Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) war ein Moskauer Chemiker, der 1869 begann, einige Reaktionen der Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene und Alkine zu untersuchen.
Bei diesen Reaktionen reagiert ein Alken mit einem Halogenwasserstoff oder Halogenwasserstoffsäure, wie Chlorwasserstoff (HCl), Bromwasserstoff (HBr) und Jodwasserstoff (HI). Das aus dem Alken gebildete Produkt ist ein Alkylhalogenid, da Wasserstoffbrücken an einem der Kohlenstoffe des Paares und Halogenbrücken an den anderen gebunden sind. Siehe das Beispiel unten:
Ähnliches geschieht auch bei der Hydratationsreaktion von Alkenen in saurem Milieu; wobei das gebildete Produkt ein Alkohol ist:
Das oben erwähnte Ethylenmolekül ist symmetrisch; Es spielt also keine Rolle, welchem Kohlenstoff der Wasserstoff bzw. das Halogen zugesetzt wird. Bei asymmetrischen Molekülen wie Propen würde man jedoch die Bildung von zwei möglichen Produkten erwarten. Markownikow sah jedoch, dass dies in der Praxis nicht der Fall war. Um das zu verstehen, sehen Sie sich die Reaktion unten an:
Als Produkt entsteht praktisch allein 2-Brompropan. Und Markownikow sah, dass dies auch für andere Substanzen gilt. Also formulierte er folgende Regel:
Das gleiche gilt für die Zugabe von Wasser. Da sowohl das Wassermolekül als auch die Halogenwasserstoffe polar sind, erhält der Wasserstoff dieser Moleküle einen elektropositiven Charakter.
Hδ+_ X δ- und Hδ+_ Oh δ-
Da er elektropositiv ist, bindet Wasserstoff an den elektronegativsten Kohlenstoff, der an die größte Menge an Wasserstoff gebunden ist. Also haben wir:
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
Brasilianisches Schulteam
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm