DET mild oxidation i alkener er en organisk reaktion, der udføres, når en given alken anbringes i et medium dannet af en base med vand og kaliumpermanganatsalt (KMnO4), salt, der almindeligvis kaldes Bayer-reagens.
Det dannede produkt kaldes alkohol vicinal, det vil sige alkoholer, der har to hydroxylgrupper (OH-) placeret på nærliggende kulstoffer som i følgende generelle formel:
BEMÆRK: R kan være et radikal- eller hydrogenatom.
Bayer-reagens
Når Bayers reagens (KMnO4) blandes med vand i nærværelse af uorganisk base (OH-), reagerer den og danner kaliumoxid (K2O), mangandioxid (MnO2) og voksende oxygener (frit ilt, repræsenteret af [O]). Se den afbalancerede ligning af processen.
Disse spirende oxygener dannet af Bayers reagens er ansvarlige for den milde oxidationsreaktion i alkener (som vi vil se i de følgende punkter).
Mekanismer i en mild oxidationsreaktion i alkener
1. mekanisme: dannelse af spirende oxygener fra Bayers reagens;
2. mekanisme: Angreb af voksende oxygener til dobbeltbindingen i alkenen, hvilket forårsager forstyrrelse af pi-binding og deraf følgende dannelse af en fri valens i hvert af de involverede carbonatomer pi-link.
3. mekanisme: Fremvoksende oxygener forenes med hydroniums (H+) dannet af selvionisering af vand, hvilket giver anledning til hydroxylgrupper (OH-).
4. mekanisme: Forbindelse af hydroxylerne dannet i hver af de frie valenser placeret på carbonerne, hvor pi-bindingen var, med oprindelse i en vicinal dialkohol.
Eksempler på milde oxidationsreaktioner i alkener
→ Mild oxidationsreaktion på but-2-en
Strukturformel for but-2-en
Oprindeligt brydes dobbeltbindingen mellem kulstofferne 2 og 3 af alkenen ved angreb af spirende oxygener, hvilket skaber en fri valens (lodret spor) på kulstof 2 og 3.
Bryde pi-båndet mellem kulstof 2 og 3 i but-2-en
Derefter forenes det spirende ilt med et hydronium (H.+fra ionisering af vand til dannelse af hydroxylgrupper (OH-), som binder til de frie valenser af carbon 2 og 3, hvilket resulterer i en vicinal dialkohol.
Vicinalalkohol dannet af but-2-en
→ Mild oxidationsreaktion på 2-methyl-propen
Strukturformel af 2-methyl-propen
Oprindeligt brydes dobbeltbindingen mellem kulstofferne 1 og 2 af alkenen ved angreb af spirende oxygener, hvilket skaber en fri valens (lodret spor) på kulstof 1 og 2.
Bryde pi-bindingen mellem kulstof 1 og 2 i 2-methyl-propen
Derefter forenes det spirende ilt med et hydronium (H.+fra ionisering af vand til dannelse af hydroxylgrupper (OH-), som binder til de frie valenser af carbon 1 og 2, hvilket resulterer i en vicinal dialkohol.
Vicinalalkohol dannet af 2-methyl-propen
Af mig Diogo Lopes Dias
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm