På organiske additionsreaktioner er meget almindelige og undersøgt. Det er værd at huske, at dette er en type reaktion, der præsenterer som en grundlæggende og fremherskende mekanisme bryde linket, eller links, pi så to eller flere atomer kan begynde at være en del af kæden.
Et eksempel på anvendelse af additionsreaktioner er relateret til margarineproduktion. Dette produkt, der er så almindeligt i folks daglige liv, er dannet af hydrogenering (en additionsreaktion) af vegetabilske olier, som findes pi links i dens forfatning.
Typerne af additionsreaktioner er:
hydrogenering (tilsætning af hydrogenatomer);
Halogenering (tilsætning af halogenatomer: Cl2, br2, Jeg2 og F2);
Reaktion med halogenid (tilsætning af halogenholdige uorganiske hydracider, såsom HCI, HI, Hbr og HF);
Hydrering (tilsætning af et hydronium, H+og en hydroxyl, OH-).
Under en tilføjelse af hydrering eller med halogenid, Det Markovnikovs styre det er afgørende for os at forudsige de produkter, der vil blive dannet. I denne regel har vi atomet af
hydronium (H+) fra uorganisk hydroxid eller vand vil blive tilsat til mere hydrogeneret kulstof af dobbeltbindingen. allerede den halogen (Cl, Br, I, F) af halogenidet eller hydroxyl (OH-) vand tilsættes til mindre hydrogeneret kulstof af pi-linket. Se et eksempel på anvendelse af denne regel i følgende ligning:
Reaktion af propren med HCI
I denne ligning kan vi se, at atomet af (Cl) blev tilsat til det mindre hydrogenerede carbon i pi-link, mens atom af hydronium (H+) blev tilsat til det mest hydrogenerede carbonatom i pi-link.
der er kun én undtagelse til Markovnikovs regel: Kharash-reaktion. I den forekommer en inversion, det vil sige atom af hydronium (H+) tilføjes til mindre hydrogeneret kulstof giver pi-link, Det er halogen (Br) af halogenidet vil blive føjet til mere hydrogeneret kulstof giver pi-link. Detaljen er, at denne reaktion kun sker på en måde:
Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)
Tilstedeværelse af organisk peroxid;
Brug af Hbr.
BEMÆRK: hvis disse betingelser ikke er opfyldt, Markovnikovs styre vil blive brugt normalt.
Se nedenfor en ansøgning om Kharash-reaktion i propylen:
Reaktion af propen med HBr i nærvær af peroxid
BEMÆRK: Det er værd at bemærke, at et organisk peroxid er en forbindelse, der nødvendigvis har gruppen (R─O─O─R) i sin sammensætning. Det mest anvendte organiske peroxid i Kharash-reaktioner er afledt af carboxylsyrer og har følgende struktur:
Generel strukturformel for et organisk peroxid
Forklaringen på Kharash-reaktionen for at vende Markovnikov-reglen ligger i, at peroxidet oprindeligt nedbrydes (trin 1), der danner frie radikaler med to iltatomer, der angriber HBr-brint (trin 2). Af denne grund, hvem der oprindeligt angriber alkenmolekylet, vil være Br (trin 3). Først efter at hydrogenet binder til alkenkæden. Følg rækkefølgen af fakta:
Demonstration af mekanismen i Kharash-reaktionen
Af mig Diogo Lopes Dias
Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:
DAGE, Diogo Lopes. "Kharash-reaktion"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm. Adgang til 28. juni 2021.
