Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe: Was ist die Regel?

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A Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe zeichnet sich vor allem durch das Vorhandensein des Suffixes „-o“ aus. Solche Nomenklaturregeln werden von der International Union of Pure and Applied Chemistry in einem Buch definiert, das im Volksmund als „The Blue Book“ bekannt ist.

Die Kohlenwasserstoffe (organische Funktion, deren Struktur nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthält) variieren jedoch das Infix, da sie gesättigt (wie Alkane und Cycloalkane) und ungesättigt (wie Alkene, Alkine und Cycloalkene) sein können. Aromaten (wie Benzol) haben ebenfalls ein spezifisches Nomenklatursystem, das sich jedoch nicht wesentlich von geschlossenen Ketten unterscheidet.

Lesen Sie auch: Wie erkennt man die Nomenklatur von Verbindungen mit gemischten Funktionen?

Zusammenfassung zur Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe

  • Alle Kohlenwasserstoffe haben das Suffix „-o“.

  • Die Namensregeln werden von der International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC, festgelegt.

  • Obwohl sie sich im Suffix nicht unterscheiden, variieren die Kohlenwasserstoffe im Infix und sind „-an-“ für diejenigen, die „-an-“ haben gesättigte Kette, „-en-“ für solche mit einer Doppelbindung und „-in“ für solche mit einer Doppelbindung verdreifachen.

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  • Aromaten wie Benzol haben ihr eigenes Nomenklatursystem, das sich ein wenig von den anderen unterscheidet. Kohlenwasserstoffe, jedoch mit Ähnlichkeiten in Bezug auf das Nomenklatursystem der Kettenverbindungen geschlossen.

Videolektion zur Nomenklatur von Kohlenwasserstoffen


Was ist die Benennungsregel für Kohlenwasserstoffe?

Kohlenwasserstoffe sowie alle anderen Verbindungen der Organischen Chemie, Ihre offiziellen (oder systematischen) Namen werden von der IUPAC festgelegt (auf Portugiesisch, International Union of Chemistry).

Solche Vorschriften werden von Zeit zu Zeit aktualisiert und sind im Buch enthalten Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen, dessen freie Übersetzung „Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names“ lauten kann. Ein solches Buch wird allgemein als „Das Blaue Buch“ der IUPAC bezeichnet.

Kohlenwasserstoffe, gemäß den geltenden Vorschriften, muss immer das Suffix „-o“ haben.

Nomenklatur der Alkane

die Alkane sind Kohlenwasserstoffe, die eine offene und gesättigte Kette haben. Folglich, haben zusätzlich zum Suffix „-o“ von Kohlenwasserstoffen das Infix „-an-“, was nur auf Einfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen hinweist.

  • Beispiele:

Struktur zur Benennung des Kohlenwasserstoffs Butan, eines Alkans.
Butan.

Das Präfix „but-“ wird verwendet, um 4 Kohlenstoffatome in der Kette anzuzeigen.

Struktur zur Benennung des Kohlenwasserstoffs 2-Methylpentan, einem Alkan.
2-Methylpentan.

Wenn im Alkan Verzweigungen vorhanden sind, müssen diese möglichst wenige Verzweigungen aufweisen.. Daher muss die Nummerierung der Hauptkette (Pentan) am äußersten linken Ende beginnen, damit das Methyl die niedrigstmögliche Nummer (2) hat.

Struktur zur Benennung des Kohlenwasserstoffs 4-Ethyl-2-methylhexan, eines Alkans.
4-Ethyl-2-methylhexan.

Die Hauptkette muss von links nach rechts nummeriert werden, sodass sich die Zweige an den Kohlenstoffatomen 2 und 4 befinden. Bei einer Nummerierung von rechts nach links würden sich die Zweige auf den Kohlenstoffatomen 3 und 5 befinden, die länger wären.

Obwohl Methyl die niedrigste Zahl erhält, müssen die Zweige (oder Radikale) in der offiziellen Nomenklatur in alphabetischer Reihenfolge angegeben werden. Daher steht Ethyl (das mit E beginnt) vor Methyl (das mit M beginnt). In der portugiesischen Sprache muss vor Wörtern, die mit dem Buchstaben H beginnen, ein Bindestrich verwendet werden. Daher verwenden wir in „Methylhexan“ einen Bindestrich, in „Methylpentan“ jedoch nicht.

Auch sehen: Wie lautet die Nomenklatur von Alkanen mit mehr als zehn Kohlenstoffatomen?

Nomenklatur der Alkene

Die Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die ebenfalls eine offene Kette haben, aber eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen aufweisen, was sie ungesättigt macht. Dies führt zu einer Namensänderung in Bezug auf Alkane, nämlich die Ersetzen des Infixes „-an-“ von Alkanen durch „-en-“. Darüber hinaus müssen laut Iupac auch Doppelbindungen nummeriert werden. Auch Doppelbindungen sollten so gering wie möglich sein und Vorrang vor Verzweigungen haben.

  • Beispiele:

Struktur zur Benennung des Kohlenwasserstoffs Pent-1-en, eines Alkens.
Pent-1-en.

