Samt cyklaner, alkener, alkyner, blandt andre alkadiener også lide opkaldene tilføjelsesreaktioner. I teksten om reaktioner i diener, vil du opdage, at tilføjelsesreaktionerne afhænger af typen af dien, der arbejdes med. Dienerne kan bredt klassificeres i:
kondenseret eller akkumuleret (ingen enkelt bånd mellem de to dobbelte);
Eks: H2C = CH-CH3
konjugeret eller vekslet (kun en enkelt bånd mellem de to dobbelte);
Eks: H2C = CH — CH = CH2
isoleret (mindst to enkeltbindinger mellem de to fordoblinger).
Eks: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
Diels-Alder-reaktionen blev udviklet i 1928 af to tyske kemikere, Otto Paul Hermann Diels og Kurt Alder. Dette er en meget vigtig reaktion inden for organisk kemi, da den tillader:
identificere dienkulbrinter;
opnå mættede cykliske carbonhydrider (fortrinsvis cyclohexaner).
Denne organiske reaktion forekommer kun i alkadiener eller konjugerede eller alternerede diener og kaldes tilføjelse 1.4. Forbindelsen, hvor vi kan observere 1,4-tilsætningen på en enklere måde, er but-1,3-dien, vist nedenfor:
H2C = CH — CH = CH2
BEMÆRK: I denne forbindelse har vi forekomsten af resonansfænomen, hvor elektronerne fra de to pi-bindinger bevæger sig gennem kæden. Et par pi elektroner begynder at besætte den centrale region i kæden (mellem kulstof 2 og 3), mens elektronerne fra den anden pi-binding skiftes til et af de endelige carbonatomer. Således har vi bindingssteder på kulstof 1 og 4 og en fordobling mellem kulstof 2 og 3.
Resonans i but-2,3-dienstrukturen
På Diels-Alder-reaktion, et af reagenserne er en konjugeret dien, mens den anden er en organisk forbindelse, der kan præsentere et opkald dobbelt mellem kulstofatomer. Nedenfor er et eksempel på en Diels-Alder-reaktion mellem but-2,3-dien og propen:
Ligning af en Diels-Ald-reaktion af but-2,3-dien med propen
Når vi analyserer ovenstående ligning, kan vi se, at kulstof 1 og 4 (begge i blåt) af but-2,3-dienbinding henholdsvis kulstof 1 og 2 (begge røde) af propen, hvilket giver anledning til en forgrenet cyclen, den 4-methyl-cyclohexen. Dette skyldes resonansen i but-2,3-dienmolekylet, som skifter en pi-binding mellem carbonatomer 2 og 3, og bruddet på pi-binding mellem carbonatomer 1 og 2 i propen.
OBS.²: Det er vigtigt at understrege, at uanset forbindelsen, der reagerer med den konjugerede alkadien, vil der kun være et brud i pi-bindingen mellem carbonatomer i kæden. Hvis strukturen har pi-bindinger mellem andre atomer end kulstof, brydes de ikke. Nedenfor er et eksempel på en struktur, der kan reagere med en alkadien i en Diels-Alder-reaktion, hvilket resulterer i brud på pi-båndet mellem carbonerne (i blå) i dobbeltbindingen.
Strukturel formel af maleinsyreanhydrid
Af mig Diogo Lopes Dias
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
