ΕΝΑ καρβονυλ είναι μια οξυγονωμένη λειτουργική ομάδα που σχηματίζεται από α άτομο άνθρακα υβριδισμού sp2, στον οποίο ο διπλός ομοιοπολικός δεσμός ασκείται με α άτομο οξυγόνου (C=O). Υπάρχει σε διάφορες οργανικές λειτουργίες, όπως αλδεΰδες, κετόνες, εκτός από τα καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους.
Διαβάστε επίσης: Αρωματικοί υδρογονάνθρακες — οργανικές ενώσεις που αποτελούνται αποκλειστικά από άτομα άνθρακα και υδρογόνου
Περίληψη καρβονυλίου
- Ένα καρβονύλιο είναι μια οξυγονωμένη λειτουργική ομάδα στην οποία το άτομο άνθρακα σχηματίζει έναν διπλό ομοιοπολικό δεσμό με ένα άτομο οξυγόνου.
- Ανάλογα με τα άλλα άτομα που συνδέονται με το καρβονύλιο, έχουμε διαφορετικές οργανικές λειτουργίες.
- Οι καρβονυλιωμένες ενώσεις είναι, βασικά, η αλδεΰδη, η κετόνη, εκτός από το καρβοξυλικό οξύ και τα παράγωγά του.
- Ο αριθμός των παραγώγων καρβοξυλικού οξέος είναι τόσο μεγάλος που, μερικές φορές, ορισμένοι συγγραφείς αποδίδουν το καρβοξυλικό (σύνδεσμος μεταξύ καρβονυλίου και υδροξυλίου) ως μια νέα λειτουργική ομάδα.
Ποια είναι η φόρμουλα για το καρβονύλιο;
Το καρβονύλιο είναι α οξυγονωμένη λειτουργική ομάδα που αποτελείται από άτομο άνθρακα που σχηματίζει α ομοιοπολικό δεσμό διπλασιάζεται με ένα άτομο οξυγόνου, το οποίο μπορεί να αναπαρασταθεί με C=O. Οι δύο εναπομείναντες απλοί ομοιοπολικοί δεσμοί μπορούν να σχηματιστούν με άλλα άτομα χωρίς περιορισμό.
Ποιες είναι οι ενώσεις με την καρβονυλομάδα;
Ενώσεις που έχουν καρβονυλομάδα ονομάζονται καρβονύλια. Συνήθως, ο όρος καλύπτει μόνο δύο οργανικές λειτουργίες, τις αλδεΰδες και τις κετόνες. Ωστόσο, τα καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους θεωρούνται επίσης καρβονυλικές ενώσεις.
- Αλδεΰδες: Σε αυτή τη συνάρτηση, η ομάδα καρβονυλίου εμφανίζεται πάντα στο τέλος της αλυσίδας, με τον άνθρακα της συνάρτησης να είναι ο αριθμός 1 στην κύρια αλυσίδα.
- Κετόνες: Σε αυτή τη συνάρτηση, η ομάδα καρβονυλίου εμφανίζεται πάντα μεταξύ δύο ανθράκων.
- καρβοξυλικά οξέα: Σε αυτή τη συνάρτηση, ένας από τους απλούς δεσμούς της καρβονυλικής ομάδας δημιουργείται με την υδροξυλική ομάδα. Όπως και με τις αλδεΰδες, το καρβονύλιο εμφανίζεται στο τέλος της αλυσίδας, με τον καρβονυλ άνθρακα αριθμό 1 στην κύρια αλυσίδα.
- Εστέρες: Οι εστέρες που θεωρούνται παράγωγα καρβοξυλικών οξέων έχουν ένα καρβονύλιο στο οποίο ένα από τα Οι απλοί δεσμοί δημιουργούνται με ένα άτομο οξυγόνου, το οποίο συνδέεται με μια άλλη αλυσίδα άνθρακα όποιος. Επομένως, το άτομο οξυγόνου δρα ως ετεροάτομο.
- Οργανικοί ανυδρίτες: συν μια ομάδα που προέρχεται από καρβοξυλικό οξύ, στην οποία δύο καρβονύλια συνδέονται με ένα κοινό άτομο οξυγόνου.
- Αλογονίδια οξέων: παράγωγα καρβοξυλικού οξέος στα οποία το καρβονύλιο συνδέεται απευθείας με α αλαγόνο (στοιχείο της ομάδας 17 του Περιοδικός Πίνακας).
- Αμίδια:λειτουργία αζώτου το οποίο μπορεί επίσης να θεωρηθεί παράγωγο καρβοξυλικού οξέος, στο οποίο ένας από τους απλούς δεσμούς καρβονυλίου δημιουργείται με άτομο αζώτου.
Σπουδαίος: Οι καρβονυλικές ενώσεις εμπίπτουν σε μια ευρύτερη κατηγορία γνωστή ως οξοενώσεις. οξο ενώσεις). Αυτή η κλάση περιλαμβάνει όλες τις συναρτήσεις που έχουν ένα άτομο συνδεδεμένο, μέσω διπλού ομοιοπολικού δεσμού, με το άτομο οξυγόνου, δηλαδή όχι μόνο καρβονυλικές ενώσεις αλλά και καρβονυλικές ενώσεις. θειούχες ενώσεις, σαν το σουλφονικό οξύ.
Δείτε επίσης: Ισονιτρίλια — οργανικές ενώσεις που προέρχονται από ανόργανες ουσίες
Διαφορές μεταξύ καρβονυλίου και καρβοξυλίου
Αν και το καρβοξυλικό οξύ και τα παράγωγά του θεωρούνται καρβονυλικές ενώσεις, είναι σύνηθες για ορισμένους συγγραφείς να διακρίνουν μεταξύ καρβονυλίου και καρβοξυλίου.
Η λέξη «καρβοξυλ» προέρχεται από τη συστολή δύο λέξεων: καρβονύλιο και υδροξύλιο. Αυτό είναι εύκολο να γίνει κατανοητό, αφού Το καρβοξύλιο είναι μια λειτουργική ομάδα στην οποία το καρβονύλιο συνδέεται απευθείας με την υδροξυλική ομάδα.
χημικά, Ο καρβοξυλικός άνθρακας είναι γενικά πιο θετικός από τον άνθρακα καρβονυλίου.Το, άλλωστε, είναι συνδεδεμένο με δύο άτομα οξυγόνου, τα οποία είναι και τα δύο πολύ ηλεκτραρνητικά. Αυτό καθιστά αυτόν τον άνθρακα πιο επιρρεπή σε πυρηνόφιλη επίθεση από πυρηνόφιλα.
Λυμένες ασκήσεις για το καρβονύλιο
ερώτηση 1
(Uniube) Οι οργανικές ενώσεις ταξινομούνται σύμφωνα με τις οργανικές λειτουργίες που υπάρχουν στις χημικές τους δομές. Αντιπροσωπεύουν μια μεγάλη οικογένεια ενώσεων, πολλές από αυτές με σημαντικές βιολογικές δραστηριότητες. Από τις ενώσεις που αναφέρονται παρακάτω, ποια περιέχει την καρβονυλ ομάδα στη χημική της δομή είναι:
Α) βουτάνιο
Β) αιθυλαμίνη
Γ) προπαν-1-όλη
Δ) αιθανάλη
Ε) βενζόλιο
Ανάλυση:
Εναλλακτική Δ
Η αιθανάλη, ως αλδεΰδη, έχει την καρβονυλική ομάδα στη χημική της δομή. Οι άλλες ενώσεις δεν ανήκουν σε καμία καρβονυλική λειτουργία, όντας βουτάνιο είναι βενζόλιο ανήκει σε Υδρογονάνθρακες; αιθυλαμίνη, σε αμίνες; και προπαν-1-όλη, προς αλκοόλες.
Ερώτηση 2
(UFRN) Η βενζοκαΐνη (παρα-αμινοβενζοϊκός αιθυλεστέρας) χρησιμοποιείται γενικά ως τοπικό αναισθητικό για την ενδοσκόπηση. Αυτή η ένωση λαμβάνεται με την αντίδραση παρααμινοβενζοϊκού οξέος με αιθανόλη, σε όξινο μέσο, σύμφωνα με την αντίδραση:
Όσον αφορά τη βενζοκαΐνη, μπορεί να δηλωθεί ότι
Α) έχει καρβονύλιο.
Β) δεν σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου.
Γ) σχηματίζει ιοντικό δεσμό μεταξύ ατόμων αζώτου και άνθρακα.
Δ) δεν έχει συντονισμό αλλά έχει διπλούς δεσμούς.
Ανάλυση:
Εναλλακτική Α
Το καρβονύλιο υπάρχει στη βενζοκαΐνη, άμεσα συνδεδεμένο με τον δακτύλιο βενζολίου.
Η επιλογή Β είναι λάθος γιατί υπάρχει πιθανότητα σχηματισμού δεσμούς υδρογόνου από την ομάδα αμίνης (–ΝΗ2).
Η επιλογή Γ είναι λάθος γιατί ο δεσμός μεταξύ αζώτου και άνθρακα είναι ομοιοπολικός.
Η εναλλακτική Δ είναι λάθος γιατί ο δακτύλιος αρωματικού (βενζολίου) έχει αντήχηση, ουσιαστικό αποτέλεσμα για τη σταθερότητά του.
Του Stefano Araujo Novais
Καθηγητής Χημείας
