Mild oxidation i alkener

DET mild oxidation i alkener er en organisk reaktion, der udføres, når en given alken anbringes i et medium dannet af en base med vand og kaliumpermanganatsalt (KMnO4), salt, der almindeligvis kaldes Bayer-reagens.

Det dannede produkt kaldes alkohol vicinal, det vil sige alkoholer, der har to hydroxylgrupper (OH-) placeret på nærliggende kulstoffer som i følgende generelle formel:

BEMÆRK: R kan være et radikal- eller hydrogenatom.

Bayer-reagens

Når Bayers reagens (KMnO4) blandes med vand i nærværelse af uorganisk base (OH-), reagerer den og danner kaliumoxid (K2O), mangandioxid (MnO2) og voksende oxygener (frit ilt, repræsenteret af [O]). Se den afbalancerede ligning af processen.

Disse spirende oxygener dannet af Bayers reagens er ansvarlige for den milde oxidationsreaktion i alkener (som vi vil se i de følgende punkter).

Mekanismer i en mild oxidationsreaktion i alkener

  • 1. mekanisme: dannelse af spirende oxygener fra Bayers reagens;

  • 2. mekanisme: Angreb af voksende oxygener til dobbeltbindingen i alkenen, hvilket forårsager forstyrrelse af pi-binding og deraf følgende dannelse af en fri valens i hvert af de involverede carbonatomer pi-link.

  • 3. mekanisme: Fremvoksende oxygener forenes med hydroniums (H+) dannet af selvionisering af vand, hvilket giver anledning til hydroxylgrupper (OH-).

  • 4. mekanisme: Forbindelse af hydroxylerne dannet i hver af de frie valenser placeret på carbonerne, hvor pi-bindingen var, med oprindelse i en vicinal dialkohol.

Eksempler på milde oxidationsreaktioner i alkener

→ Mild oxidationsreaktion på but-2-en

Strukturformel for but-2-en
Strukturformel for but-2-en

Oprindeligt brydes dobbeltbindingen mellem kulstofferne 2 og 3 af alkenen ved angreb af spirende oxygener, hvilket skaber en fri valens (lodret spor) på kulstof 2 og 3.

Bryde pi-båndet mellem kulstof 2 og 3 i but-2-en
Bryde pi-båndet mellem kulstof 2 og 3 i but-2-en

Derefter forenes det spirende ilt med et hydronium (H.+fra ionisering af vand til dannelse af hydroxylgrupper (OH-), som binder til de frie valenser af carbon 2 og 3, hvilket resulterer i en vicinal dialkohol.

Vicinalalkohol dannet af but-2-en
Vicinalalkohol dannet af but-2-en

Mild oxidationsreaktion på 2-methyl-propen

Strukturformel af 2-methyl-propen
Strukturformel af 2-methyl-propen

Oprindeligt brydes dobbeltbindingen mellem kulstofferne 1 og 2 af alkenen ved angreb af spirende oxygener, hvilket skaber en fri valens (lodret spor) på kulstof 1 og 2.

Bryde pi-bindingen mellem kulstof 1 og 2 i 2-methyl-propen
Bryde pi-bindingen mellem kulstof 1 og 2 i 2-methyl-propen

Derefter forenes det spirende ilt med et hydronium (H.+fra ionisering af vand til dannelse af hydroxylgrupper (OH-), som binder til de frie valenser af carbon 1 og 2, hvilket resulterer i en vicinal dialkohol.

Vicinalalkohol dannet af 2-methyl-propen
Vicinalalkohol dannet af 2-methyl-propen


Af mig Diogo Lopes Dias

Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm

Brasilien og den grønne økonomi. grøn økonomi

Ifølge UNEP (FN's miljøprogram), grøn økonomi kan defineres som værende "En økonomi, der resulte...

read more
Hvad er kinetisk energi?

Hvad er kinetisk energi?

DET kinetisk energi er den energi, der er forbundet med hastighed af et legeme. Hvis der er hasti...

read more
Sfæriske spejle i hverdagen. Brug af sfæriske spejle i hverdagen

Sfæriske spejle i hverdagen. Brug af sfæriske spejle i hverdagen

Vi står dagligt over for flere situationer, hvor brugen af ​​et spejl er nødvendig, hvad enten d...

read more