Verfahren zur Herstellung von Alkoholen. Alkohole

Die Verbindungen, an denen diese Gruppe beteiligt ist, kommen in der Natur nicht frei vor, daher sind Methoden erforderlich, die im Labor entwickelt wurden. Im Folgenden werden die drei Hauptmethoden zur Herstellung von Alkoholen identifiziert und erläutert:

1.) Reduktion von Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren: Reduktion ist eine Reaktion gegen Oxidation, bei der Wasserstoffgas (H2) verwendet wird oder ein von Zn und HCl oder von Zn und Essigsäure abgeleiteter Wasserstoff verwendet werden kann.

Beispiele:

*Aldehyd:

Reduktionsreaktion eines Aldehyds (Ethanal) in primärem Alkohol (Ethanol)

*Essigsäure: Die Säure wird zunächst in Aldehyd umgewandelt und anschließend das im vorigen Punkt erwähnte Verfahren durchgeführt.

Reduktionsreaktion von Carbonsäure (Essigsäure) zu Alkohol (Ethanol).

*Keton: Da sich diese funktionelle Gruppe definitionsgemäß zwischen zwei Kohlenstoffatomen befindet, führt ihre Reduktion zu sekundären Alkoholen.

Reduktionsreaktion von Keton (Propanon) zu Alkohol (Propan-2-ol).

Kurz gesagt haben wir:

Zusammenfassung der bei der Reduktion von Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren gebildeten Produkte

2) Hydratation von Alkenen: Eine andere Möglichkeit, Alkohole herzustellen, ist eine Reaktion zwischen Alken und Wasser in einem sauren Medium, wie im folgenden Beispiel gezeigt:

Hydratation eines Alkens (Ethen) zu einem Alkohol (Ethanol)

Erst wenn Sie mit Ethylen beginnen, erhalten Sie einen primären Alkohol, alle anderen sind sekundär.

3.) Grignards Synthese: Grignard-Verbindungen sind Verbindungen des Typs:

RMgX oder ArMgX wobei: R=Alkyl
ar= arila
X= Halogen

Diese Verbindungen sind aufgrund der Ionisierung sehr reaktiv:

RMgX → R- + MgX+

Das R-Ion heißt Carbanion und er macht a nukleophiler Angriff zu einem anderen organischen Molekül mit a Kohlensäure, also ein positiver Kohlenstoff. So entstehen bei Kontakt mit Aldehyden, Ketonen und Estern primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole:

Beispiele:

*Aldehyde:

a) Metall – produziert einen primären Alkohol:

Guignard-Reaktion mit Methanol, um einen primären Alkohol zu erhalten

b) Alle anderen Aldehyde außer Methanol produzieren sekundären Alkohol:

Guignard-Reaktion mit Ethanol, um einen sekundären Alkohol zu erhalten

*Keton: Tertiärer Alkohol wird gewonnen.

Guignard-Reaktion mit Keton zu einem tertiären Alkohol

*Ester: Das Carbonyl der Ester reagiert mit den Grignard-Verbindungen zu einem Keton, verbleibt jedoch nicht in dieser Verbindung, da es die Reaktivität ist größer als die der Ausgangsester, so dass die Reaktion wie im letzten Punkt gezeigt zur Bildung eines Alkohols fortschreitet Tertiär.

Zusammenfassung der bei der Grignard-Reaktion von Aldehyden, Ketonen und Estern gebildeten Produkte


Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
Brasilianisches Schulteam

Alkohole sind organische Verbindungen, bei denen eine Hydroxyl- oder Oxidrylgruppe (OH) an ein gesättigtes Kohlenstoffatom gebunden ist.

Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm

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