Aktive isomerer. Sådan identificeres aktive isomerer

aktive isomerer eller optisk aktive isomerer (IOA) er molekyler af et bestemt kemisk stof, der kan udføre polarisering og afvigelse af plan for lys højre eller venstre. For at kontrollere, om et stof har aktive isomerer, skal du bare kontrollere, om der er et asymmetrisk kulstof i dets strukturformel:

Ved at analysere kæden, der er repræsenteret i billedet ovenfor, kan vi se, at centralt kulstof har fire forskellige ligander (OH, H, CH₃ og Cl), hvilket gør det til et kulstof asymmetrisk, også kaldet kulstof chiral. Således, når en kæde har en eller flere chirale carbonatomer, vil der være aktive isomerer.

Du typer af aktive isomerer(IOA) de er:

• Højrehåndet: Aktiv optisk isomer, der bøjer polariseret lys til højre;

• Levogiro: Aktiv optisk isomer, der bøjer polariseret lys til venstre.

Observation: Tilstedeværelsen af ​​asymmetrisk kulstof i en strukturformel indikerer, at stoffet skal have den levorotatoriske isomer og dextrorotatory isomeren. Det er ikke op til os at vide, hvilken vej lyset blev afbøjet, da tilstedeværelsen af ​​det chirale kulstof allerede beviser denne kendsgerning. Altid halvdelen af ​​de eksisterende molekyler er venstrehåndede og den anden halvdel er højrehåndede.

Venstrehåndede og højrehåndede molekyler af ethvert organisk stof har altid de samme fysiske egenskaber (punkt smeltepunkt, kogepunkt, tæthed, opløselighed osv.), men nuværende kemiske aktiviteter (opførsel i organismen) mange forskellige. Et eksempel er adrenalin. Kun adrenalin-levogyra-molekylet virker i kroppen, mens dextrogyra ikke virker.

Se nu strukturformlen for butan-2-ol-stoffet for at kontrollere, om det har aktive isomerer eller ej:

Vi kan observere, i strukturen af ​​butan-2-ol, at kulstof 2 har fire forskellige bindemidler (OH, H, CH₃CH₂-CH₃), så det er et chiralt kulstof og præsenterer en dextrorotatorisk aktiv isomer og en anden levorotar aktiv isomer.

Beregning af aktive isomerer (IOA)

Den hollandske kemiker Jacobus Henricus van't Hoff udviklet en formel, der tillader beregning af, hvor mange aktive isomerer (IOA) et givet stof kan præsentere. Se:

IOA: 2^ingen

n: er antallet af chirale carbonatomer i stoffets strukturformel.

Følg to eksempler på anvendelse af Vant't Hoff-formlen:

• 5-dichlor-2,3-dihydroxy-hexandiosyre

I forbindelsens strukturformel er der tre chirale kulhydrater eller asymmetrisk, derfor:

IOA = 2^ingen

IOA = 2³

IOA = 8

• 2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal

I forbindelsens strukturformel er der fire chirale kulhydrater (røde pile) eller asymmetrisk, derfor:

IOA = 2^ingen

IOA = 2⁴

IOA = 16

Observation: Der er en mulighed for, at en strukturformel har to asymmetriske carbonatomer, der har nøjagtigt de samme ligander. Hvis dette sker, betragter vi i beregningerne kun 1 for værdien af ​​n, ikke 2. Se et eksempel:

Synes godt om to chirale kulhydrater de er lige med, vi betragter kun en kulstof i beregningen:

IOA = 2^ingen

IOA = 2¹

IOA = 2

Af mig Diogo Lopes Dias

Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm