Hvis den aromatiske ring allerede har et atom eller en gruppe af atomer (G) knyttet til benzenringen, er yderligere substitutioner vil blive påvirket af det, det vil sige, vi siger, at denne gruppe er en "vejledning" for brint-substitutionen af denne ring.
Denne orientering kan være mål eller orto-til-leder. Disse to typer fungerer som følger:
• Metadirektørradikal: Substitutionens position er i metapositionen, som repræsenterer position 3 og 5 i forhold til den substituent, den styrer. Store grupper, der er metaledere, har normalt dobbelt-, tredobbelt- eller dativbindinger. Disse radikaler, også kaldet deaktiveringsmidler, er:
Disse grupper gør reaktionen vanskelig og styrer indgangen til den anden gruppe til målpositionen. Tag monochlorering af nitrobenzen som et eksempel:
Bemærk, at substitutionen af H sker i meta, fordi –NO2-gruppen er meta-director.
• Ortho-til-direktører radikaler: I dette tilfælde dannes to produkter: et i ortho og det andet i para, det vil sige position 2, 4 og 6 i forhold til det radikale. Hovedgrupperne, der er orto-til-ledere, kaldes også aktivatorer og er angivet nedenfor:
Disse grupper letter reaktionen og styrer indgangen til en anden gruppe til ortho- og para-positioner. Den eneste undtagelse er halogener, som, selvom de er ortho- og para-orienterende, gør det vanskeligt for en anden substituent at komme ind i den aromatiske ring.
Se dette i eksemplet med chlorering af toluen (methylbenzen) nedenfor:
Bemærk, at med tilstedeværelsen af CH3-alkylgruppen forekommer substitutioner i ortho- og para-positioner, fordi det er en ortho-til-dirigerende gruppe.
Hvis benzenringen ved en tilfældighed allerede har begge typer radikaler, hvad vil sejre det vil være ortho-til-instruktør-radikalen, som styrer den næste udskiftning.
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Brazil School Team
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
