Beim organische Additionsreaktionen sind sehr verbreitet und erforscht. Es sei daran erinnert, dass dies eine Art von Reaktion ist, die als grundlegender und vorherrschender Mechanismus die den Link oder die Links unterbrechen, pi so dass zwei oder mehr Atome Teil der Kette werden können.
Ein Beispiel für die Verwendung von Additionsreaktionen bezieht sich auf Margarineherstellung. Dieses im täglichen Leben der Menschen so verbreitete Produkt entsteht aus der Hydrierung (einer Additionsreaktion) von Pflanzenölen, die pi-links in seiner Verfassung.
Die Arten von Additionsreaktionen sind:
Hydrierung (Addition von Wasserstoffatomen);
Halogenierung (Addition von Halogenatomen: Cl2, Bruder2, ICH2 und F2);
Reaktion mit Halogenid (Zugabe von halogenhaltigen anorganischen Hydrosäuren wie HCl, HI, Hbr und HF);
Flüssigkeitszufuhr (Zugabe eines Hydroniums, H+, und ein Hydroxyl, OH-).
Während einer Ergänzung von Hydratation oder mit Halogenid, Das Markownikows Regel Für uns ist es entscheidend, die zu bildenden Produkte vorherzusagen. In dieser Regel haben wir, dass das Atom von
Hydronium (H+) aus anorganischem Hydroxid oder Wasser wird dem mehr hydrierter Kohlenstoff der Doppelbindung. schon die Halogen (Cl, Br, I, F) des Halogenids oder der Hydroxyl (OH-) Wasser wird dem. hinzugefügt weniger hydrierter Kohlenstoff des Pi-Links. Sehen Sie sich ein Beispiel für die Anwendung dieser Regel in der folgenden Gleichung an:
Reaktion von Propren mit HCl
In dieser Gleichung können wir sehen, dass das Atom von (Kl) wurde dem weniger hydrierten Kohlenstoff des pi-link, während das Atom von Hydronium (H+) wurde an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom des pi-link.
Es gibt nur eins Ausnahme nach Markownikows Regel: the Kharash Reaktion. In ihm tritt eine Inversion auf, d. h. das Atom von Hydronium (H+) wird hinzugefügt weniger hydrierter Kohlenstoff gibt pi-link, es ist das Halogen (Br) des Halogenids wird dem. hinzugefügt mehr hydrierter Kohlenstoff gibt pi-link. Das Detail ist, dass diese Reaktion nur auf eine Weise abläuft:
Vorhandensein von organischem Peroxid;
Verwendung von Hbr.
HINWEIS: Wenn diese Bedingungen nicht erfüllt sind, wird die Markownikows Regel wird normal verwendet.
Siehe unten eine Anwendung der Kharash Reaktion in Propylen:
Reaktion von Propen mit HBr in Gegenwart von Peroxid
HINWEIS: Es ist erwähnenswert, dass ein organisches Peroxid eine Verbindung ist, die notwendigerweise die Gruppe (R─O─O─R) in ihrer Konstitution aufweist. Das bei Kharash-Reaktionen am häufigsten verwendete organische Peroxid wird von Carbonsäuren abgeleitet und hat die folgende Struktur:
Allgemeine Strukturformel eines organischen Peroxids
Die Erklärung für die Kharash-Reaktion zur Umkehrung der Markownikow-Regel liegt darin, dass zunächst das Peroxid abgebaut wird (Schritt 1), die mit zwei Sauerstoffatomen freie Radikale bilden, die den Wasserstoff von HBr. angreifen (Schritt 2). Aus diesem Grund wird Br. das Alkenmolekül zunächst angreifen (Schritt 3). Erst danach bindet sich der Wasserstoff an die Alkenkette. Folgen Sie der Reihenfolge der Fakten:
Demonstration des Mechanismus der Kharash-Reaktion
Von mir. Diogo Lopes Dias
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm
