Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) var en kemiker i Moskva, der i 1869 begyndte at undersøge nogle reaktioner ved at tilføje hydrogenhalogenider til alkener og alkyner.
I disse reaktioner reagerer en alken med et hydrogenhalogenid eller hydrogenhalogenyre, såsom hydrogenchlorid (HCI), hydrogenbromid (HBr) og hydrogeniodid (HI). Produktet dannet af alkenen er et alkylhalogenid, da hydrogenbindinger til en af kulstofferne i parret og halogenbindinger til det andet. Se eksemplet nedenfor:
Noget lignende forekommer også i hydrering af alkener i et surt medium; hvor det dannede produkt er en alkohol:
Det ovenfor nævnte ethylenmolekyle er symmetrisk; så det betyder ikke noget, hvilket kulstof brint og halogen tilsættes til henholdsvis. Imidlertid ville man i asymmetriske molekyler, såsom propen, forvente dannelsen af to mulige produkter. Markovnikov så dog, at dette ikke skete i praksis. For at forstå, se på reaktionen nedenfor:
Produktet, der dannes praktisk talt alene, er 2-brompropan. Og Markovnikov så, at dette også var tilfældet for andre stoffer. Så han formulerede følgende regel:
Det samme gælder for tilsætning af vand. Fordi både vandmolekylet og hydrogenhalogeniderne er polære, får disse molekylers brint således en elektropositiv karakter.
Hδ+_ X δ- og Hδ+_ åh δ-
At være elektropositivt, vil hydrogen binde til det mest elektronegative kulstof, som vil være det, der er bundet til den største mængde brint. Så vi har:
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Brazil School Team
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm
