Γεωμετρικός ισομερισμός ή cis-trans Είναι ένας τύπος χωρικού ισομερισμού, που ονομάζεται επίσης στερεοϊσομερισμός και, επομένως, οι ενώσεις που παρουσιάζουν αυτόν τον τύπο ισομερισμού ονομάζονται στερεοϊσομερή. Εμφανίζεται μόνο σε αλειφατικά μόρια (ανοιχτής αλυσίδας) που έχουν διπλό δεσμό ή σε κυκλικές ενώσεις.
Σε ακόρεστες ενώσεις ανοιχτής αλυσίδας, εάν τα άτομα που συνδέονται με τους άνθρακες του διπλού είναι διαφορετικά μεταξύ τους και ίσο με τα προσδέματα του άλλου ατόμου άνθρακα, θα έχουμε το σχηματισμό δύο ισομερών ενώσεων μεταξύ τους, ένα cis και ένας άλλος τρανς.
Για να προσδιορίσετε εάν είναι ένα στερεοϊσομερές cis ή τρανς Είναι απαραίτητο να γνωρίζουμε τη χωρική διάταξη των ατόμων που απαρτίζουν τα μόριά της.
Ας δούμε το παράδειγμα του 1,2-διχλωρο-αιθυλενίου:
Σημειώστε ότι στην πρώτη περίπτωση είναι τα ίδια προσδέματα στην ίδια πλευρά του αεροπλάνου, που είναι ισομερή cis. Στο δεύτερο μόριο, τα ίσα προσδέματα βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές του επιπέδου και επομένως είναι ισομερή. τρανς.
Αυτή η διαφορά στη χωρική θέση των ατόμων της κάνει την ένωση cis έχουν διαφορετικές ιδιότητες από το ισομερές του τρανς.
Επομένως, συνάγεται το συμπέρασμα ότι σε αλειφατικές ενώσεις (ανοιχτής αλυσίδας), για τον γεωμετρικό ισομερισμό cis-trans, Είναι απαραίτητο η ένωση να έχει τουλάχιστον έναν διπλό δεσμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα και καθένας από τους άνθρακες στο διπλό πρέπει να έχει διαφορετικές ομάδες σύνδεσης.
Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση;)
Αλλά αν όλα τα προσδέματα είναι διαφορετικά, πώς ξέρετε ποιο θα είναι cis και ποια θα είναι τρανς?
Σε αυτή την περίπτωση, θεωρείται ο ατομικός αριθμός των προσδεμάτων. Εάν τα δύο προσδέματα που έχουν τους υψηλότερους ατομικούς αριθμούς βρίσκονται στην ίδια πλευρά του επιπέδου, το ισομερές θα είναι cis. Ωστόσο, εάν βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές, θα ονομάζεται ισομερές τρανς.
Για παράδειγμα, στην περίπτωση του μορίου 2-χλωρο-2-βουτενίου, στον πρώτο άνθρακα ο συνδέτης με τον υψηλότερο ατομικό αριθμό είναι Cl, και στον δεύτερο άνθρακα ο συνδετήρας με τον υψηλότερο ατομικό αριθμό είναι CH3. Έτσι έχουμε:
ΚλΧ.Χ.3Κλ Η
│ │ │ │
Γ Γ Γ
│ │ │ │
Η3Γ Χ Η3ΝΤΟ Χ.Χ.3
Cis-2-χλωρο-2-βουτένιο Trans-2-χλωρο-2-βουτένιο
Για να μάθετε πώς εμφανίζεται αυτός ο τύπος στερεοϊσομερισμού σε κυκλικές ενώσεις, διαβάστε το κείμενο:γεωμετρικό ισομερές cis-trans σε κυκλικές ενώσεις”
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Γεωμετρικά ή cis-trans ισομερή". Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Πρόσβαση στις 27 Ιουνίου 2021.
β) Δημιουργήστε τον χωρικό τύπο κάθε ένωσης που παρουσιάζει γεωμετρικό ισομερισμό.
