Organisk hydrogeneringsreaktion. Katalytisk hydrogenering

Hydrogenering sker med umættede acykliske carbonhydrider, det vil sige, som har åbne kæder med dobbelt eller tredobbelt binding, såsom alkener, alkyner og diener. Det kan også forekomme i aromatiske carbonhydrider, da de har dobbeltbindinger i ringen og med cyclaner (cycloalkaner) på op til fem carbonatomer.

Disse forbindelser reagerer som hydrogengas i nærvær af en eller anden katalysator, såsom nikkel, platin og palladium, under opvarmning. Således optræder en additionsreaktion, hvori pi (π) bindingen brydes, danner to nye enkeltbindinger, og hydrogen introduceres til molekylet.

Generelt har vi:

Generisk hydrogeneringsreaktion 

Lad os nu se på nogle eksempler:

• Hydrogenering til alkener: Det opnåede produkt er en alkan.

Nedenfor har vi en hydrogeneringsreaktion af ethylen (eller ethylen) for at opnå ethan:

Eksempel på en ethylenhydrogeneringsreaktion

Denne type katalytisk hydrogenering anvendes af fødevareindustrien til at fremstille halvfaste fedtstoffer som f.eks margariner. Vegetabilske olier og fedtstoffer adskiller sig kun ved, at olier har lange molekyler med dobbeltbindinger mellem kulstoffer, mens fedt kun har enkeltbindinger imellem kulhydrater.

For at omdanne en olie til et fedt er det således nok at hydrogenere olien. På den måde brydes dine dobbeltobligationer og konverteres til enkeltobligationer. Resultatet er produktion af opkald hydrogenerede vegetabilske fedtstoffer.

• Alkyne-hydrogenering: Da alkyner har to pi-bindinger, finder deres komplette hydrogenering sted i to trin, i det første dannes en alken og i det andet en alkan.

I reaktionen nedenfor har vi hydrogeneringen af ​​propyn med den endelige dannelse af propan:

1. trin: H₃C C ≡ CH + H₂ → H₃C CH═ ÇH₂

2. etape: H₃C CH═ ÇH₂ + 2 timer₂ → H₃C CH₂─ ÇH₃

Hvis vi ønsker, at denne reaktion skal stoppe i første trin, skal vi bruge noget stof, der afbryder katalysatorens handling.

• Hydrogenering af diener: Der er tre typer diener: akkumuleret (dobbeltbindinger vises nedenfor), isoleret (dobbeltbindinger er adskilt af mindst to enkeltbindinger) og konjugater (dobbeltbindinger vises skiftevis).

Hydrogeneringen af ​​akkumulerede og isolerede diener sker på samme måde som vi så for alkener, men i dobbelt, da diener har mere umættethed. Se to eksempler:

* Eksempel på hydrogenering i akkumuleret dien:

Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)

 H H H

│ │ │
H₃C CH ═ Ç ═ CH_­ CH₃ + 2 timer₂ → H₃C CH ─ Ç ─ CH_­ CH₃
│ │ │
H H H

* Eksempel på hydrogenering i isoleret dien:
H H H H
│ │ │ │
H₃C CH ═ CH─CH_2­ CH_­ ═ CH_­ CH₃ +2 H₂ → H₃C CH ─ CH─CH_2­ CH_­ ─ CH_­ CH₃

På den anden side kan hydrogeneringen af ​​konjugerede diener ske på to måder: med 1,2 tilsætning og 1,4 tilsætning. Den mest almindelige er 1,2-tilsætningen, hvor der tilsættes hydrogen til carbonatomer, der danner dobbeltbinding og ved lave temperaturer. 1,4-tilsætningen forekommer derimod ved forhøjede temperaturer og er, når der er resonans og udseende af frie valenser i carbon 1 og 4. Se eksempler på hvert tilfælde:

* Eksempel på 1,2 tilsætning i konjugerede diener:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ CH₂
│ │
H H

* Eksempel på tilsætning 1,4 i konjugerede diener:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ═ CH_­  CH₂
│ │
H H

• Hydrogenering af aromater: Pi-bindingerne i benzenringen brydes, og hydrogenatomer tilsættes til de carbonatomer, der danner disse bindinger.

Denne type total hydrogenering er vist nedenfor:

Total benzenhydrogeneringsreaktion

• Cyclan-hydrogenering: Der dannes dannelse af en alkan.

Eksempel: Hydrogenering af cyclopropan:

Cyclopropan-hydrogeneringsreaktion

Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi

Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Organisk hydrogeneringsreaktion"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Adgang til 28. juni 2021.