Beim Amide sind organische Verbindungen, die gekennzeichnet sind durch Anwesenheit von a Stickstoff (N) direkt an ein Carbonyl gebunden (C=O). Dies sind auf natürliche Weise verfügbare Substanzen, einer davon in den Ausscheidungen von Säugetieren (Harnstoff), sie können aber auch durch künstliche Synthese gewonnen werden.
Amide können beispielsweise hergestellt werden durch Ammoniumsalz-Dehydratisierung, Verfahren zur Herstellung von Polymeren. Sie werden auch verwendet als Düngemittel, aufgrund seiner Verfügbarkeit von Stickstoff und wie Medikament mit antimikrobieller Wirkung.
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Amidstruktur
Die Amide werden gebildet von a Stickstoff direkt an eine Carbonyl- oder Acylgruppe gebunden (R-C=O). Die Doppelbindung zwischen den Kohlenstoff es ist das Sauerstoff und die Möglichkeit, dieses Paar zu Stickstoff zu bewegen, geben dem Molekül
planare Geometrie, im Gegensatz zu Aminen, die eine pyramidale Geometrie aufweisen.Klassifizierung von Amiden
Einteilung nach Anzahl der organischen Substituenten
Ebenso wie Amine, Amide werden nach dem Anzahl der substituierenden organischen Radikale, die Stickstoff hat, bei Amiden müssen wir jedoch berücksichtigen, dass einer der Liganden der Gruppe die Acylgruppe ist, d. h. wir haben nur Amide des Typs:
- Unsubstituiertes Amid: hat Stickstoff an zwei gebunden Wasserstoffe und eine Carbonylgruppe.
Beispiel:
- Monosubstituiertes Amin: hat Stickstoff gebunden an einen Wasserstoff, eine Carbonylgruppe und einen organischen Rest. Betrachten Sie in diesem Fall, in dem einer der Wasserstoffe durch eine Kohlenstoffkette ersetzt wurde, R als eine organische Gruppe.
Beispiel:
- Disubstituiertes Amin: hat Stickstoff an zwei organische Reste und ein Carbonyl gebunden. In diesem Fall wurden die beiden Wasserstoffe durch Kohlenstoffketten ersetzt.
Beispiel:
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Einteilung nach der Zahl der an Stickstoff gebundenen Carbonyle
Amide können auch nach der Zahl der direkt an den Stickstoff des Moleküls gebundenen Carbonyle klassifiziert werden.
- Primäre Amide: nur eine an Stickstoff gebundene Acylgruppe (R-CO)NH2 .
- sekundäre Amide: zwei an Stickstoff gebundene Carbonyl- oder Acylgruppen (R-CO)2NH.
- tertiäre Amide: drei an Stickstoff gebundene Acylgruppen (R-CO)3Nein.
Nomenklatur von Amiden
DAS Nomenklatur für Amide wird gegeben von:
Präfix, das die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette angibt + Position und Infix, das Ungesättigtheiten (falls vorhanden) anzeigt + Amidtermination |
Siehe folgende Tabelle:
Präfix (Anzahl Kohlen) |
Infix (Kettensättigung) |
Nachsetzzeichen (Funktionsgruppe) |
|||
1 Kohlenstoff |
Getroffen- |
Nur Einzelanrufe |
-ein- |
Amide |
-amid |
2 Kohlen |
Et- |
||||
3 Kohlen |
Stütze- |
1 Doppelbindung |
-de- |
||
4 Kohlen |
Aber- |
||||
5 Kohlen |
eingepfercht- |
2 Doppelbindungen |
-dien- |
||
6 Kohlen |
Verhexen- |
||||
7 Kohlen |
Hept- |
1 Dreifachbindung |
-im- |
||
8 Kohlen |
Okt- |
||||
9 Kohlen |
Nicht- |
2 Dreifach-Links |
-diin- |
||
10 Kohlen |
Dez- |
Die Kohlenstoffzählung muss mit der Seite beginnen, die dem Stickstoff der funktionellen Gruppe am nächsten liegt.
Beispiele:
Amine können in ihrer Nomenklatur auch eine Angabe zur Einstufung des Moleküls erhalten:
Denken Sie daran, dass die Nomenklatur für Radikale gebildet wird durch: PRefix mit Angabe der Kohlenstoffanzahl + Terminierung „il“ oder „ila“. Die Reste sind in der Nomenklatur alphabetisch geordnet.
