Ebenso wie Cyclane, Alkene, Alkine, unter anderem die Alkadiene leide auch unter den anrufen Additionsreaktionen. Im Text über Reaktionen in Dienen, werden Sie feststellen, dass die Additionsreaktionen von der Art des zu bearbeitenden Diens abhängen. Die Diene lassen sich grob einteilen in:
kondensiert oder angesammelt (keine Einfachbindung zwischen den beiden Doppeln);
Beispiel: H2C = CH-CH3
konjugiert oder alterniert (nur eine Einfachbindung zwischen den beiden Doppeln);
Beispiel: H2C = CH-CH = CH2
isoliert (mindestens zwei Einfachbindungen zwischen den beiden Doppeln).
Beispiel: H2C = CH-CH2-CH2—CH = CH2
Die Diels-Erle-Reaktion wurde 1928 von zwei deutschen Chemikern, Otto Paul Hermann Diels und Kurt Alder, entwickelt. Dies ist eine sehr wichtige Reaktion in der Organischen Chemie, da sie Folgendes ermöglicht:
Dienkohlenwasserstoffe identifizieren;
erhalten gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe (vorzugsweise Cyclohexane).
Diese organische Reaktion findet nur in Alkadiene oder konjugierte oder alternierende Diene
und heißt zusätzlich 1,4. Die Verbindung, in der wir die 1,4-Addition auf einfachere Weise beobachten können, ist But-1,3-dien, wie unten gezeigt:H2C = CH-CH = CH2
HINWEIS: In dieser Verbindung haben wir das Auftreten von Resonanzphänomen, bei dem die Elektronen der beiden Pi-Bindungen durch die Kette wandern. Ein Paar Pi-Elektronen beginnt, den zentralen Bereich der Kette zu besetzen (zwischen Kohlenstoff 2 und 3), während die Elektronen der anderen Pi-Bindung zu einem der Endkohlenstoffe verschoben werden. Somit haben wir Bindungsstellen an den Kohlenstoffen 1 und 4 und ein Doppeltes zwischen den Kohlenstoffen 2 und 3.
Resonanz in der But-2,3-dien-Struktur
Beim Diels-Alder-Reaktion, eines der Reagenzien ist ein konjugiertes Dien, während das andere eine organische Verbindung ist, die präsentieren kann ein Anruf zwischen den Kohlenstoffatomen verdoppeln. Unten ist ein Beispiel für a Diels-Erle-Reaktion zwischen But-2,3-dien und Propen:
Gleichung einer Diels-Alder-Reaktion von But-2,3-dien mit Propen
Wenn wir die obige Gleichung analysieren, können wir sehen, dass die Kohlenstoffe 1 und 4 (beide blau) der But-2,3-Dien-Bindung jeweils zu den Kohlenstoffatomen 1 und 2 (beide rot) von Propen, wodurch ein verzweigtes Cyclen entsteht, das 4-Methylcyclohexen. Dies liegt an der Resonanz im But-2,3-Dien-Molekül, die eine pi-Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und 3 verschiebt, und dem Aufbrechen der pi-Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen 1 und 2 von Propen.
OBS.²: Es ist wichtig zu betonen, dass unabhängig von der Verbindung, die mit dem konjugierten Alkadien reagiert, eine Unterbrechung der pi-Bindung nur zwischen den Kohlenstoffatomen in der Kette auftritt. Wenn die Struktur Pi-Bindungen zwischen anderen Atomen als Kohlenstoff aufweist, werden diese nicht gebrochen. Unten ist ein Beispiel für eine Struktur, die mit a react reagieren kann Alkadien in einem Diels-Erle-Reaktion, was zum Aufbrechen der pi-Bindung zwischen den Kohlenstoffen (in blau) der Doppelbindung führt.
Strukturformel von Maleinsäureanhydrid
Von mir. Diogo Lopes Dias
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm