DAS optische Isomerie es tritt auf, wenn zwei oder mehr Verbindungen die gleiche Summenformel haben, sich aber durch die optische Aktivität unterscheiden, d. h. durch die Abweichung der polarisierten Lichtebene.
Eine der für die optische Aktivität notwendigen Eigenschaften ist, dass das Molekül asymmetrisch ist, und eine Möglichkeit, dies zu überprüfen, besteht darin, zu beobachten, ob es mindestens ein Atom von asymmetrischer oder chiraler Kohlenstoff.
Kurz gesagt, ein Kohlenstoffatom ist asymmetrisch, wenn sich alle seine Liganden voneinander unterscheiden. Bei cyclischen Verbindungen berücksichtigen wir die Liganden außerhalb des Rings und die Liganden im Uhrzeigersinn und im Gegenuhrzeigersinn im Ring.
Betrachten Sie zum Beispiel den unten gezeigten Fall von Milchsäure:
Oh
│
H3Ç ─ C* ─ COOH
│
H
Beachten Sie, dass sich die vier Liganden (4 komplexe Strukturen und nicht nur die 4 direkt an das C*-Atom gebundenen Atome) voneinander unterscheiden. Daher hat dieses Molekül einen asymmetrischen oder chiralen Kohlenstoff.
Als Ergebnis hat diese Verbindung zwei optisch aktive Isomere, die spiegelbildlich zueinander sind und nicht überlagerbar sind:
Oh │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C* ─ COOH │ HOOC ─ C* ─ CH3
│ │ │
H │ H
Spiegel
Diese Isomere heißen Enantiomere, im Enantimorphe (aus dem Griechischen enantios, Gegenteil; morpho, Form) oder von optische Antipoden. Sie unterscheiden sich dadurch, dass beim Durchgang von polarisiertem Licht durch diese Verbindungen eine von ihnen die Ebene dieses Lichts nach rechts (im Uhrzeigersinn) verschiebt und dann als Rechtshändig (symbolisiert durch d oder das +-Zeichen), während das andere Enantiomer die Ebene des polarisierten Lichts nach links verschiebt und als. bezeichnet wird levogyro (ℓ oder -).
Der Winkel, in dem sie von der Ebene des polarisierten Lichts abweichen, ist der gleiche, aber mit entgegengesetzten Vorzeichen.
Neben diesen beiden optisch aktiven Isomeren haben Moleküle mit nur einem asymmetrischen Kohlenstoff auch noch ein optisch inaktives Isomer, also eines, das die Ebene des polarisierten Lichts nicht verschiebt. Dieses Isomer heißt racemisches Gemisch, das aus einer Mischung von genau 50 % des rechten Isomers und 50 % des linken Isomers besteht. Da die Abweichungen, die jeder von ihnen verursacht, den gleichen Wert haben, aber in entgegengesetzte Richtungen, hebt einer die Wirkung des anderen auf und das Ergebnis ist, dass das racemische Gemisch optisch inaktiv durch externe Kompensation.
Kurz gesagt, für Moleküle mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom haben wir immer:
- 2 optisch aktive Isomere (Dextrogyro und Levogyro);
- 1 optisch inaktives Isomer (racemisches Gemisch).
* Bildautor: LHcheM
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm