Pheromone, der Geruch von Liebe und Cis-Trans-Isomerie. Pheromone

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Pheromone sind chemische Substanzen, die von einem Individuum abgesondert werden, die es ihm ermöglichen, mit anderen Individuen derselben Spezies zu kommunizieren. Die von Pheromonen übertragene chemische Botschaft zielt darauf ab, ein bestimmtes Verhalten zu die Alarm, Aggregation, Beitrag zur Nahrungsmittelproduktion, Verteidigung, Angriff, Paarung, usw.

Der Begriff „Pheromon“ kann verwendet werden, um entweder einen bestimmten Stoff oder ein Stoffgemisch anzuzeigen. Sie wurden 1950 entdeckt. 1959 gelang es dem deutschen Forscher Butenandt, das erste Pheromon zu isolieren und zu identifizieren, das als bekannt ist bombicol ((10,12)-hexadecadien-1-ol), das ist das Pheromon der Seidenraupenmotte Bombyx Mori. Er musste 500.000 Weibchen dieses Insekts töten, um nur 1 mg des Wirkstoffs zu erhalten.

Insekten sind diejenigen, die diese Art von Chemikalien am meisten freisetzen, aber sie sind nicht die einzigen; Auch Säugetiere (wie Mäuse, Meerschweinchen, Schweine, Hunde und sogar der Mensch) führen diese olfaktorische Kommunikation aus.

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Normalerweise jedoch jede Tierart produziert ein anderes Pheromon, das nur von Mitgliedern ihrer eigenen Art erkannt wird. Beispielsweise lockt das Pheromon, das eine Hündin in der Brunst freisetzt, um Rüden zur Paarung anzulocken, keine Tiere anderer Arten, wie etwa Schweine, an. Aber es gibt auch keine Auswahl an Rassen, und diese Hündin wird Hunde jeder Rasse anziehen.

Das Pheromon bei Hunden selektiert keine Rasse, sondern nur Arten

Bei Insekten ist diese Sprache noch intraspezifischer. Zum Beispiel verstehen Fußwaschameisen die Sprache der Zitronenameisen nicht und umgekehrt.

Insekten wie Bienen, Ameisen und Fliegen sind bemerkenswerte Beispiele für die Verwendung von Pheromonen. Siehe den Fall von Bienendass sie bei Gefahr ein Pheromon in die Luft ausatmen, das anderen Bienen als Warnung zur Flucht dient. Das Folgende ist die Struktur des Alarmpheromons der Appis mellifera, welches eine Verbindung der organischen Funktion der Ester ist.

Bienenalarm-Pheromonstruktur

Die Biene verwendet auch spezielle Pheromone, um den Standort des Wassers oder den Weg zum Nektar der Blumen anzuzeigen und zu ihrem Bienenstock zurückzukehren, ohne sich dabei zu verirren. Dies ist besonders wichtig, da Bienen eine sehr kurze Distanz sehen. An Regen- und Windtagen sterben viele Bienen, denn dieses Pheromon ist eine flüchtige chemische Substanz, sehr verdünnt und somit kann die Spur rückgängig gemacht werden. Unten haben wir das Trail-Pheromon der Appis Honig, die von der Alkoholfunktion stammt.

Pheromonstruktur der Bienenspur

Ameisen haben auch Pheromone zur Alarmierung und um den Weg zum Ameisenhaufen zu markieren, wie unten gezeigt:

Beispiele für Ameisenpheromone

Aber die am besten untersuchten Pheromone, die mehr landwirtschaftliche Verwendung finden, sind die sexuell, die vom Weibchen und in vielen Fällen auch vom Männchen ausgeschieden werden, dient dazu, den Partner zur Kopulation anzulocken und so die Art durch Fortpflanzung zu erhalten.

Ein Beispiel für einen Sexuallockstoff, der von Weibchen aus ausgeschieden wird Stubenfliege ist cis-9-Tricosen, wie unten gezeigt. Sein Isomer in Form trans es hat nicht die Eigenschaft, als Pheromon zu wirken.

CH3 (CH2)7 C ═ C ─ (CH2)12 CH3
│ │
H H

Einige Insekten verwenden Tetradec-3,5-diensäure als Paarungspheromon:

H

HOOC CH2 C ═ C ─ C ═ C ─ (CH2)7 CH3
│ │ │
H H H

Beachten Sie, dass dieses Pheromon die Wasserstoffatome der Kohlenstoffatome 3 und 4 der Doppelbindung in der Form trans, einen auf jeder Seite des Flugzeugs; während die Wasserstoffe der Kohlenstoffe 5 und 6 in der Form cis. Die Positionsänderung der mit einer dieser Ungesättigten verbundenen Gruppen würde einer anderen Substanz mit anderen Eigenschaften entsprechen, die vom Insekt nicht erkannt würde.

DAS Landwirtschaft verwendet diese Sexualpheromone, um Pflanzen von bestimmten Insekten zu befreien. Dies geschieht, indem das richtige Pheromon-Isomer im Labor synthetisiert und in Fallen als Köder verwendet wird, um Insekten anzulocken und ihre Vermehrung zu verhindern. Unten ist das Beispiel des Dark Bugs Leptoglossus zonatus Kopulation nach der Freisetzung von Sexualpheromonen. Dieses Insekt gilt als einer der größten Maisschädlinge in Brasilien.

Dunkelkäfer kopulieren, resultierend aus einer Anziehung, die durch Sexualpheromone bewirkt wird

Diese Methode hat viele wirtschaftliche und ökologische Vorteile, da diese Stoffe für den Menschen ungefährlich sind und auf den Einsatz von Insektiziden verzichten, wodurch die Umwelt geschont wird.

Zwischen den Menschen, Pheromone sind bei Frauen vorhanden, die ihren Menstruationszyklus entsprechend anderen Frauen, mit denen sie zusammenleben, regulieren.


Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie

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