Et aldehyd er en hvilken som helst organisk forbindelse, der har en carbonylgruppe bundet til et hydrogen, dvs. dens funktionelle gruppe kommer altid fra slutningen af en carbonkæde og er givet ved:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funktionel gruppe
af aldehyderne
Ketoner er de organiske forbindelser, der har en carbonylgruppe mellem to carbonatomer. Derfor vises din funktionelle gruppe aldrig i slutningen af en kulstofkæde.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funktionel gruppe
af ketoner
Når disse to typer forbindelser udsættes for oxidationsmidler, reagerer kun aldehyderne. Dette skyldes, at det carbon, der er bundet til ilt i carbonylet, får en positiv karakter, da ilt er mere elektronegativt og tiltrækker elektronerne stærkere fra den kemiske binding.
Således vil et spirende ilt, der er i midten, angribe dette kulstof og placere sig nøjagtigt mellem kulstof-hydrogenbindingen. I tilfælde af aldehyder dannes en forbindelse fra gruppen af carboxylsyrer, og i tilfælde af ketoner er der ingen reaktion, fordi deres carbonylcarbon ikke er bundet til noget hydrogen.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Aldehyd-carboxylsyre
O
║
R ─ C ─ R + [O] →reagerer ikke
keton
Således er det meget almindeligt i laboratoriet at udføre oxidationsreaktioner for at identificere, om et givet stof er et aldehyd eller en keton. Blandt de oxidatorer, der almindeligvis anvendes, er Tollens reaktive (vandig ammoniakopløsning af sølvnitrat), Fehling reaktiv (vandig opløsning af kobbersulfat i et basisk medium og dobbelt natrium - og kaliumtartrat) og Benedict er reaktiv (vandig opløsning af kobbersulfat i et basisk medium og natriumcitrat).
Benedikts reagens bruges primært på papirbånd til at detektere tilstedeværelsen og koncentrationen af glukose (en polyalkohol-aldehyd) i urinen.
Der sker noget interessant, når du bruger Tollens-reagens til at oxidere et aldehyd, der dannes et sølvspejl på beholderens vægge. Dette skyldes, at aldehydet oxideres til carboxylsyre, mens sølvioner (Ag+) reduceres til Ag0 (metallisk sølv), som aflejres på beholderens vægge.
Se hvordan denne reaktion kan repræsenteres i tilfælde af, at propanal oxideres til propansyre:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propan Tollens reaktivepropansyre metallisk sølv
(aldehyd)(vandig ammoniakopløsning(carboxylsyre) (sølv spejl)
af sølvnitrat)
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm