Was ist geometrische Isomerie?

geometrisches Isomer ist eine Art von Weltraumisomerie die die Position der Liganden von zwei Kohlenstoffatomen in einer Kette im Raum bewertet und vergleicht. Diese Auswertung erfolgt aus einer imaginären Ebene zwischen den beteiligten Kohlenstoffen.

Imaginäre Ebene, die das Molekül teilt

Die imaginäre Ebene in der obigen Struktur teilt das Molekül in eine obere und eine untere Ebene. Damit können wir die an jeder dieser Ebenen beteiligten Kohlenstoffliganden bewerten und vergleichen. Siehe die Arten von geometrischen Isomeren:

→ Geometrisches Cis-trans-Isomer

Eine Verbindung hat Geometrische cis-trans-Isomerie wenn die Kette anzeigt:

• Offene Kette mit einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffen, die die gleichen Linker zueinander haben. Siehe ein Beispiel:

Strukturformel von But-2-en

In der Struktur können wir beobachten, dass sowohl Kohlenstoff 2 als auch Kohlenstoff 3 die gleichen Liganden haben, nämlich Wasserstoff (H) und Methyl (CH₃).

• Geschlossene Kette mit zwei Kohlenstoffatomen, die die gleichen Liganden zueinander haben. Siehe ein Beispiel:

Strukturformel von 1,2-Dichlor-cyclobutan

In der Struktur können wir beobachten, dass sowohl Kohlenstoff 1 als auch Kohlenstoff 2 die gleichen Liganden haben, nämlich Wasserstoff (H) und Chlor (Cl).

Um die cis-trans-Isomerie zu erklären, verwenden wir But-2-en:

a) Cis-Isomer: ist das geometrische Isomer, in dem dieselben Liganden dieselbe Ebene besetzen. Im folgenden Beispiel liegen die Wasserstoffe auf derselben Ebene, ebenso wie die Methylreste.

Strukturformel von cis-But-2-en

b) trans-Isomer: ist das geometrische Isomer, bei dem verschiedene Liganden dieselbe Ebene besetzen. Im folgenden Beispiel haben wir auf derselben Ebene einen Wasserstoff und einen Methyl (CH₃).

Strukturformel von trans-But-2-en

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→ Geometrisches E-Z-Isomer

Eine Verbindung hat eine geometrische E-Z-Isomerie, wenn die Kette hat:

• Offene Kette mit einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffen, die alle oder einige verschiedene Linker aufweisen. Siehe ein Beispiel:

Strukturformel von Pent-2-en

In der Struktur sehen wir, dass Kohlenstoff 2 den Methylliganden (CH₃) und Wasserstoff (H) und Kohlenstoff 3 hat den Wasserstoff- (H)- und Ethyl-(H)-Liganden₃C-CH₂).

• Geschlossene Kette mit zwei Kohlenstoffatomen, die alle oder einige Liganden voneinander unterscheiden. Siehe ein Beispiel:

Strukturformel von 1-Chlor-2-fluor-cyclobutan

In der Struktur können wir beobachten, dass Kohlenstoff 1 Wasserstoff und Chlor als Hauptliganden hat und Kohlenstoff 2 Wasserstoff und Fluor als Hauptliganden hat.

HINWEIS: Unter den verschiedenen Liganden bewerten wir in der geometrischen Isomerie die Komplexität des Liganden (Anzahl der Atome) oder die Ordnungszahl.

Um das E-Z-Isomer zu erklären, verwenden wir sowohl Pent-2-en als auch 1-Chlor-2-fluor-cyclobutan:

a) E-Isomer

geometrisches Isomer wobei die komplexeren Liganden oder die mit der höchsten Ordnungszahl auf gegenüberliegenden Ebenen positioniert sind. Im folgenden Beispiel ist der komplexeste Ligand an Kohlenstoff 2 Methyl und der komplexeste Ligand an Kohlenstoff 3 ist Ethyl, die auf verschiedenen Ebenen positioniert sind.

Strukturformel von E-Pent-2-en

b) Isomer Z

geometrisches Isomer wobei die komplexeren Liganden oder die mit der höchsten Ordnungszahl auf derselben Ebene positioniert sind. Im folgenden Beispiel ist der Ligand mit der höchsten Ordnungszahl von Kohlenstoff 1 Chlor (Z = 17) und der Ligand mit der höchsten Ordnungszahl von Kohlenstoff 2 ist Fluor (Z = 9), die sich in derselben Ebene befinden.

Strukturformel von Z-1-Chlor-2-fluor-cyclobutan

Von mir. Diogo Lopes Dias

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TAGE, Diogo Lopes. "Was ist geometrische Isomerie?"; Brasilien Schule. Verfügbar in: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria-geometrica.htm. Zugriff am 28. Juni 2021.