Geschichte der optischen Isomerie. Ursprung des Studiums der optischen Isomerie

Polarisiertes Licht wurde erstmals 1808 von Malus und Huygens beobachtet, als sie einen Strahl beobachteten des Lichts, das durch den isländischen Holm fällt, einen transparenten Kristall aus einer Vielzahl von Karbonaten. Kalzium.

Calciumcarbonat-Kristall, Island spar

Im Jahr 1812 beobachtete Jean-Baptiste Biot, dass der polarisierte Lichtstrahl in einigen Kristallen nach rechts und in anderen nach links gedreht wurde. Eine wichtige Beobachtung, die er machte, war, dass es nicht nur feste Substanzen oder reine Flüssigkeiten waren, die drehte den polarisierten Lichtstrahl, aber selbst wässrige Lösungen bestimmter organischer Substanzen hatten dies Eigentum. Dies deutete darauf hin, dass das beobachtete Phänomen war auf die Struktur des Moleküls selbst zurückzuführen.

Biot erfand ein Gerät zur Beobachtung des Phänomens der Abweichung von der Ebene des polarisierten Lichts, das als bekannt wurde Polarimeter. 1842 wurde es von Ventzke perfektioniert, der ein Nicol-Prisma an den Apparat anpasste, und Jahre später führte Mitscherlich die Verwendung von monochromatischem Licht in Beobachtungen ein.

Bild eines alten Polarimeters

Aber erst 1846 wurde dieses Phänomen durch Studien von Louis Pasteur, der ein Schüler von Biot war. Bei der Gärung von Traubensaft zur Weinherstellung werden zwei Säuren gebildet: Weinsäure und Racemsäure.

Briefmarke der Zentralafrikanischen Republik zeigt Louis Pasteur (1822-1895), Chemiker und Mikrobiologe, ca. 1985*
Briefmarke gedruckt von der Zentralafrikanischen Republik zeigt Louis Pasteur (1822-1895), Chemiker und Mikrobiologe, ca. 1985*

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Diese beiden Säuren hatten die gleiche Summenformel und die gleichen Eigenschaften, verhielten sich jedoch unterschiedlich, wenn sie einem polarisierten Lichtstrahl ausgesetzt wurden. Es war bereits bekannt, dass die Weinsäure war optisch aktiv, wobei die polarisierte Lichtebene nach rechts gedreht wird. Schon die Salze von Racemsäure waren inaktiv unter polarisiertem Licht.

Pasteur fand heraus, dass Weinsäure aus nur einem Molekültyp besteht, Racemsäure jedoch aus zwei Typen besteht. Bei einer sorgfältigen Untersuchung der Salze, die beide Säuren bildeten, fand Pasteur, dass die Weinsäurekristalle und die racemischen Säurekristalle asymmetrisch waren. Einige Kristalle des letzteren hatten jedoch eine andere Seite rechts und andere links.

Er trennte diese Kristalle sorgfältig ab und löste sie separat in Wasser auf. Nachdem er diese Lösungen überprüft hatte, stellte er fest, dass beide waren optisch aktiv. Deshalb, Racemsäure war nicht rein, sondern bestand aus einer halben Art von rechtsdrehender Weinsäure (die vom Plan abweicht) der rechten Polarisation) und die andere Hälfte vom Typ der levorotären Weinsäure (die die Polarisationsebene zum links).Da diese beiden Typen eine Abweichung des gleichen Wertes verursachten, jedoch mit der entgegengesetzten Richtung, löschte der eine den anderen aus und die Substanz wurde optisch inaktiv.

Illustration von rechtsdrehenden und linksdrehenden Isomeren der Weinsäure

Wenn also ein Molekül asymmetrische Kohlenstoffatome hat, wie im Fall der Weinsäure, entstehen zwei optische Isomere, mit der gleichen Summenformel, aber mit unterschiedlichen optischen Aktivitäten.


* Bildnachweis: Turm76 und Shutterstock.com


Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie

Möchten Sie in einer schulischen oder wissenschaftlichen Arbeit auf diesen Text verweisen? Aussehen:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Geschichte der optischen Isomerie"; Brasilien Schule. Verfügbar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm. Zugriff am 28. Juni 2021.

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