Für Alkene mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen: Die Doppelbindung muss neben dem „-en-“-Infix nummeriert werden im offiziellen Namen.

Struktur zur Benennung des Kohlenwasserstoffs 5,6-Dimethylhept-2-en, eines Alkens.
5,6-Dimethylhept-2-en.

Zwischen einer Verzweigung und einer Doppelbindung wird darauf geachtet, dass möglichst wenige Doppelbindungen vorhanden sind.

Nomenklatur der Alkadiene

Die Alcadiener sind Kohlenwasserstoffe mit zwei Doppelbindungen. Das Infix bleibt „-en-“, aber mit dem Hinzufügung des numerischen Deskriptors „di-“ vor „-en-“, um anzuzeigen, dass zwei Doppelbindungen vorhanden sind. Aus phonetischer Sicht wird der Buchstabe „a“ nach dem Hauptzeichenfolgenpräfix hinzugefügt.

  • Beispiel:

Struktur, die in der Nomenklatur des Kohlenwasserstoffs Hepta-2,4-dien, einem Alkadien, verwendet wird.
Hepta-2,4-dien.

Nomenklatur der Alkine

die Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die die gleichen Besonderheiten aufweisen wie die Alkene, mit dem Unterschied, dass sie eine Dreifachbindung anstelle einer Doppelbindung aufweisen. Dies bringt auch einen Unterschied im Infix mit sich Ersetzen des Infixes „-en-“ durch „-in-“.

  • Beispiele:

Struktur zur Benennung des Kohlenwasserstoffs 3-Ethyl-4-methyl-hex-1-in, eines Alkins.
3-Ethyl-4-methyl-hex-1-in.
Struktur zur Benennung des Kohlenwasserstoffs 2,5,6-Trimethyloct-3-in, eines Alkins.
2,5,6-Trimethyloct-3-in.

Da der sp-Kohlenstoff eine lineare Geometrie hat, ist es üblich, das Alkin mit einer linearen Geometrie in der Dreifachbindung darzustellen, was es zunächst schwierig macht, die Kohlenstoffe zu zählen. Die Idee besteht darin, die π-Bindungen sichtbar zu machen, die die dort vorhandenen Kohlenstoffe begrenzen.

Nomenklatur der Cycloalkane

Die Cycloalkane sind Kohlenwasserstoffe, die eine geschlossene Kette haben und gesättigt sind. Daher heißt es in seinem offiziellen Namen: wird das Präfix „ciclo-“ vor dem Namen der Hauptkette sowie das Infix „-an-“ haben., traditionelle gesättigte Ketten.

  • Beispiele:

Struktur, die in der Nomenklatur des Kohlenwasserstoffs Cyclobutan, einem Cycloalkan, verwendet wird.
Cyclobutan.

Monosubstituierte Cycloalkane (mit einer Verzweigung) dürfen im offiziellen Namen keine Nummerierung für die Verzweigung haben, da diese redundant ist (schließlich muss die Verzweigung an Position 1 stehen).

Struktur, die in der Nomenklatur des Methylcyclopentan-Kohlenwasserstoffs, eines Cycloalkans, verwendet wird.
Methylcyclopentan.

Jedoch, Bei mehr als zwei Zweigstellen müssen diese normal im offiziellen Namen nummeriert werden, wobei Nummer 1 in alphabetischer Reihenfolge priorisiert ist. Dann muss sich die Nummerierung im oder gegen den Uhrzeigersinn drehen, damit die anderen Zweige die niedrigstmögliche Nummer haben.

Struktur, die in der Nomenklatur des Kohlenwasserstoffs 1-Ethyl-3-methylcycloheptan, einem Cycloalkan, verwendet wird.
1-Ethyl-3-methylcycloheptan.

Beachten Sie, dass der Ethylzweig die Nummer 1 hat, da der Buchstabe E im Alphabet vor dem Buchstaben M für Methyl steht. Anschließend drehte sich die Nummerierung des Zyklus gegen den Uhrzeigersinn, sodass der Methylzweig die niedrigstmögliche Nummer hatte (3).

Nomenklatur der Cycloalkene

Cycloalkene sind Kohlenwasserstoffe, die eine ungesättigte Kette haben und daher habe das Infix „-en-“. Da sie verzweigt sind, wird der Ungesättigtheit Priorität eingeräumt, genau wie bei Alkenen.

  • Beispiele:

Struktur zur Benennung des Kohlenwasserstoffs Cyclohexen, einem Cycloalken.
Cyclohexen.
In der Kohlenwasserstoffnomenklatur verwendete Struktur: 6-Isopropyl-4-methylcyclooctan, ein Cycloalken.
6-Isopropyl-4-methylcyclooctan.

Im Fall der vorherigen verzweigten Struktur sind die Kohlenstoffatome 1 und 2 immer die des Doppelten, sie werden jedoch so nummeriert, dass die Zweige die niedrigstmögliche Zahl haben. In der alphabetischen Reihenfolge liegt Isopropyl jedoch vor Methyl und wird daher zuerst geschrieben (I kommt vor M).

