Organische Funktionen gruppieren Kohlenstoffverbindungen mit ähnlichen Eigenschaften.
Aufgrund der Existenz zahlreicher durch Kohlenstoff gebildeter Substanzen wird dieses Thema häufig in Prüfungen verwendet, um Kenntnisse in der organischen Chemie zu testen.
Als wir darüber nachdachten, versammelten wir uns 10 Fragen Enem- und Aufnahmeprüfungen für Sie, um Ihr Wissen über die verschiedenen Strukturen zu testen, die die Funktionsgruppen charakterisieren.
Nutzen Sie auch die Auflösungskommentare, um noch mehr über das Thema zu erfahren.
Fragen zur Aufnahmeprüfung
1. (UFRGS) In organischen Verbindungen ist neben Kohlenstoff und Wasserstoff sehr häufig Sauerstoff vorhanden. Kreuzen Sie die Alternative an, bei der alle drei Verbindungen Sauerstoff enthalten.
a) Formaldehyd, Essigsäure, Ethylchlorid.
b) Trinitrotoluol, Ethanol, Phenylamin.
c) Ameisensäure, Butanol-2, Propanon.
d) Isooctan, Methanol, Methoxyethan.
e) Isobutylacetat, Methylbenzol, Hexen-2.
Richtige Alternative: c) Ameisensäure, Butanol-2, Propanon.
Funktionen, die Sauerstoff in ihrer Konstitution haben, werden sauerstoffhaltige Funktionen genannt.
Unten sind Verbindungen, die Sauerstoff in der funktionellen Gruppe aufweisen.
eine falsche. Ethylchlorid hat keinen Sauerstoff.
| Verbindung | Organische Funktion |
| Formaldehyd | Aldehyd: R-CHO |
| Essigsäure | Carbonsäure: R-COOH |
| Ethylchlorid |
Alkylhalogenid: R-X (X stellt ein Halogen dar). |
b) FALSCH. Phenylamin hat keinen Sauerstoff.
| Verbindung | Organische Funktion |
| Trinitrotoluol | Nitroverbindung: R-NO2 |
| Ethanol | Alkohol: R-OH |
| Phenylamin | Amin: R-NH2 |
c) RICHTIG. Alle drei Verbindungen enthalten Sauerstoff.
| Verbindung | Organische Funktion |
| Ameisensäure | Carbonsäure: R-COOH |
| Butanol-2 | Alkohol: R-OH |
| Propanon | Keton: R1-FARBE2 |
d) FALSCH. Isooctan enthält keinen Sauerstoff.
| Verbindung | Organische Funktion |
| Isooctan | Alkan: CNeinH2n+2 |
| Methanol | Alkohol: R-OH |
| Methoxy-ethan | Äther: R1-ODER2 |
e) FALSCH. Methylbenzol und Hexen-2 haben keinen Sauerstoff.
| Verbindung | Organische Funktion |
| Isobutylacetat | Ester: R1-COO-R2 |
| Methylbenzol | Aromatischer Kohlenwasserstoff |
| Hexen-2 | Alken: CNeinH2n |
| Spalte A | Spalte B |
|---|---|
| 1. Benzol |
|
| 2. Ethoxyethan |
|
| 3. Ethylmethanat |
|
| 4. Propanon |
|
| 5. Metall |
|
Die KORREKTE Zahlenfolge in Spalte B von oben nach unten lautet:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Richtige Alternative: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Ethylmethanat |
Ester werden von Carbonsäuren abgeleitet, wobei die funktionelle Gruppe -COOH den Wasserstoff durch eine Kohlenstoffkette ersetzt hat.
| ( 1 ) Kohlenwasserstoff |  |
| Benzol |
Kohlenwasserstoffe sind Verbindungen aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen.
| ( 2 ) Äther |  |
| Ethoxyethan |
Äther sind Verbindungen, in denen Sauerstoff an zwei Kohlenstoffketten gebunden ist.
| ( 4 ) Keton |  |
| Propanon |
Ketone das Carbonyl (C=O) an zwei Kohlenstoffketten gebunden haben.
| ( 5 ) Aldehyd |  |
| Metall |
Aldehyde sind Verbindungen, die die funktionelle Gruppe -CHO aufweisen.
a) Schreiben Sie die Strukturformeln der vier Amine auf.
Amine sind Verbindungen, die theoretisch aus Ammoniak (NH3), bei dem die Wasserstoffatome durch Kohlenstoffketten ersetzt sind.
Nach diesen Substitutionen werden Amine klassifiziert in:
- Primär: Stickstoff, der an eine Kohlenstoffkette gebunden ist.
- Sekundär: Stickstoff, der an zwei Kohlenstoffketten gebunden ist.
- Tertiär: Stickstoff, der an drei Kohlenstoffketten gebunden ist.
Die vier Amine mit der Summenformel C3H9N sind Isomere, da sie die gleiche Molekülmasse, aber unterschiedliche Strukturen aufweisen.
Erfahren Sie mehr unter: Die Mine und Isomerie.
b) Welches dieser Amine hat einen niedrigeren Siedepunkt als die anderen drei? Begründen Sie die Antwort in Bezug auf Struktur und intermolekulare Kräfte.
Obwohl sie die gleiche Summenformel haben, haben Amine unterschiedliche Strukturen. Nachfolgend sind die Stoffe und ihre Siedepunkte aufgeführt.
Obwohl sie die gleiche Summenformel haben, haben Amine unterschiedliche Strukturen, was die Art der intermolekularen Kräfte widerspiegelt, die diese Substanzen tragen.
Eine Wasserstoffbrücke oder Brücke ist ein starker Bindungstyp, bei dem das Wasserstoffatom an ein elektronegatives Element wie Stickstoff, Fluor oder Sauerstoff gebunden ist.
Aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz wird eine starke Bindung aufgebaut und die Trimethylamin ist der einzige, der diese Art von Verbindung nicht hat.
Sehen Sie, wie Wasserstoffbrücken in primären Aminen entstehen:
Daher hat Propylamin den höchsten Siedepunkt. Die starken Wechselwirkungen zwischen den Molekülen erschweren das Aufbrechen der Bindungen und damit den Übergang in den gasförmigen Zustand.
Analysieren Sie die dargestellten Verbindungen.
( ) Zwei davon sind aromatisch.
( ) Zwei davon sind Kohlenwasserstoffe.
( ) Zwei davon repräsentieren Ketone.
( ) Verbindung V ist ein Dimethylcyclohexan.
( ) Die einzige Verbindung, die entweder durch Reaktion mit Säuren oder Basen Salze bildet, ist IV.
Richtige Antwort: F; V.; F; V.; V.
(FALSCH) Zwei davon sind aromatisch.
Aromatische Verbindungen haben alternierende Einfach- und Doppelbindungen. Es gibt nur einen Aromaten in den vorgestellten Verbindungen, Phenol.
(WAHR) Zwei davon sind Kohlenwasserstoffe.
Kohlenwasserstoffe sind Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.
(FALSCH) Zwei davon repräsentieren Ketone.
Ketone sind Verbindungen mit einem Carbonyl (C=O). In den gezeigten Verbindungen gibt es nur ein Keton.
(WAHR) Verbindung V ist ein Dimethylcyclohexan, ein cyclischer Kohlenwasserstoff mit zwei Methylresten.
(WAHR) Die einzige Verbindung, die entweder durch Reaktion mit Säuren oder Basen Salze bildet, ist IV.
Die Verbindung ist ein Ester, dessen funktionelle Gruppe -COO- ist.
5. (UFRS) Nachfolgend sind die chemischen Namen von sechs organischen Verbindungen und in Klammern ihre jeweiligen Anwendungen aufgeführt; und später in der Abbildung die chemischen Formeln von fünf dieser Verbindungen. Ordne sie richtig zu.
| Verbindungen | Strukturen |
|---|---|
|
1. p-Aminobenzoesäure (Rohstoff für die Synthese des Narkosemittels Novocain) |
 |
|
2. Cyclopentanol (organische Lösung) | |
|
3. 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (künstlicher Vanillegeschmack) | |
|
4. (Rohstoff für Carbaryl-Insektizid) | |
|
5. trans-1-Amino-2-phenylcyclopropan (Antidepressivum) |
Die richtige Reihenfolge zum Füllen der Klammern von oben nach unten ist
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Richtige Alternative: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- p-Aminobenzoesäure: Carbonsäure mit der funktionellen -COOH-Gruppe, die mit der Aminogruppe an den aromatischen Ring gebunden ist.
- Trans-1-Amino-2-phenylcyclopropan: zyklischer Kohlenwasserstoff mit zwei Verzweigungen: Amino- und Phenylgruppe.
-
-Naphthol: Phenol aus zwei aromatischen Ringen.
- 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd: Mischverbindung bestehend aus drei funktionellen Gruppen: Aldehyd (CHO), Ether (-O-) und Alkohol (OH) an den aromatischen Benzolring gebunden.
- Cyclopentanol: Alkohol, der durch die Verknüpfung von Hydroxyl (OH) mit einer cyclischen Kette gebildet wird.
Erfahren Sie mehr unter: Kohlenstoffketten und aromatische Kohlenwasserstoffe.
Enem-Fragen
6. (Enem/2012) Propolis ist ein Naturprodukt, das für seine entzündungshemmenden und heilenden Eigenschaften bekannt ist. Dieses Material enthält mehr als 200 bisher identifizierte Verbindungen. Unter ihnen sind einige einfach in der Struktur, wie C6H5CO2CH2CH3, deren Struktur unten dargestellt ist.
Die Carbonsäure und der Alkohol, die den betreffenden Ester durch die Veresterungsreaktion erzeugen können, sind jeweils
a) Benzoesäure und Ethanol.
b) Propansäure und Hexanol.
c) Phenylessigsäure und Methanol.
d) Propionsäure und Cyclohexanol.
e) Essigsäure und Benzylalkohol.
Richtige Alternative: a) Benzoesäure und Ethanol.
a) RICHTIG. Es kommt zur Bildung von Ethyl Benzanoat.
Wenn eine Säure und ein Alkohol in einer Veresterungsreaktion reagieren, werden Ester und Wasser erzeugt.
Wasser wird durch die Verbindung des Hydroxyls der funktionellen Säuregruppe (COOH) und des Wasserstoffs der funktionellen Alkoholgruppe (OH) gebildet.
Der Rest der Kohlenstoffkette der Carbonsäure und des Alkohols verbinden sich zum Ester.
b) FALSCH. Es kommt zur Bildung von Hexylpropanoat.
c) FALSCH. Es kommt zur Bildung von Methylphenylacetat.
d) FALSCH. Es kommt zur Bildung von Cyclohexylpropanoat.
e) FALSCH. Es findet keine Veresterung statt, da beide Verbindungen sauer sind.
Erfahren Sie mehr unter: Carbonsäuren und Veresterung.
7. (Enem/2014) Sie haben diesen Satz gehört: Es hat eine Chemie zwischen uns gestimmt! Liebe wird oft mit einem magischen oder spirituellen Phänomen in Verbindung gebracht, aber es gibt die Wirkung einiger Verbindungen in unserem Körper, die Empfindungen verursachen, wenn wir einem geliebten Menschen nahe sind, wie z. B. Herzrasen und erhöhte Frequenz Atmung. Diese Empfindungen werden durch Neurotransmitter wie Adrenalin, Noradrenalin, Phenylethylamin, Dopamin und Serotonin übertragen.
Erhältlich unter: www.brasilescola.com. Zugriff am: 1. März. 2012 (angepasst).
Gemeinsam ist den genannten Neurotransmittern die charakteristische Funktionsgruppe der Funktion
a) Äther.
b) Alkohol.
c) Amin.
d) Keton.
e) Carbonsäure.
Richtige Alternative: c) Amin.
eine falsche. Die Etherfunktion ist durch einen an zwei Kohlenstoffketten gebundenen Sauerstoff gekennzeichnet.
Beispiel:
b) FALSCH. Die Alkoholfunktion ist durch ein an die Kohlenstoffkette gebundenes Hydroxyl gekennzeichnet.
Beispiel:
c) RICHTIG. Die Aminfunktion wird in allen Neurotransmittern beobachtet.
Neurotransmitter sind chemische Substanzen, die als Biomarker fungieren und in biogene Amine, Peptide und Aminosäuren unterteilt werden.
Biogene Amine oder Monoamine sind das Ergebnis der enzymatischen Decarboxylierung natürlicher Aminosäuren und sind durch die Anwesenheit von Stickstoff gekennzeichnet, die eine Gruppe organischer Verbindungen bilden stickstoffhaltig.
d) FALSCH. Die Ketonfunktion ist durch das Vorhandensein von Carbonyl gekennzeichnet: Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff.
Beispiel:
e) FALSCH. Die Carbonsäurefunktion ist durch die Anwesenheit der -COOH-Gruppe gekennzeichnet.
Beispiel:
AZEVEDO, D..; GOULART, M. Ö. F. Stereoselektivität in Elektroreaktionen. Neue Chemie, Nr. 2, 1997 (angepasst).
