Enols και η ονοματολογία του. Ονοματολογία των ενόλων

Η οργανική ομάδα αλκοολών είναι πολύ γνωστή στην Οργανική Χημεία, χαρακτηριζόμενη από την παρουσία ενός υδροξυλίου (ΟΗ) συνδεδεμένου με έναν κορεσμένο άνθρακα. Υπάρχουν αλκοόλες που είναι ακόρεστα, όπως το but-3-en-1-ol παρακάτω:

Η₂C ═ CH ─ CH_2­ Χ.Χ._2­ ─ ω

Ωστόσο, ορισμένες ενώσεις έχουν το υδροξυλ απευθείας συνδεδεμένο με άνθρακα με διπλό δεσμό. Αυτός ο τύπος ένωσης δεν είναι αλκοόλ, ανήκει στην οργανική λειτουργία που ονομάζεται: ενολ.

 Οι ενόλες, επομένως, χαρακτηρίζονται από την ακόλουθη λειτουργική ομάδα:

│
─ C ═ CH_­ ─ ω

Η ονοματολογία των ενόλων γίνεται σύμφωνα με το ακόλουθο σχήμα:

Για παράδειγμα, σκεφτείτε το ακόλουθο απλούστερο enol:

Η₂Γ CH_­ ─ ω

Πρόθεμα: έχει 2 άνθρακες: κ.ά.
Infix: διπλός δεσμός: en → αιθυλένιο
Επίθημα: enol: γεια

Στην περίπτωση της αιθενόλης, δεν ήταν απαραίτητο να αριθμηθεί η θέση της λειτουργικής ομάδας ή ακόρεστος επειδή δεν υπήρχε άλλη πιθανότητα. Όμως, στις παρακάτω περιπτώσεις, είναι απαραίτητο:

Η₃C─ CH═CH_­ ─ ΟΗ: prop-1-en-1-ol

Η₃C─C═CH₂: προπ-1-εν-2-όλη
│
Ω

Η₃C─ CH═C_­ Χ.Χ.₂ Χ.Χ.₃: pent-2-en-3-όλη
│
Ω

Η₃C─C═CH_­ Χ.Χ.₃: αλλά-2-εν-2-όλη
│
Ω

Οι ενόλες είναι πολύ ασταθείς ενώσεις, καθώς μπορούν να περάσουν από έναν τύπο δυναμικού ισομερισμού που ονομάζεται ταυτομετρική, στον οποίο τα ισομερή συνυπάρχουν σε δυναμική ισορροπία στην ίδια υγρή φάση.

Το οξυγόνο σε ένα enol είναι πολύ ηλεκτροαρνητικό, το οποίο προσελκύει τα ηλεκτρόνια από τον διπλό δεσμό του άνθρακα, που είναι ένας ασθενής και εύκολα μετατοπισμένος δεσμός, σχηματίζοντας μια αλδεΰδη ή μια κετόνη.

Για παράδειγμα, σε ένα διάλυμα οξικής αλδεΰδης (αιθανόλη), ένα μικρό μέρος μετατρέπεται σε αιθενόλη, η οποία με τη σειρά της αναγεννάται ξανά σε αλδεΰδη. Έτσι, υπάρχει μια χημική ισορροπία μεταξύ αυτών των ενώσεων που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο C₂Η₄Ο:

Αιθανική αιθανόλη
Ω
║ │
Η₃ΝΤΟ - Ç - Η ↔ Η₂ΝΤΟ ═ Γ - Η
ενόλη αλδεΰδη

Ένα άλλο enol, prop-1-en-2-ol, μπορεί να εισέλθει σε δυναμική ισορροπία με κετόνη, προπανόνη:

Προπανόνη Prop-1-en-2-ol
ΩΧ ΩΧ
║ │ │
Η₃C - C - C - H ↔ Η₂ΝΤΟ ═ Γ - ΧΗ₂
ενόλη κετόνη

Για περισσότερες λεπτομέρειες, διαβάστε το κείμενο: Δυναμικός συνταγματικός ισομερισμός ή ταυτοποίηση.

Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία

Πηγή: Σχολείο της Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm