Μέθοδοι λήψης αλδεϋδών και κετονών

Τόσο οι αλδεϋδες όσο και οι κετόνες έχουν καρβονύλιο ως λειτουργική ομάδα. Η διαφορά είναι στη θέση αυτού του καρβονυλίου. Όπως φαίνεται παρακάτω, στις αλδεϋδες, το καρβονύλιο φαίνεται συνδεδεμένο με υδρογόνο, δηλαδή έρχεται πάντα στο τέλος. Από την άλλη πλευρά, στις κετόνες, η ομάδα καρβονυλίου βρίσκεται μεταξύ δύο άνθρακα, δεν έρχεται ποτέ στο τέλος των αλυσίδων άνθρακα:

Αλδεϋδες: Κετόνες:
ΟΟ
║║
Η ─ ΝΤΟ ─ Γ ─ ΝΤΟ ─ Γ

Οι κύριες μέθοδοι λήψης ενώσεων που ανήκουν σε αυτές τις ομάδες είναι: ενυδάτωση αλκυνών, οζονόλυση αλκενίων και οξείδωση αλκοολών. Στην περίπτωση των κετονών, υπάρχει ακόμη μια ειδική μέθοδος, η οποία είναι η θερμική αποσύνθεση οργανικών αλάτων ασβεστίου.

 Δείτε πώς λειτουργεί καθεμία από αυτές τις διαδικασίες:

1. Ενυδάτωση αλκινών:Η προσθήκη μορίων νερού σε όξινο μέσο συμβαίνει παρουσία του καταλύτη HgSO₄.

Αρχικά, σχηματίζεται μια ενδιάμεση ένωση, ένα ενολικό, το οποίο μετατρέπεται σε αλδεΰδη.

Εάν το αλκύνιο που αντιδρά είναι αιθάνιο, θα έχουμε τον σχηματισμό της αιθανάλης αλδεΰδης. Αλλά αν είναι οποιοδήποτε άλλο αλκύνιο, οι αντίστοιχες κετόνες θα σχηματιστούν, μετά την

Ο κανόνας του Μάρκοβνικοφ, όπου το υδρογόνο στο νερό θα προσθέσει στον άνθρακα στον τριπλό δεσμό που έχει τα περισσότερα υδρογόνα συνδεδεμένα σε αυτό:

2. Οζονόλυση αλκενίου: Όζον (Ο₃) προστίθεται στον διπλό δεσμό του αλκενίου, σε αντίδραση οξείδωσης παρουσία νερού και ψευδαργύρου.

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)

Αρχικά σχηματίζεται μια ενδιάμεση ένωση, το όζον, το οποίο υδρολύεται στην αντίστοιχη αλδεΰδη και κετόνη.

Ακολουθεί η οζονόλυση του 2-μεθυλο-προπ-1-ενίου, σχηματίζοντας προπαν-2-όνη και μεθανόλη:

3. Οξείδωση αλκοολών: Οι αλκοόλες μπορούν να υποστούν οξείδωση όταν εκτίθενται σε οξειδωτικό παράγοντα, όπως υδατικό διάλυμα διχρωμικού καλίου (Κ₂Κρ₂Ο₇ή υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄) σε όξινο μέσο.

Εάν το αλκοόλ είναι πρωτογενές, η μερική οξείδωση δημιουργεί αλδεΰδη. Αλλά αν πρόκειται για ολική οξείδωση, η αλδεΰδη θα μετατραπεί σε καρβοξυλικό οξύ. Εάν θέλουμε να σταματήσουμε στην αλδεϋδη, απλώς πραγματοποιήστε αυτήν τη διαδικασία σε θερμοκρασία υψηλότερη από το σημείο βρασμού της αλδεΰδης που θα σχηματιστεί. Με αυτόν τον τρόπο, εξατμίζεται και αποστάζεται μέσω μιας συγκεκριμένης συσκευής.

Εάν το αλκοόλ είναι δευτερεύον, το προϊόν της οξείδωσης θα είναι κετόνη.

Παράδειγμα:

Οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν υφίστανται οξείδωση.

4. Ειδική μέθοδος λήψης κετονών: Θέρμανση αλάτων ασβεστίου καρβοξυλικού οξέος. Αυτά τα άλατα υφίστανται αποσύνθεση, προερχόμενα από την κετόνη, το ανθρακικό ασβέστιο

Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία

Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Μέθοδοι λήψης αλδεϋδών και κετονών". Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.