Beispiele:
Auch zugreifen: Nomenklatur cyclischer und verzweigter Kohlenwasserstoffe
Eigenschaften von Amiden
- Hoher Schmelz- und Siedepunkt, der je nach Größe und räumlicher Anordnung der Kohlenstoffkette einen skalierten Wert hat.
- Aufgrund der Anwesenheit von Carbonyl und Stickstoff stark polar.
- Unsubstituierte und monosubstituierte Amide Wasserstoffbrückenbindung.
- Kleinere und einfachere Moleküle sind wasserlöslich. Auch die Größe des Moleküls beeinflusst die Löslichkeit von Amiden: Je größer die Kohlenstoffkette, desto weniger löslich sind sie in Wasser.
- Die Amide haben aufgrund ihrer Neigung zur Aufnahme von H-Ionen einen basischen Charakter+.
Anwendung von Amiden
- Wird als Vermittler bei der Herstellung von Polyethylenen wie Nylon verwendet.
- Angewandt in der Formulierung von Arzneimitteln wie Sulfanilamid und Penicillin, Wirkstoffen von bakteriziden Arzneimitteln zur Infektionskontrolle.
- Harnstoff, der synthetisch oder als Ausscheidungsprodukt von Säugetieren gewonnen werden kann, ist ein Stoff der Amidgruppe, ein Diamid. Es wird als Nahrungsergänzungsmittel in der Landwirtschaft und als Dünger verwendet.
Gewinnung der Amide
Amide sind in natürlicher Form leicht zu finden, aber ihre synthetische Form wird immer noch häufig in industriellen Prozessen verwendet. Im Folgenden sind einige Amidproduktionsreaktionen auf der Grundlage anderer stickstoffhaltiger Verbindungen aufgeführt.
Ammoniumsalz-Dehydratisierungsreaktion
Reaktion von Aminen mit Säurechlorid
-
Reaktion von Anhydriden mit Aminen
Reaktion von Estern mit Aminen
Strukturelle Umlagerung eines Aldoxims
-
Nitril-Hydratation
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gelöste Übungen
Frage 1 - (UFRS) Aspartam, unten abgebildet, ist ein künstlicher Süßstoff, der in vielen Erfrischungsgetränken und kalorienarmen Lebensmitteln verwendet wird.
Die in der Abbildung eingerahmte Gruppe ist charakteristisch für die organische Funktion
A) Ester.
B) Amid.
C) Aminosäure.
D) Amin.
E) Kohlenhydrat.
Auflösung
Alternative B. Die in der Figur ausgewählte funktionelle Gruppe ist ein Amid aufgrund der Anwesenheit eines Carbonyls (C=O), das direkt an Stickstoff (N) gebunden ist.
Frage 2 - (UNESP) Im August 2005 wurde die Beschlagnahme von Lidocain-Chargen gemeldet, die aufgrund von Herstellungsproblemen zum Tod mehrerer Menschen in Brasilien geführt hätte. Dieses Medikament ist ein Lokalanästhetikum, das häufig bei endoskopischen Untersuchungen verwendet wird und die Beschwerden des Patienten reduziert. Seine molekulare Struktur ist unten gezeigt:
und stellt die Funktionen vor:
A) sekundäres Amin und tertiäres Amin.
B) Amid und tertiäres Amin.
C) Amid und Ester.
D) Ester und tertiäres Amin.
E) Ester und sekundäres Amin.
Auflösung
Alternative B.
Nachdem wir die charakteristischen Teile jeder organischen Funktion ausgewählt und nummeriert haben, analysieren wir jede einzelne:
1- Es ist ein AMIDA aufgrund der Anwesenheit der Acylgruppe (R-C=O) direkt an Stickstoff gebunden, monosubstituiert.
2- Da die Acylgruppe (R-C=O) nicht vorhanden ist, sondern nur der Stickstoff direkt an andere Kohlenstoffe in dieser Gruppe gebunden ist wir haben ein TERTIÄRES AMIN, weil alle drei Wasserstoffe, die zuvor an Stickstoff gebunden waren, durch Gruppen ersetzt wurden Bio.
Von Laysa Bernardes Marques de Araújo
Chemielehrer