Mild oxidation i alkener

DET mild oxidation i alkener er en organisk reaktion, der udføres, når en given alken anbringes i et medium dannet af en base med vand og kaliumpermanganatsalt (KMnO4), salt, der almindeligvis kaldes Bayer-reagens.

Det dannede produkt kaldes alkohol vicinal, det vil sige alkoholer, der har to hydroxylgrupper (OH-) placeret på nærliggende kulstoffer som i følgende generelle formel:

BEMÆRK: R kan være et radikal- eller hydrogenatom.

Bayer-reagens

Når Bayers reagens (KMnO4) blandes med vand i nærværelse af uorganisk base (OH-), reagerer den og danner kaliumoxid (K2O), mangandioxid (MnO2) og voksende oxygener (frit ilt, repræsenteret af [O]). Se den afbalancerede ligning af processen.

Disse spirende oxygener dannet af Bayers reagens er ansvarlige for den milde oxidationsreaktion i alkener (som vi vil se i de følgende punkter).

Mekanismer i en mild oxidationsreaktion i alkener

  • 1. mekanisme: dannelse af spirende oxygener fra Bayers reagens;

  • 2. mekanisme: Angreb af voksende oxygener til dobbeltbindingen i alkenen, hvilket forårsager forstyrrelse af pi-binding og deraf følgende dannelse af en fri valens i hvert af de involverede carbonatomer pi-link.

  • 3. mekanisme: Fremvoksende oxygener forenes med hydroniums (H+) dannet af selvionisering af vand, hvilket giver anledning til hydroxylgrupper (OH-).

  • 4. mekanisme: Forbindelse af hydroxylerne dannet i hver af de frie valenser placeret på carbonerne, hvor pi-bindingen var, med oprindelse i en vicinal dialkohol.

Eksempler på milde oxidationsreaktioner i alkener

→ Mild oxidationsreaktion på but-2-en

Strukturformel for but-2-en
Strukturformel for but-2-en

Oprindeligt brydes dobbeltbindingen mellem kulstofferne 2 og 3 af alkenen ved angreb af spirende oxygener, hvilket skaber en fri valens (lodret spor) på kulstof 2 og 3.

Bryde pi-båndet mellem kulstof 2 og 3 i but-2-en
Bryde pi-båndet mellem kulstof 2 og 3 i but-2-en

Derefter forenes det spirende ilt med et hydronium (H.+fra ionisering af vand til dannelse af hydroxylgrupper (OH-), som binder til de frie valenser af carbon 2 og 3, hvilket resulterer i en vicinal dialkohol.

Vicinalalkohol dannet af but-2-en
Vicinalalkohol dannet af but-2-en

Mild oxidationsreaktion på 2-methyl-propen

Strukturformel af 2-methyl-propen
Strukturformel af 2-methyl-propen

Oprindeligt brydes dobbeltbindingen mellem kulstofferne 1 og 2 af alkenen ved angreb af spirende oxygener, hvilket skaber en fri valens (lodret spor) på kulstof 1 og 2.

Bryde pi-bindingen mellem kulstof 1 og 2 i 2-methyl-propen
Bryde pi-bindingen mellem kulstof 1 og 2 i 2-methyl-propen

Derefter forenes det spirende ilt med et hydronium (H.+fra ionisering af vand til dannelse af hydroxylgrupper (OH-), som binder til de frie valenser af carbon 1 og 2, hvilket resulterer i en vicinal dialkohol.

Vicinalalkohol dannet af 2-methyl-propen
Vicinalalkohol dannet af 2-methyl-propen


Af mig Diogo Lopes Dias

Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm

Videnskab og former for syllogisme i aristotelisk logik

Aristotelisk logik, også kendt som analyse, det er ikke en videnskab, men en propedeutik (introd...

read more

Pandoras æske. Myten om Pandoras æske

Det fortæller os de forskellige versioner af den græske myte, at Prometheus (forudse eller forsi...

read more
Kierkegaard: Faders skyld og kærlighed til Régine Olsen

Kierkegaard: Faders skyld og kærlighed til Régine Olsen

Den danske filosof SørenAabyeKierkegaard (1813-1855) sagde om sig selv: “Jeg er allerede begyndt ...

read more