Το 1874, ο Ολλανδός χημικός Jacobus Henrique van't Hoff (1852-1911) και ο Γάλλος χημικός Joseph Achille le Bel (1847-1930), μέσω μαθηματικών θεωριών, ανεξάρτητα πρότειναν την ύπαρξη άνθρακα ασύμμετρη
Εκείνη την εποχή, είχαν επικριθεί έντονα, κυρίως δεν Hoff, από τον διάσημο γερμανικό χημικό Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Ωστόσο, ο Κολμπ ήταν λάθος, σήμερα γνωρίζουμε ότι υπάρχει ασύμμετρος άνθρακας, τόσο πολύ που το 1901, ο Χαντ δεν ήταν ο πρώτος χημικός που έλαβε το βραβείο Νόμπελ.
van't Hoff (αριστερά) και Kolbe (δεξιά)
Μία από τις απαραίτητες προϋποθέσεις για να έχει το μόριο οπτική δραστικότητα είναι ότι είναι ασύμμετρο. Επίσης, ένας τρόπος για να ελέγξετε αν είναι ασύμμετρη είναι να μελετήσετε λεπτομερώς τη δομή της για να δείτε αν έχει τουλάχιστον έναν ασύμμετρο άνθρακα.
Τι είναι ένα ασύμμετρο μόριο και ένας ασύμμετρος άνθρακας;
Κάτι συμμετρικό είναι κάτι που έχει τουλάχιστον ένα επίπεδο συμμετρίας. Για παράδειγμα, αν κόψουμε τη ρακέτα του τένις στο μισό, τα δύο μέρη που προκύπτουν θα είναι ακριβώς τα ίδια. Επιπλέον, εάν τα τοποθετήσουμε μπροστά από ένα επίπεδο καθρέφτη, θα παράγουν μια ίδια εικόνα.
Οι δομές που δεν υποστηρίζουν ένα επίπεδο συμμετρίας καλούνται ασύμμετρη Ένα παράδειγμα είναι το χέρι μας, γιατί αν το τοποθετήσουμε μπροστά από έναν καθρέφτη, θα παράγει μια διαφορετική εικόνα του εαυτού του. Εάν βάλουμε το δεξί χέρι, η εικόνα θα είναι το αριστερό χέρι και το αντίστροφο. Ένα άλλο σημαντικό σημείο είναι ότι δεν αλληλεπικαλύπτονται.
Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση;)
Γι 'αυτό ονομάζεται επίσης ασύμμετρος άνθρακας χειραλικός άνθρακας, από πού προέρχεται αυτή η λέξη χαιρ που στα ελληνικά σημαίνει χέρι.
Ένα παράδειγμα ασύμμετρου μορίου είναι η θαλιδομίδη, της οποίας η δομή φαίνεται παρακάτω:
Η τελεία που βρίσκεται με έναν αστερίσκο (*) αντιστοιχεί σε ασύμμετρο άνθρακα έχει τέσσερις ομοιοπολικούς δεσμούς που κατασκευάζονται με διαφορετικά άτομα ή ομάδες ατόμων.
Παρακάτω είναι ένας άνθρακας με τέσσερα διαφορετικά προσδέματα μπροστά από έναν καθρέφτη. Σημειώστε ότι η εικόνα δεν μπορεί να τοποθετηθεί πάνω από την αρχική δομή:
Τα δύο μόρια που λαμβάνονται παραπάνω είναι οπτικά ισομερή ή εναντιομερή.
Επιστρέφοντας στην περίπτωση της θαλιδομίδης, λόγω του ότι έχει ασύμμετρο άνθρακα, το αποτέλεσμα είναι ότι το μόριο έχει μια μη υπερτιθέμενη εικόνα, η οποία αντιστοιχεί σε άλλη ουσία. Έχουμε λοιπόν δύο ισομερή θαλιδομίδης με εξαιρετικά διαφορετικές ιδιότητες.
Ένα από αυτά τα (R) ισομερή έχει κατασταλτικές ιδιότητες. Ως εκ τούτου, στα τέλη της δεκαετίας του 1950, άρχισε να χρησιμοποιείται ως ηρεμιστικό και βοηθητικό ύπνο για έγκυες γυναίκες. Αυτό πυροδότησε μια τραγωδία, καθώς τα εναντιομερή (S) αναμίχθηκαν επίσης με το φάρμακο. Αυτό το ισομερές, με τη σειρά του, είναι τερατογόνο και έχει οδηγήσει πολλές έγκυες γυναίκες να έχουν τα μωρά τους με ατροφικά χέρια, πόδια, χέρια και πόδια.
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ασύμμετρος ή χειρόμορφος άνθρακας" · Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Πρόσβαση στις 27 Ιουνίου 2021.
