En oxidationsreaktion i organiske forbindelser opstår, når der er en iltindløb (eller brintudgang) i det organiske molekyle.
En mild oxidation forekommer kun i kulbrinter med umættethed, dvs. med dobbelt (alkener) eller tredobbelt (alkyn) bindinger. |
For at mættede kulbrinter kan oxideres, er der behov for mere energisk oxidation.
Mild oxidation bruger Baeyer reaktiv, der svarer til en vandig opløsning af kaliumpermanganat (KMnO4) i et neutralt eller let alkalisk (basisk - OH1-) koldt medium. Denne reaktive kaldes såkaldt fordi den tyske kemiker Adolf Von Baeyer foreslog en test, kaldet Baeyers testfor at identificere alkener og deres cyclan-isomerer.
Denne test fungerer som følger: Som vi vil se senere, reagerer en alken med permanganatet af kalium, så dets farve, i første omgang violet, bliver farveløs, og der ser ud som et bundfald brun (MnO2). Imidlertid reagerer cyklaner ikke med kaliumpermanganat. Så hvis opløsningen forbliver violet, er det en cyclan.
Figuren nedenfor viser, at testen kun var positiv for alkener i det venstre reagensglas, da det brune bundfald dukkede op.
Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)
Oxideringsreaktionen af alkener starter med nedbrydningen af permanganatet og producerer ilt:
Mild oxidation af alkener:
Dette producerede ilt vil reagere med alkenens dobbeltbinding, der danner en epoxid som senere gennem hydrolyse bliver en alkohol eller vicinal diol (glycol), det vil sige to OH-grupper på nærliggende carbonatomer.
I eksemplet nedenfor ser vi den milde oxidation af propen:
Mild oxidation af alkyner:
I tilfælde af alkyner, vil det dannede produkt være diketoner. Med undtagelse af ethyne (HC≡CH), hvor der er to hydrogener bundet på hvert carbon, der deltager i den tredobbelte binding, a aldehyd.
Bemærk den milde oxidation af propyn med dannelse af en diketon:
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Brazil School Team
Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Blød oxidation"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm. Adgang til 28. juni 2021.