Neben den in den Texten vorgestellten Halogenierungs- und Nitrierungsreaktionen "Organische Halogenierungsreaktionen" und "Organische Nitrierungsreaktionen“ sind die Sulfonierungsreaktionen organische Substitutionsreaktionen.
Bei diesen Reaktionen werden ein oder mehrere Wasserstoffatome, die an einem der Kohlenstoffketten oder aromatischen Ringkohlenstoffatome gebunden sind, durch eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen ersetzt (─ SO3H) von konzentrierter Schwefelsäure (H2NUR4).
Die Strukturformel der Schwefelsäure kann wie folgt dargestellt werden:
Diese Art von Reaktion tritt normalerweise bei Alkanen und Aromaten auf.
Bei Alkanen läuft diese Reaktion heiß ab und nur solche mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen reagieren mit der Säure Schwefelsäure, denn wenn es weniger Kohlenstoff enthält, ist die Molmasse des Alkans niedrig und es kommt zu einer sehr heftigen Oxidation, die die Alkan.
Siehe einige Beispiele für Monosulfonierungsreaktionen:
1. Beispiel- Monosulfonierung in einem Alkan (Hexan):
H NUR3H
│ │
H3C CH2 CH─ CH2 CH2 CH3 + HO SO3H →H2Ö + H3C CH2 ─ C*H─ CH2 CH2 CH3 +
NUR3H SO3H
│ │
+ H3C─C*H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C* ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Es entsteht ein Gemisch von Verbindungen.
2. Beispiel- Benzolmonosulfonierung: In diesem Fall reagiert Benzol mit rauchender Schwefelsäure, d.h. es enthält zugesetztes Schwefeltrioxid (SO3). Wenn wir reine Schwefelsäure verwenden, verläuft die Reaktion jedoch sehr langsam.
Als nächstes haben wir die Benzolsulfonierungsreaktion, die zu Benzolsulfonsäure führt. Aus dem Mechanismus dieser Reaktion ist ersichtlich, dass sich alle Schritte im chemischen Gleichgewicht befinden und sie bei Raumtemperatur abläuft:
Bei anderen Aromaten (Benzolderivaten) erfolgt auch die Substitution eines der direkt an den Benzolring gebundenen Wasserstoffatome. Es ist jedoch notwendig zu prüfen, welche funktionelle Gruppe bereits an den Ring gebunden ist, um den Ort des nächsten Austauschs zu bestimmen. Um zu verstehen, wie das geht, lesen Sie die Texte "Lenkungsradikale im Benzolring" und "Elektronische Effekte von meta- und ortho-to-directors-Radikalen”.
Eine der Anwendungen der bei Sulfonierungsreaktionen erhaltenen Verbindungen besteht darin, dass einige Salze, wie sie in Waschmitteln verwendet werden, von diesen Sulfonsäuren abgeleitet werden. Sie haben eine lange Kette, und ein Beispiel ist p. Natriumdodecylsulfonat:
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm
