In dem Additionsreaktionenim Alkene(Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufweisen), wird eine pi-Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufgebrochen und jeder der Kohlenstoffe heftet sich an ein neues Atom. Aussehen:
Allgemeines schematisches Modell einer Additionsreaktion
Prinzipien einer Additionsreaktion
a) Bruch des Pi-Links
Eine Pi-Bindung wird leicht gebrochen, da sie eine schwächere Bindung als eine Sigma-Bindung ist. Dazu ist es jedoch erforderlich, dass das Alken Bedingungen ausgesetzt wird, die diesen Bruch ermöglichen. Nach dem Aufbrechen der pi-Bindung zwischen zwei Kohlenstoffen erscheint immer eine Bindungsstelle (für neue Atome) an jedem der beteiligten Kohlenstoffe.
Schematische Darstellung des Bruchs des Pi-Links
b) Bedingungen für das Brechen einer Pi-Bindung
Die Faktoren, die das Brechen einer Pi-Bindung begünstigen, sind:
Verwendung von Katalysatoren;
Heizung;
Anwesenheit einer Säure im Reaktionsmedium.
c) Das Auftreten der Additionsreaktion
Die nach dem Aufbrechen der pi-Bindung geschaffenen Bindungsstellen werden immer von Atomen des Reaktanten besetzt, der sich im selben Behälter wie das Alken befindet. Die Additionsreaktion ist nach der Art des mit dem Alken vermischten Reagens benannt.
Arten von Additionsreaktionen in Alkenen
a) Hydrierung
Ein Alken wird mit Wasserstoffgas (H2) in einem Behälter und unter Einwirkung eines festen Katalysators (Nickel, Platin oder Palladium) und Erhitzen (Δ).
Allgemeines Schema einer Hydrierungsreaktion in Alkenen
Die Anwesenheit des Katalysators und das Erhitzen verursachen die pi-Bindung des Alkens und die Sigma-Bindung zwischen den Wasserstoffatomen von H2 schneller kaputt gehen. Damit haben wir die Bildung von zwei Bindungsstellen im Alken und zwei freien Wasserstoffatomen im Reaktionsmedium.
Schaffung von Atombindungs- und Trennungsstellen
Somit besetzt unmittelbar danach jedes freie Wasserstoffatom eine der im Alken gebildeten Bindungsstellen. Da der gebildete Stoff nur Kohlenstoffe und Wasserstoffe sowie nur einfache Bindungen zwischen den Kohlenstoffen aufweist, ist er a alkan.
Gleichung für die Bildung von Alkanen bei der Hydrierung
B) Halogenierung
Ein Alken wird mit einfachen Stoffen (F2, Cl2, Bruder2 Hallo2) geformt von Halogene (Chlor, Fluor, Jod und Brom) in einen Behälter gegeben und der Einwirkung von Licht (λ) und Erhitzen (Δ) ausgesetzt.
Allgemeines Schema einer Halogenierungsreaktion in Alkenen
Durch Licht- und Wärmeeinwirkung werden die Pi-Bindung des Alkens und die Sigma-Bindung zwischen den durch Halogen gebildeten Substanzen schneller aufgebrochen. Damit haben wir die Bildung von zwei Bindungsstellen im Alken und zwei freien Halogenatomen im Reaktionsmedium.
Schaffung von Atombindungs- und Trennungsstellen
Somit besetzt jedes freie Halogenatom unmittelbar danach eine der im Alken gebildeten Bindungsstellen. Da die gebildete Substanz Halogen an eine Struktur aus Kohlenstoffen und Wasserstoffen gebunden hat, ist sie a organisches Halogenid.
Gleichung, die die Bildung von organischen Halogeniden bei der Halogenierung repräsentiert
c) Flüssigkeitszufuhr
Ein Alken wird mit Wasser (H2O) in einen Behälter gegeben und mit einem Katalysator (hier Schwefelsäure) beaufschlagt.
Allgemeines Schema einer Hydratationsreaktion in Alkenen
Die Anwesenheit von Schwefelsäure in der Reaktion bewirkt, dass die pi-Bindung des Alkens und die Sigma-Bindung zwischen dem Wasserstoff (H) und dem Hydroxyl (OH) von Wasser schneller brechen. Damit haben wir die Schaffung von zwei Bindungsstellen im Alken und einem freien Wasserstoff und einem Hydroxyl im Reaktionsmedium.
Schaffung von Atombindungs- und Trennungsstellen
So besetzen Wasserstoff und Hydroxyl kurz darauf eine der im Alken gebildeten Bindungsstellen. Da die gebildete Substanz Hydroxyl an einen gesättigten Kohlenstoff gebunden hat (es geht nur einfache Bindungen ein), handelt es sich um einen Alkohol.
Gleichung, die die Bildung von Alkohol bei der Hydratation darstellt
d) Addition mit Halogenwasserstoffen
In einem Behälter wird ein Alken mit einer halogenierten anorganischen Säure (HF, HI, HCl, HBr) vermischt.
Allgemeines Schema einer Säurehalogenidreaktion in Alkenen
Die Anwesenheit von Säure in der Reaktion bewirkt, dass die pi-Bindung des Alkens schneller bricht. Die Einfachbindung in der Säure wird gebrochen, weil diese Stoffe natürlich ionisieren. Somit werden im Alken zwei Bindungsstellen geschaffen und es liegt ein freier Wasserstoff und ein Halogen im Reaktionsmedium vor.
Schaffung von Atombindungs- und Trennungsstellen
So besetzen Wasserstoff und Halogen kurz darauf eine der im Alken gebildeten Bindungsstellen. Da die gebildete Substanz Halogen an eine Struktur aus Kohlenstoff und Wasserstoff gebunden hat, handelt es sich um ein organisches Halogenid.
Gleichung, die die Bildung von organischen Halogeniden bei der Halogenierung repräsentiert
Von mir. Diogo Lopes Dias
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm
