμείνει βιολετί, είναι ένα κυκλάν.
Το παρακάτω σχήμα δείχνει ότι το τεστ ήταν θετικό για αλκένια μόνο στον αριστερό δοκιμαστικό σωλήνα, καθώς εμφανίστηκε το καφέ ίζημα.
Η αντίδραση οξείδωσης των αλκενίων ξεκινά με την αποσύνθεση του υπερμαγγανικού, παράγοντας οξυγόνο:
Ήπια οξείδωση αλκενίων:
Αυτό το παραγόμενο οξυγόνο θα αντιδρά με τον διπλό δεσμό του αλκενίου σχηματίζοντας ένα εποξείδιο που αργότερα, μέσω υδρόλυσης, γίνεται αλκοόλ ή τοπική διόλη (γλυκόλη), δηλαδή, δύο ομάδες ΟΗ σε γειτονικούς άνθρακες.
Στο παρακάτω παράδειγμα βλέπουμε την ήπια οξείδωση του προπενίου:
Ήπια οξείδωση αλκυνίου:
Σε περίπτωση που αλκύνια, το προϊόν που σχηματίζεται θα είναι δικετόνες. Με εξαίρεση το αιθίνη (HC≡CH), όπου υπάρχουν δύο υδρογόνα συνδεδεμένα σε κάθε άνθρακα που συμμετέχουν στον τριπλό δεσμό, α αλδεγύδη.
Σημειώστε την ήπια οξείδωση της προπίνης, με σχηματισμό δικετόνης:
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Σχολική ομάδα της Βραζιλίας
Πηγή: Σχολείο της Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm