Ο οπτικός ισομερισμός συμβαίνει όταν δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, αλλά διαφέρουν ανάλογα με την οπτική δραστηριότητα, δηλαδή από την απόκλιση του πολωμένου επιπέδου φωτός.
Ένα από τα χαρακτηριστικά που είναι απαραίτητα για την οπτική δραστηριότητα είναι ότι το μόριο είναι ασύμμετρο και ένας τρόπος για να το επαληθεύσει αυτό είναι παρατηρώντας εάν έχει τουλάχιστον ένα άτομο ασύμμετρο ή χειραλικό άνθρακα.
Εν συντομία, ένα άτομο άνθρακα είναι ασύμμετρο εάν έχει όλα τα προσδέματά του διαφορετικά μεταξύ τους. Σε κυκλικές ενώσεις, λαμβάνουμε υπόψη τους συνδέτες έξω από τον δακτύλιο και τους δεξιόστροφους και αριστερόστροφους συνδέτες στον δακτύλιο.
Εξετάστε, για παράδειγμα, την περίπτωση του γαλακτικού οξέος που φαίνεται παρακάτω:
Ω
│
Η3ΝΤΟ ─ C * ─ COOH
│
Η
Σημειώστε ότι τα τέσσερα προσδέματα (4 σύνθετες δομές και όχι μόνο τα 4 άτομα που συνδέονται αμέσως με το άτομο C *) διαφέρουν μεταξύ τους. Επομένως, αυτό το μόριο έχει ασύμμετρο ή χειρόμορφο άνθρακα.
Ως αποτέλεσμα, αυτή η ένωση έχει
δύο οπτικά ενεργά ισομερή, οι οποίες είναι η καθρεπτική εικόνα του άλλου και δεν είναι υπερθέσιμες:Ω │ ΧΩ
│ │ │
Η3ΝΤΟ ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ Χ.Χ.3
│ │ │
Η │ Η
καθρέφτης
Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)
Αυτά τα ισομερή ονομάζονται εναντιομερή, σε εναντιομορφα (από τα ελληνικά εναντιο, απεναντι απο; Μόρφω, σχήμα) ή από οπτικοί αντίποδες. Διαφέρουν επειδή όταν το πολωμένο φως διέρχεται από αυτές τις ενώσεις, ένα από αυτά μετατοπίζει το επίπεδο αυτού του φωτός προς τα δεξιά (δεξιόστροφα) και στη συνέχεια καλείται δεξιόχειρας (συμβολίζεται με d ή το σύμβολο +), ενώ το άλλο εναντιομερές μετατοπίζει το επίπεδο του πολωμένου φωτός προς τα αριστερά και ονομάζεται λεβογυρο (ℓ ή -).
Η γωνία με την οποία αποκλίνουν από το επίπεδο του πολωμένου φωτός είναι η ίδια, αλλά με αντίθετα σημάδια.
Εκτός από αυτά τα δύο οπτικά ενεργά ισομερή, μόρια με μόνο ένα ασύμμετρο άνθρακα έχουν επίσης ένα οπτικά ανενεργό ισομερές, δηλαδή ένα που δεν μετατοπίζει το επίπεδο του πολωμένου φωτός. Αυτό το ισομερές ονομάζεται ρακεμικό μείγμα, το οποίο αποτελείται από ένα μείγμα ακριβώς 50% του δεξιού ισομερούς και 50% του αριστερού ισομερούς. Δεδομένου ότι οι αποκλίσεις που προκαλούν καθένα από αυτά έχουν την ίδια αξία, αλλά σε αντίθετες κατευθύνσεις, το ένα καταργεί το αποτέλεσμα του άλλου και το αποτέλεσμα είναι ότι το ρακεμικό μείγμα είναι οπτικά ανενεργό με εξωτερική αντιστάθμιση.
Εν συντομία, για μόρια με ασύμμετρο άτομο άνθρακα θα έχουμε πάντα:
- 2 οπτικά ενεργά ισομερή (δεξτρόγυρο και λεβογύρο).
- 1 οπτικώς αδρανές ισομερές (ρακεμικό μείγμα).
* Συγγραφέας εικόνας: LHcheM
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Μόριο με ασύμμετρο άνθρακα και οπτικά ισομερή". Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.
