Aktive Isomere. So identifizieren Sie aktive Isomere

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aktive Isomere oder optisch aktive Isomere (IOA) sind Moleküle einer bestimmten chemischen Substanz, die die Polarisation und Ablenkung der Plan von Licht rechts oder links. Um zu überprüfen, ob ein Stoff aktive Isomere hat oder nicht, überprüfen Sie einfach, ob in seiner Strukturformel ein asymmetrischer Kohlenstoff vorhanden ist:

Wenn wir die im Bild oben dargestellte Kette analysieren, können wir sehen, dass die zentraler Kohlenstoff hat vier verschiedene Liganden (OH, H,CH3 und Cl), was es zu einem Kohlenstoff asymmetrisch, auch Kohlenstoff genannt chiral. Somit gibt es immer dann aktive Isomere, wenn eine Kette einen oder mehrere chirale Kohlenstoffe aufweist.

Sie Arten von aktiven Isomeren(IOA) Sie sind:

  • Rechtshändig: Aktives optisches Isomer, das polarisiertes Licht nach rechts beugt;

  • Levogiro: Aktives optisches Isomer, das polarisiertes Licht nach links beugt.

Überwachung: Das Vorhandensein von asymmetrischem Kohlenstoff in einer Strukturformel weist darauf hin, dass die Substanz das linksdrehende Isomer und das rechtsdrehende Isomer aufweisen muss. Es liegt nicht an uns zu wissen, in welche Richtung das Licht abgelenkt wurde, da das Vorhandensein des chiralen Kohlenstoffs dies bereits belegt. Immer die Hälfte der vorhandenen Moleküle ist linkshändig und die andere Hälfte ist rechtshändig.

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Linkshändige und rechtshändige Moleküle jeder organischen Substanz haben immer die gleichen physikalischen Eigenschaften (Punkt von Schmelzen, Siedepunkt, Dichte, Löslichkeit etc.), aber vorhandene chemische Aktivitäten (Verhalten im Organismus) viele verschiedene. Ein Beispiel ist Adrenalin. Nur das Adrenalin-Levogyra-Molekül wirkt im Körper, während die Dextrogyra dies nicht tut.

Sehen Sie sich nun die Strukturformel der Butan-2-ol-Substanz an, um zu überprüfen, ob sie aktive Isomere enthält oder nicht:

Wir können in der Struktur von Butan-2-ol beobachten, dass Kohlenstoff 2 vier verschiedene Ordner (OH, H,CH3, CH2-CH3), also ein chiraler Kohlenstoff und präsentiert ein rechtsdrehendes aktives Isomer und ein weiteres linksdrehendes aktives Isomer.

Berechnung aktiver Isomere (IOA)

Der niederländische Chemiker Jacobus Henricus van't Hoff eine Formel entwickelt, mit der man berechnen kann, wie viele aktive Isomere (IOA) ein bestimmter Stoff aufweisen kann. Aussehen:

IOA: 2Nein

n: ist die Anzahl der chiralen Kohlenstoffe in der Strukturformel der Substanz.

Folgen Sie zwei Anwendungsbeispielen der Vant't Hoff-Formel:

  • 5-Dichlor-2,3-dihydroxy-hexandisäure

In der Strukturformel der Verbindung gibt es drei chirale Kohlenstoffe oder asymmetrisch, also:

IOA = 2Nein

IOA = 23

IOA = 8

  • 2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal

In der Strukturformel der Verbindung gibt es vier chirale Kohlenstoffe (rote Pfeile) oder asymmetrisch, also:

IOA = 2Nein

IOA = 24

IOA = 16

Überwachung: Es besteht die Möglichkeit, dass eine Strukturformel zwei asymmetrische Kohlenstoffatome hat, die genau die gleichen Liganden haben. In diesem Fall betrachten wir in den Berechnungen nur 1 für den Wert von n, nicht 2. Siehe ein Beispiel:

Mögen zwei chirale Kohlenstoffe Sie sind gleich, wir betrachten nur einen Kohlenstoff in der Berechnung:

IOA = 2Nein

IOA = 21

IOA = 2


Von mir. Diogo Lopes Dias

Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm

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