Nach diesem Verfahren ist der bei der Elektrolyse von 3,3-Dimethyl-butansäure entstehende Kohlenwasserstoff der
a) 2,2,7,7-Tetramethyloctan.
b) 3,3,4,4-Tetramethyl-hexan.
c) 2,2,5,5-Tetramethyl-hexan.
d) 3,3,6,6-Tetramethyloctan.
e) 2,2,4,4-Tetramethyl-hexan.
Richtige Alternative: c) 2,2,5,5-Tetramethyl-Hexan.
eine falsche. Dieser Kohlenwasserstoff wird bei der Elektrolyse von 3,3-Dimethylpentansäure hergestellt.
b) FALSCH. Dieser Kohlenwasserstoff wird bei der Elektrolyse von 4,4-Dimethyl-butansäure hergestellt.
c) RICHTIG. Elektrolyse von 3,3-Dimethyl-butansäure erzeugt 2,2,5,5-Tetramethyl-hexan.
Bei der Reaktion wird die Carboxylgruppe von der Kohlenstoffkette getrennt und Kohlendioxid gebildet. Durch Elektrolyse von 2 Mol Säure kommen die Ketten zusammen und bilden eine neue Verbindung.
d) FALSCH. Dieser Kohlenwasserstoff wird bei der Elektrolyse von 4,4-Dimethylpentansäure hergestellt.
e) FALSCH. Dieser Kohlenwasserstoff wird nicht durch anodische oxidative Decarboxylierung hergestellt.
9. (Enem/2012) Die weltweite Nahrungsmittelproduktion könnte ohne die Bekämpfung von landwirtschaftlichen Schädlingen auf 40% der derzeitigen Produktion reduziert werden. Andererseits kann der häufige Einsatz von Pestiziden zu Kontaminationen im Boden, in Oberflächen- und Grundwasser, in der Atmosphäre und in Lebensmitteln führen. Biopestizide wie Pyrethrin und Coronopilin sind eine Alternative zur Verringerung der durch Pestizide verursachten wirtschaftlichen, sozialen und ökologischen Schäden.
Identifizieren Sie die gleichzeitig in den Strukturen der beiden vorgestellten Biopestizide vorhandenen organischen Funktionen:
a) Ether und Ester.
b) Keton und Ester.
c) Alkohol und Keton.
d) Aldehyd und Keton.
e) Ether und Carbonsäure.
Richtige Alternative: b) Keton und Ester.
Die in den Alternativen vorhandenen organischen Funktionen sind:
| Carbonsäure | Alkohol |
| Aldehyd | Keton |
| Äther | Ester |
Gemäß den oben vorgestellten funktionellen Gruppen sind in den beiden Biopestiziden gleichzeitig Ketone und Ester zu sehen.
Erfahren Sie mehr unter: Keton und Ester.
10. (Enem/2011) Galle wird von der Leber produziert, in der Gallenblase gespeichert und spielt eine Schlüsselrolle bei der Fettverdauung. Gallensalze sind Steroide, die in der Leber aus Cholesterin synthetisiert werden, und ihr Syntheseweg umfasst mehrere Schritte. Ausgehend von der in der Abbildung dargestellten Cholsäure erfolgt die Bildung von Glykochol- und Taurocholsäure; das Präfix Glyco- bedeutet das Vorhandensein eines Rests der Aminosäure Glycin und das Präfix Tauro-, die Aminosäure Taurin.
UCKO, D. DAS. Chemie für Gesundheitswissenschaften: eine Einführung in die allgemeine, organische und biologische Chemie. São Paulo: Manole, 1992 (angepasst).
Die Kombination von Cholsäure und Glycin oder Taurin führt zur Amidfunktion, die durch die Reaktion zwischen der Amingruppe dieser Aminosäuren und der Gruppe gebildet wird
a) Carboxyl von Cholsäure.
b) Cholsäurealdehyd.
c) Cholsäurehydroxyl.
d) Cholsäureketon.
e) Cholsäureester.
Richtige Alternative: a) Carboxylcholsäure.
Dies ist die allgemeine Formel für die Amidfunktion:
Diese Gruppe leitet sich von einer Carbonsäure in einer Kondensationsreaktion mit der Amingruppe ab.
Während dieses Prozesses wird ein Wassermolekül nach der Gleichung eliminiert:
Das in Cholsäure vorhandene Carboxyl (-COOH) kann mit der Aminogruppe (-NH2) einer Aminosäure wie Glycin oder Taurin.
Für weitere Übungen von Organische Chemie, Auch sehen: Übungen zu Kohlenwasserstoffen.
