Στο αντιδράσεις ενυδάτωσης σε αλκαδιένια αυτοί είναι αντιδράσεις προσθήκης, δηλαδή, τα συστατικά (υδροδόνιο και υδροξείδιο) του μορίου νερού προστίθενται σε ένα αλκαδιένιο.
Εσείς αλκαδιένια είναι υδρογονάνθρακες που έχουν ανοιχτή αλυσίδα και δύο διπλούς δεσμούς (σχηματίζονται από ένα σίγμα και π) μεταξύ των ανθράκων, όπως μπορούμε να δούμε στην ακόλουθη δομή:
Δομικός τύπος αλκαδιενίου
για το αντίδραση ενυδάτωσης σε αλκαδιένια πραγματοποιείται, είναι σημαντικό ο δεσμός pi, που υπάρχει στο διπλό δεσμό, να σπάσει από την επίδραση της θερμότητας και του θειικού οξέος (H2ΜΟΝΟ4). Με το σπάσιμο του δεσμού pi, εμφανίζονται δύο θέσεις δεσμών, καθένας σε έναν από τους άνθρακες που εμπλέκονται στον διπλό δεσμό.
Εμφάνιση σημείων δέσμευσης με διακοπή της δέσμευσης του pi
Η εμφάνιση θέσεων σύνδεσης στο μόριο αλκαδιενίου είναι απαραίτητη για τα ιόντα (Η+ και ω-) από το νερό προστίθενται στο αλκαδιένιο, σχηματίζοντας, για παράδειγμα, μια αλκοόλη (αλκοόλ με δύο υδροξύλια).
Προσθήκη Η+ και ω- στη δομή ενός αλκαδιενίου
ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Η προσθήκη του Η+ και ω- στη δομή αλκαδιενίου ακολουθεί το Ο κανόνας του Μάρκοβνικοφ, δηλαδή το Η+ συνδέεται με τον πιο υδρογονωμένο άνθρακα και το ΟΗ- συνδέεται με τον λιγότερο υδρογονωμένο άνθρακα.
Παράδειγμα εφαρμογής του κανόνα Markovnikov στην ενυδάτωση των αλκαδιενίων
Καθώς υπάρχουν διαφορετικοί τύποι αλκαδιενίων σε σχέση με τη θέση των διπλών δεσμών, μπορεί να είναι ότι η ενυδάτωση ενός αλκαδιενίου σχηματίζει διαφορετικές ενώσεις. Δείτε τις ακόλουθες περιπτώσεις:
→ Συσσωρευμένο ή συμπυκνωμένο αλκαδιένιο
Είναι ένα αλκαδιένιο που έχει δύο διπλούς δεσμούς ταυτόχρονα με τρία άτομα άνθρακας, δηλαδή, δεν υπάρχει ένας μοναδικός δεσμός που να διαχωρίζει τους άνθρακες που εμπλέκονται στους δεσμούς διπλασιάζει.
Δομικός τύπος συσσωρευμένου αλκαδιενίου
Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης ενυδάτωσης ενός εναλλασσόμενου αλκαδιενίου, οι δεσμοί pi σπάζουν, το Η είναι+ προστέθηκε στους πιο υδρογονωμένους άνθρακες και το ΟΗ- προστίθεται σε λιγότερο υδρογονωμένους άνθρακες:
Συσσωρευμένη εξίσωση αντίδρασης ενυδάτωσης αλκαδιενίου
Έχουμε ότι στην ενυδάτωση ενός συσσωρευμένου αλκαδιενίου, το ίδιο άτομο άνθρακα δέχεται τα δύο υδροξύλια, σχηματίζοντας μια δίδυμη αλκοόλη, η οποία είναι μια ασταθή δομή.
Δομή του δίδυμου αλκοόλ
Καθώς η δίδυμη αλκοόλη είναι ασταθής, έχουμε το σχηματισμό ενός μορίου νερού με τα συστατικά των δύο υδροξυλίων και τη δημιουργία ενός δεσμού pi μεταξύ του άνθρακα και του οξυγόνου.
Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)
Σχηματισμός κετόνης από δίδυμη αλκοόλη
Επομένως, η αντίδραση ενυδάτωσης των συσσωρευμένων αλκαδιενίων θα έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός α κετόνη.
→ Συζευγμένο ή εναλλακτικό αλκαδιένιο
Είναι ένα αλκαδιένιο που έχει δύο διπλούς δεσμούς ταυτόχρονα με τέσσερις άτομα άνθρακα, δηλαδή, υπάρχει ένας μοναδικός δεσμός που διαχωρίζει τους άνθρακες που εμπλέκονται στους δεσμούς διπλασιάζει.
Δομικός τύπος εναλλασσόμενου αλκαδιενίου
Σε εναλλασσόμενα αλκαδιένια, συμβαίνει ο συντονισμός των διπλών δεσμών τους. Έτσι, τα ηλεκτρόνια του δεσμού pi αλλάζουν θέση (κόκκινα βέλη), όπως στο ακόλουθο διάγραμμα:
Σχηματική απεικόνιση του συντονισμού σε εναλλασσόμενο αλκαδιένιο
Έχουμε, γενικά, την εμφάνιση ενός διπλού δεσμού ακριβώς ανάμεσα στους άνθρακες όπου τα δύο διπλά ήταν προηγουμένως και τη δημιουργία δύο θέσεων σύνδεσης, μία σε κάθε άνθρακα που δεν δημιουργεί πλέον το διπλό δεσμό (στο παράδειγμα, άνθρακες 1 και 4). Οι άνθρακες 1 και 4 της αλυσίδας λαμβάνουν το Η+ και το ω- από το νερό.
Μερική ενυδάτωση σε εναλλασσόμενο αλκαδιένιο
Μετά τον συντονισμό, ο δεσμός pi του νέου διπλού δεσμού έχει σπάσει και ένα Η+ και ω- προστίθενται στο μόριο αλκαδιενίου. Το ΟΗ προστίθεται στον άνθρακα που είναι πλησιέστερα στην πρώτη προστιθέμενη ομάδα ΟΗ επειδή υφίσταται την ηλεκτρονική έλξη της ομάδας, η οποία είναι πιο ηλεκτροαρνητική.
Τερματισμός ενυδάτωσης σε εναλλασσόμενο αλκαδιένιο
Λόγω του συντονισμού, λέμε ότι το εναλλασσόμενο αλκαδιένιο υπέστη 1,4 ενυδάτωση, σχηματίζοντας μια αλκοόλη.
→ Μόνωση αλκαδιενίου
Είναι ένα αλκαδιένιο που έχει δύο διπλούς δεσμούς που περιλαμβάνουν τουλάχιστον πέντε άτομα ταυτόχρονα. άνθρακα, δηλαδή, υπάρχουν τουλάχιστον δύο μεμονωμένοι δεσμοί που διαχωρίζουν τους άνθρακες που εμπλέκονται στους δεσμούς. διπλασιάζει.
Δομικός τύπος ενός απομονωμένου αλκαδιενίου
Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης ενυδάτωσης ενός απομονωμένου αλκαδιενίου, οι δεσμοί pi σπάζουν, το Η+ προστέθηκε στους πιο υδρογονωμένους άνθρακες και το ΟΗ- προστίθεται στους λιγότερο υδρογονωμένους άνθρακες.
Εξίσωση αντίδρασης απομονωμένης ενυδάτωσης αλκαδιενίου
Ως εκ τούτου, με την προσθήκη ενός απομονωμένου αλκαδιενίου, έχουμε μόνο τον σχηματισμό διαλκοόλης.
Από μένα. Diogo Lopes Dias
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
DAYS, Diogo Lopes. "Αντιδράσεις ενυδάτωσης σε αλκαδιένια"; Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.