Nomenklatur der Aromaten

Die aromatischen Kohlenwasserstoffe haben Strukturen mit obligatorischen Zyklen oder hexagonalen Zyklen, die drei alternierende Doppelbindungen enthalten. In der Oberstufe bleibt ein großer Teil des Studiums aromatischer Kohlenwasserstoffe erhalten Benzol (C6H6). Benzol folgt den IUPAC-Empfehlungen für geschlossenkettige Kohlenwasserstoffe, aber Für die Hauptkette wird die Bezeichnung „Benzol“ angenommen.

Für disubstituierte Benzolverbindungen empfiehlt Iupac nicht mehr offiziell die Verwendung der ortho-Standortdeskriptoren (o), meta (m) und para (p), jedoch werden solche Locators immer noch häufig in Tests und Wettbewerben verwendet und werden daher zitiert Hier.

  • Beispiele:

Struktur, die in der Nomenklatur des Methylbenzolkohlenwasserstoffs, eines Aromaten, verwendet wird.
Methylbenzol.
Struktur, die in der Nomenklatur des Kohlenwasserstoffs 1,2-Dimethylbenzolortho-Dimethylbenzoleo-Dimethylbenzol, einem Aromaten, verwendet wird.
1,2-Dimethylbenzol, ortho-Dimethylbenzol oder o-Dimethylbenzol.
Struktur, die in der Nomenklatur des Kohlenwasserstoffs 1,3-Diethylbenzolemeta-diethylbenzolem-diethylbenzol, einem Aromaten, verwendet wird.
1,3-Diethylbenzol, meta-Diethylbenzol oder m-Diethylbenzol.
Struktur, die in der Nomenklatur des Kohlenwasserstoffs 1,4-Dimethylbenzolpara-Dimethylbenzolop-Dimethylbenzol, einem Aromaten, verwendet wird.
1,4-Dimethylbenzol, para-Dimethylbenzol oder p-Dimethylbenzol.

Naphthalin, das aus zwei kondensierten Benzolringen besteht, hat laut IUPAC eine feste Zahl:

Feste Nummerierung von Naphthalin, die in der Nomenklatur dieses aromatischen Kohlenwasserstoffs verwendet wird.
Naphthalin.

Daher muss die folgende Struktur entsprechend der festgelegten Nummerierung benannt werden.

In der Nomenklatur verwendete Struktur des Kohlenwasserstoffs 4-Ethyl-1,2-Dimethylnaphthalin, einem Aromaten.
4-Ethyl-1,2-Dimethylnaphthalin.

Wissen Sie auch: Was sind die wichtigsten organischen Funktionen?

Aufgaben zur Kohlenwasserstoffnomenklatur gelöst

Frage 1

(IME) Isopren ist eine giftige organische Verbindung, die als Monomer für die Synthese von Elastomeren durch Polymerisationsreaktionen verwendet wird. Wie lautet angesichts der Struktur von Isopren seine Iupac-Nomenklatur?

Isoprenstruktur in einer IME-Frage zur Kohlenwasserstoffnomenklatur.

A) 1,3-Buten

B) 2-Methylbutadien

C) 2-Methylbuten

D) Pentadien

E) 3-Methylbutadien

Auflösung:

Alternative B.

Nummerierung der Struktur von Isopren, einem Kohlenwasserstoff, zur Angabe seiner Nomenklatur gemäß IUPAC.

Die Nummerierung der Struktur ist im vorherigen Bild dargestellt. Bei der Verzweigung am Kohlenstoff 2 (die Anzahl der Verzweigungen sollte möglichst klein sein) können die Ungesättigtheiten nur an den Kohlenstoffen 1 und 3 liegen, eine andere Position ist nicht möglich. Daher werden sie im offiziellen Namen weggelassen, da die Bezeichnung Buta-1,3-dien überflüssig ist.

Daher bleibt der Name 2-Methylbutadien.

Frage 2

(UEG) Der nachstehende Kohlenwasserstoff ist gemäß den Nomenklaturregeln der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) der

Struktur von 3-Ethyl-2-methyloctan in einer UEG-Frage zur Kohlenwasserstoffnomenklatur.

A) 3-Ethyl-2-methyloctan.

B) 6-Ethyl-7-methyloctan.

C) 3-Isopropyloctan.

D) 2-Methyl-3-ethyloctan.

Auflösung:

Alternative A.

Beachten Sie die Nummerierung des betreffenden Kohlenwasserstoffs im Bild unten.

Nummerierung für die Struktur von 3-Ethyl-2-methyloctan, einem Kohlenwasserstoff, dessen Nomenklatur nach Iupac angegeben ist.

Es sollten möglichst wenige Zweige vorhanden sein, daher beginnt die Nummerierung ganz rechts. Beim Schreiben des offiziellen Namens müssen die Zweige in alphabetischer Reihenfolge angeordnet werden: 3-Ethyl-2-Methyloctan.

Quelle

FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenklatur der Organischen Chemie. IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013. London: Royal Society of Chemistry, 2013.

Von Stefano Araujo Novais
Chemielehrer

Quelle: Brasilien-Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm

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